N-(2-chlorobenzyl)-4-methylbenzamide | 41882-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorobenzyl)-4-methylbenzamide
• 英文别名: N-[(2-chlorophenyl)methyl]-4-methylbenzamide
• CAS: 41882-15-9
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: UHPHTMVEMJGUEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  443.2±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-chlorobenzyl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的N-甲苯磺酰azo与酰胺的还原性交叉偶联：从醛类构建C（sp3）N酰胺键的简便方法

  摘要：

  提出了一种由醛和酰胺一锅法合成取代酰胺的方法。即，醛与N-甲苯磺酰肼缩合产生N-甲苯磺酰肼，然后在铜催化剂存在下将其与伯或仲酰胺还原原位交联，分别得到仲或叔酰胺。在优化的条件下，反应可对多种醛和酰胺有效地进行，即10摩尔％的四（乙腈）铜（I）四氟硼酸酯[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ]，1摩尔％的四氟硼酸酯。正丁基碘化铵[（n- Bu）4NI]和氢氧化钠[NaOH]在四氢呋喃（THF）中于80°C加热。结果，该方法提供了通过过渡金属催化的C（sp 3）N酰胺键形成反应由易得的醛合成取代酰胺的直接途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500331

文献信息

• One-pot synthesis of amides <i>via</i> the oxidative amidation of aldehydes and amines catalyzed by a copper-MOF
  作者：Samira Jamalifard、Javad Mokhtari、Zohreh Mirjafary

  DOI：10.1039/c9ra04216d

  日期：——

  efficient method for the oxidative amidation of aldehydes with primary aromatic and aliphatic amines has been developed for the synthesis of a wide variety of amides using inexpensive Cu2(BDC)2DABCO (Cu-metal–organic framework [MOF]) as a recyclable heterogeneous catalyst, and N-chlorosuccinimide and aqueous tert-butyl hydroperoxide as oxidants in acetonitrile. This amidation reaction is operationally straightforward

  已经开发了一种使用廉价的 Cu 2 (BDC) 2 DABCO（Cu-金属-有机骨架 [MOF]）作为可回收材料来合成各种酰胺的有效方法，用于用伯芳香族和脂肪族胺对醛进行氧化酰胺化。多相催化剂，N-氯代琥珀酰亚胺和叔丁基过氧化氢水溶液作为乙腈中的氧化剂。这种酰胺化反应操作简单，在大多数情况下以良好的产率提供仲酰胺，在温和条件下使用廉价且容易获得的试剂。
• Complexes of silicon and phosphorus chlorides with nitrogen-containing bases as the condensing agents in the synthesis of amides
  作者：L. V. Besgubenko、S. E. Pipko、A. D. Sinitsa

  DOI：10.1134/s1070363212080099

  日期：2012.8

  High effectiveness of new condensing agents on the basis of complexes of silicon and phosphorus chlorides with nitrogen-containing bases in the synthesis of amides from carboxylic acids and amines and also in heterocyclization is shown. Factors affecting the readiness of formation of the amide bond and the yields of the final products are established.
• The catalytic decomposition of secondary carboxamides by transition-metal complexes
  作者：J. Blum、A. Fisher、E. Greener

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80064-x

  日期：1973.1
• Dihydropteridinones in the treatment of respiratory diseases
  申请人：Maier Udo

  公开号：US20070043055A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates to the use of dihydropteridinones of formula 1 wherein the groups X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 have the meanings given in the claims and specification, for the preparation of a medicament for the treatment of respiratory diseases.
• Copper(I)-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones with Amides: A Straightforward Method for the Construction of C(<i>sp</i>³)N Amide Bonds from Aldehydes
  作者：Peng Xu、Fu-She Han、Yan-Hua Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500331

  日期：2015.11.16

  A method for the one-pot synthesis of substituted amides from aldehydes and amides is presented. Namely, condensation of aldehydes with N-tosylhydrazide generated the N-tosylhydrazones which were then reductively cross-coupled in situ with primary or secondary amides in the presence of a copper catalyst to afford secondary or tertiary amides, respectively. The reaction proceeded efficiently for a wide

  提出了一种由醛和酰胺一锅法合成取代酰胺的方法。即，醛与N-甲苯磺酰肼缩合产生N-甲苯磺酰肼，然后在铜催化剂存在下将其与伯或仲酰胺还原原位交联，分别得到仲或叔酰胺。在优化的条件下，反应可对多种醛和酰胺有效地进行，即10摩尔％的四（乙腈）铜（I）四氟硼酸酯[Cu（CH 3 CN）4 BF 4 ]，1摩尔％的四氟硼酸酯。正丁基碘化铵[（n- Bu）4NI]和氢氧化钠[NaOH]在四氢呋喃（THF）中于80°C加热。结果，该方法提供了通过过渡金属催化的C（sp 3）N酰胺键形成反应由易得的醛合成取代酰胺的直接途径。