2-hydroxy-4-(3-fluorophenyl)-butanoic acid | 1378848-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-(3-fluorophenyl)-butanoic acid
• 英文别名: 4-(3-Fluorophenyl)-2-hydroxybutanoic acid
• CAS: 1378848-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₃
• 分子量: 198.194
• InChiKey: ANNHIUQUQAQPCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-hydroxy-4-(3-fluorophenyl)-butanoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective hydrogenation of 2-oxo-4-arybutanoic acids to 2-hydroxy-4-arylbutanoic acids

  摘要：

  The Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-oxo-4-arybutanoic acids to afford 2-hydroxy-4-arybutanoic acids was accomplished by employing SunPhos as chiral ligand and 1 M aq HBr as additive. The high enantioselectivities (88.4%-92.6% ee) and efficiency (TON=10,000, TOF=300 h(-1)) make this method efficient for the synthesis of an important intermediate, (R)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid, for ACE inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.071
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氟-苯基)-丁酸 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 (R)-α-ketoglutarate-dependent non-heme iron aryloxyalkanoate dioxygenase 6D3H_L83F mutant 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(3-Fluorophenyl)-4-hydroxybutanoic acid 、 2-hydroxy-4-(3-fluorophenyl)-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于合成 α-羟基酸的位点选择性和对映互补 C(sp3)–H 氧官能化

  摘要：

  丰富的羧酸的氧官能化代表了合成α-羟基酸的直接方法，α-羟基酸是各种活性药物成分的有价值的中间体。尽管理想，但转变尚未完成。在此，通过α-酮戊二酸依赖性非血红素芳氧基链烷酸铁双加氧酶的底物工程、同源物筛选和蛋白质工程的合作策略，实现了用于合成α-羟基酸的对映互补C( sp 3 )–H氧官能化。该反应为三种67种α-羟基酸提供了简洁的合成路线，具有高效率和选择性（产率高达90%，ee高达>99%）。这些独特的互补反应丰富了生物催化氧官能化反应的种类。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00398