(3S,5S)-3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-2-methylisoxazoline-5-carbaldehyde | 1245730-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,5S)-3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-2-methylisoxazoline-5-carbaldehyde
• 英文别名: (3S,5S)-5-methyl-3-(4-fluorophenyl)-2-methylisoxazolidine-5-carbaldehyde；(3S,5S)-3-(4-fluorophenyl)-2,5-dimethyl-1,2-oxazolidine-5-carbaldehyde
• CAS: 1245730-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₂
• 分子量: 223.247
• InChiKey: VKXNMSWHFLLWNS-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 、 (Z)-1-(4-fluorophenyl)-N-methylmethanimine oxide 在 [Ru(η5-cyclopentadienyl)(BIPHOP-F)(acetone)][SbF6] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 rac-5-methyl-3-(4-fluorophenyl)-2-methylisoxazolidine-5-carbaldehyde 、 (3S,5S)-3-(4-fluorophenyl)-5-methyl-2-methylisoxazoline-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-烷基和N-苄基硝酮与 双极性亲和剂在1,3-偶极环加成反应中的电子效应†

  摘要：

  1，3-偶极环加成可快速接近带有N-烷基或N-苄基取代基的异恶唑烷。硝酮中取代基的电子性质定义了偶极子的活性，并调节了非催化反应中的非对映选择性。使用手性单点结合钌路易斯酸催化剂，可以以良好的收率和优异的区域，非对映和对映选择性获得产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06144e

文献信息

• Ruthenium Lewis Acid Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions between N-Methylnitrones and Enals
  作者：E. Kündig、Andrei Bãdoiu、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1055/s-0029-1218788

  日期：2010.7

  high regio-, diastereo- and enantioselectivity via asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of nitrones with enals catalyzed by a chiral ruthenium Lewis acid. Electronic effects in the dipole are the key to activation of these substrates for efficient catalysis. asymmetric catalysis - Lewis acid - ruthenium - N-methyl nitrones - 1,3-dipolar cycloaddition

  通过手性钌路易斯酸催化的烯酮的不对称1,3-偶极环加成腈，可以高收率和高区域-，非对映-和对映选择性形成N-甲基异恶唑烷。偶极子中的电子效应是激活这些底物以进行有效催化的关键。 不对称催化-路易斯酸-钌-N-甲基硝酮-1,3-偶极环加成