3-[(2-chlorobenzyl)amino]-3-[5-(2-phenyl-1-ethynyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-butanone | 1421319-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2-chlorobenzyl)amino]-3-[5-(2-phenyl-1-ethynyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-butanone
• 英文别名: 3-[(2-Chlorophenyl)methylamino]-3-[5-(2-phenylethynyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]butan-2-one；3-[(2-chlorophenyl)methylamino]-3-[5-(2-phenylethynyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]butan-2-one
• CAS: 1421319-04-1
• 化学式: C₂₁H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 379.846
• InChiKey: JKWYYQNMHIINFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (异氰亚氨基)三苯基膦 、 2,3-丁二酮 、 苯丙炔酸 、 邻氯苯甲胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以87%的产率得到3-[(2-chlorobenzyl)amino]-3-[5-(2-phenyl-1-ethynyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Four-Component Preparation of Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles from (N-isocyanimino)triphenylphosphorane, Phenylacetylenecarboxylic Acid, Biacetyl and Primary Amines

  摘要：

  我们开发了一种简单的方法，利用(N-异氰基氨基)三苯基膦、伯胺、羧酸和生物乙酰基在 $CH_2Cl_2$ 中通过 Ugi-4CR/aza-Wittig 顺序在室温下合成二取代的 1,3,4-噁二唑，产量极高。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.11.3701

文献信息

• Four-Component Preparation of Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles from (N-isocyanimino)triphenylphosphorane, Phenylacetylenecarboxylic Acid, Biacetyl and Primary Amines
  作者：Ali Ramazani、Behnaz Abdian、Fatemeh Zeinali Nasrabadi、Nahid Shajari、Zahra Ranjdoost

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.11.3701

  日期：2012.11.20

  A simple method has been developed for four-component synthesis of disubstituted 1,3,4-oxadiazoles using (N-isocyanimino)triphenylphosphorane, a primary amine, a carboxylic acid and biacetyl in $CH_2Cl_2$ by the Ugi-4CR/aza-Wittig sequence at room temperature in excellent yields.

  我们开发了一种简单的方法，利用(N-异氰基氨基)三苯基膦、伯胺、羧酸和生物乙酰基在 $CH_2Cl_2$ 中通过 Ugi-4CR/aza-Wittig 顺序在室温下合成二取代的 1,3,4-噁二唑，产量极高。