2-((1H-benzimidazol-2-yl)ethyl)pyridin-2-ylmethyleneamine | 1442462-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-((1H-benzimidazol-2-yl)ethyl)pyridin-2-ylmethyleneamine
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl1H-(imidazol-2-ylmethylene)amine；N-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl]-1-(1H-imidazol-2-yl)methanimine
• CAS: 1442462-80-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅
• 分子量: 239.28
• InChiKey: YURUEODDAWZZHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 2-((1H-benzimidazol-2-yl)ethyl)pyridin-2-ylmethyleneamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到[Cu(2-((1H-benzimidazol-2-yl)ethyl)pyridin-2-ylmethyleneamine)Cl2]
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii) complexes with 2NO and 3N donor ligands: synthesis, structures and chemical nuclease and anticancer activities

  摘要：

  一系列[Cu(L)Cl] 1-2 型水溶性铜(II)络合物，其中 LH 为 2-(2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基亚氨基甲基)苯酚 (H(L1))、和 2-(2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基亚氨基甲基)-4-甲基苯酚 (H(L2))，以及 [Cu(L)Cl2] 3-6，其中 L 是 (2-吡啶-2-基-乙基)吡啶-2-基亚甲基胺 (L3)、2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基吡啶-2-基亚甲基胺（L4）、2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基(1H-咪唑-2-基亚甲基)胺（L5）和 2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基-(4、L6），并通过元素分析、电子吸收、ESI-MS 和 EPR 光谱技术以及电化学方法对其进行了表征。[Cu(L1)Cl]1和[Cu(L2)Cl]2的单晶X射线结构具有扭曲的正方形配位几何，而[Cu(L4)Cl2]4和[Cu(L6)Cl2]6则具有扭曲的三叉双锥配位几何。吸收光谱滴定法和 EthBr 置换测定法都表明，所有配合物都是通过共价 DNA 作用模式与小牛胸腺 DNA 结合的，其中涉及将易于移除的氯离子与 DNA 核碱基置换。在过氧化氢作为激活剂的情况下，所有复合物都能氧化切割超卷曲（SC）质粒 DNA。值得注意的是，在 50 μM 浓度下，5 号和 6 号复合物能将 SC DNA 完全降解为检测不到的小片段，因此它们是高效的化学核酸酶。所有复合物对 HBL-100 人类乳腺癌细胞系都具有显著的细胞毒性，其效力超过了广泛使用的顺铂，因此它们有可能成为有前途的抗癌药物。有趣的是，它们对从人体血液样本中分离出来的正常细胞淋巴细胞没有毒性，这表明它们只选择性地杀死癌细胞。

  DOI：

  10.1039/c3dt32992e
• 作为产物：
  描述：

  2-aminoethylbenzimidazole dihydrochloride 、 2-咪唑甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到2-((1H-benzimidazol-2-yl)ethyl)pyridin-2-ylmethyleneamine
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii) complexes with 2NO and 3N donor ligands: synthesis, structures and chemical nuclease and anticancer activities

  摘要：

  一系列[Cu(L)Cl] 1-2 型水溶性铜(II)络合物，其中 LH 为 2-(2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基亚氨基甲基)苯酚 (H(L1))、和 2-(2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基亚氨基甲基)-4-甲基苯酚 (H(L2))，以及 [Cu(L)Cl2] 3-6，其中 L 是 (2-吡啶-2-基-乙基)吡啶-2-基亚甲基胺 (L3)、2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基吡啶-2-基亚甲基胺（L4）、2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基(1H-咪唑-2-基亚甲基)胺（L5）和 2-(1H-苯并咪唑-2-基)乙基-(4、L6），并通过元素分析、电子吸收、ESI-MS 和 EPR 光谱技术以及电化学方法对其进行了表征。[Cu(L1)Cl]1和[Cu(L2)Cl]2的单晶X射线结构具有扭曲的正方形配位几何，而[Cu(L4)Cl2]4和[Cu(L6)Cl2]6则具有扭曲的三叉双锥配位几何。吸收光谱滴定法和 EthBr 置换测定法都表明，所有配合物都是通过共价 DNA 作用模式与小牛胸腺 DNA 结合的，其中涉及将易于移除的氯离子与 DNA 核碱基置换。在过氧化氢作为激活剂的情况下，所有复合物都能氧化切割超卷曲（SC）质粒 DNA。值得注意的是，在 50 μM 浓度下，5 号和 6 号复合物能将 SC DNA 完全降解为检测不到的小片段，因此它们是高效的化学核酸酶。所有复合物对 HBL-100 人类乳腺癌细胞系都具有显著的细胞毒性，其效力超过了广泛使用的顺铂，因此它们有可能成为有前途的抗癌药物。有趣的是，它们对从人体血液样本中分离出来的正常细胞淋巴细胞没有毒性，这表明它们只选择性地杀死癌细胞。

  DOI：

  10.1039/c3dt32992e

文献信息

• Mixed ligand copper(II) complexes of 1,10-phenanthroline with tridentate phenolate/pyridyl/(benz)imidazolyl Schiff base ligands: Covalent vs non-covalent DNA binding, DNA cleavage and cytotoxicity
  作者：Chandrasekaran Rajarajeswari、Mani Ganeshpandian、Mallayan Palaniandavar、Anvarbatcha Riyasdeen、Mohammad Abdulkadher Akbarsha

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2014.07.016

  日期：2014.11

  A series of copper(II) complexes of the types [Cu(L)(phen)]ClO4) 1-2, where HL is a tridentate ligand with two nitrogen and one oxygen donor atoms (2NO) such as 2-(2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyliminomethyl) phenol (HL1) and 2-(2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl-imino)methyl)-4-methylphenol (HL2), phen is 1,10-phenanthroline and [Cu(L)(phen)](ClO4)(2) 3-6, where L is a tridentate ligand with three nitrogen donor atoms (3N) such as (2-pyridin-2-ylethyl)pyridin-2-ylmethyleneamine (13), 2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl)-pyridin-2-yl-methyleneamine (L4), 2-(1H-benzimidazol-2-yl)ethyl)(1H-imidazol-2-ylmethylene)-amine (L5) and 2(1H-benzimidazol-2-yflethyl)(4,4a-dihydroquinolin-2-ylmethylene)amine (L6), has been isolated and characterized by different spectral techniques. In single crystal X-ray structures, 1 possesses square pyramidal distorted trigonal bipyramidal (SPDTBP), geometry whereas 3 and 4 possess trigonal bipyramidal distorted square pyramidal (TBDSP) geometry. UV-Vis and fluorescence spectral studies reveal that the complexes 1-6 bind non-covalently to calf thymus DNA more strongly than the corresponding covalently bound chlorido complexes [Cu(2NO)Cl] 1a-2a and [Cu(3N)Cl-2] 3a-6a. On prolonged incubation, all the complexes 1-6 exhibit double strand cleavage of supercoiled (SC) plasmid DNA in the absence of an activator. Also, they exhibit cytotoxicity against human breast cancer cell lines (HBL-100) more potent than their corresponding chlorido complexes 1a-6a, and have the potential to act as efficient cytotoxic drugs. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.