2-phenyl-3-(4-tolylselanyl)benzofuran | 1191950-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-phenyl-3-(4-tolylselanyl)benzofuran
• 英文别名: 2-phenyl-3-(p-tolylselanyl)benzofuran；3-(4-Methylphenyl)selanyl-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 1191950-91-0
• 化学式: C₂₁H₁₆OSe
• 分子量: 363.317
• InChiKey: ILYHPMCCHUBDAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-phenyl-3-(4-tolylselanyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  碘化铜和二有机基二硒化物促进的2-炔基苯酚的环化：3-有机锡基-苯并[b]呋喃的替代方法

  摘要：

  该手稿描述了通过碘化铜和二有机基二硒化物促进的2-炔基苯酚的分子内环化反应合成3-有机糖基-苯并[b]呋喃的另一种方法。环化反应在室温下在没有碱存在的情况下在环境气氛下进行（开瓶）。事实证明，这种合成方法对带有中性，供电子和吸电子取代基的二有机基二硒化物和2-炔基苯酚均有效。在有机硫属元素-锂交换和溴化反应中，将2-苯基-3-苯基硒基-苯并[b]呋喃用作合成前体，从而可以高收率合成官能化的苯并[b]呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701205

文献信息

• FeCl₃-Diorganyl Dichalcogenides Promoted Cyclization of 2-Alkynylanisoles to 3-Chalcogen Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Rafaela M. Gay、Flávia Manarin、Caroline C. Schneider、Daniela A. Barancelli、Michael D. Costa、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo101126q

  日期：2010.8.20

  2-alkynylanisoles, via FeCl3/diorganyl dichalcogenides intramolecular cyclization, has been developed. Aryl and alkyl groups directly bonded to the chalcogen atom were used as cycling agents. The results revealed that the reaction significantly depends on the electronic effects of substituents in the aromatic ring bonded to the selenium atom of the diselenide species. We observed that the pathway of reaction was

  通过FeCl 3从容易获得的2-炔基苯甲醚中合成3-硫属元素苯并[ b ]呋喃/ diorganyl dichalcogenides分子内环化已得到开发。直接结合到硫属元素原子上的芳基和烷基用作循环剂。结果表明，该反应显着取决于与二硒化物物种的硒原子键合的芳环中取代基的电子效应。我们观察到反应途径对苯甲醚芳环中取代基的性质不敏感，因为给电子基团和吸电子基团均以相似的产率传递产物。此外，将得到的杂环被容易地通过使用与硫属/锂交换反应转化成更复杂的产品Ñ-BuLi，然后用醛截留锂中间体，以良好的产率提供所需的仲醇。
• PdCl₂-Promoted Electrophilic Annulation of 2-Alkynylphenol Derivatives with Disulfides or Diselenides in the Presence of Iodine
  作者：Hui-Ai Du、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo9016309

  日期：2009.10.16

  of 3-chalcogen-benzo[b]furans via palladium-promoted annulation reactions of 2-alkynylphenol derivatives with disulfides or diselenides and iodide has been developed. In the presence of I2 and PdCl2, both 3-sulfenylbenzofurans and 3-selenenylbenzofurans were selectively prepared from the cyclization of 2-alkynyanisoles with disulfides or diselenides in moderate to excellent yields.

  通过2-炔基苯酚衍生物与二硫化物或二硒化物和碘化物的钯促进的环化反应，已开发出有效合成3-硫属元素-苯并[ b ]呋喃的方法。在I 2和PdCl 2的存在下，由2-炔基吲哚与二硫化物或二硒化物的环化反应选择性地制备了3-亚磺酰基苯并呋喃和3-硒烯苯并呋喃，且产率中等至优异。
• Copper-Iodide- and Diorganyl-Diselenide-Promoted Cyclization of 2-Alkynylphenols: Alternative Approach to 3-Organoselanylbenzo[<i>b</i> ]furans
  作者：Jean C. Kazmierczak、Ana M. S. Recchi、Fabiane Gritzenco、Everton B. Balbom、Thiago Barcellos、Adriane Sperança、Benhur Godoi

  DOI：10.1002/ejoc.201701205

  日期：2017.11.24

  This manuscript describes an alternative method for the synthesis of 3-organoselanyl-benzo[b]furans through intramolecular cyclization of 2-alkynyl-phenols promoted by copper iodide and diorganyl diselenides. The cyclization reactions were carried out at room temperature in the absence of base and under ambient atmosphere (open flask). This synthetic methodology proved to be efficient to both diorganyl

  该手稿描述了通过碘化铜和二有机基二硒化物促进的2-炔基苯酚的分子内环化反应合成3-有机糖基-苯并[b]呋喃的另一种方法。环化反应在室温下在没有碱存在的情况下在环境气氛下进行（开瓶）。事实证明，这种合成方法对带有中性，供电子和吸电子取代基的二有机基二硒化物和2-炔基苯酚均有效。在有机硫属元素-锂交换和溴化反应中，将2-苯基-3-苯基硒基-苯并[b]呋喃用作合成前体，从而可以高收率合成官能化的苯并[b]呋喃。
• Direct Electrooxidative Selenylation/Cyclization of Alkynes: Access to Functionalized Benzo[b]furans
  作者：Balati Hasimujiang、Shengsheng Lin、Chengwei Zheng、Yong Zeng、Zhixiong Ruan

  DOI：10.3390/molecules27196314

  日期：——

  A mild, practical, metal and oxidant-free methodology for the synthesis of various C-3 selenylated benzo[b]furan derivatives was developed through the intramolecular cyclization of alkynes promoted with diselenides via electrooxidation. A wide range of selenium-substituted benzo[b]furan derivatives were obtained in good to excellent yields with high regioselectivity under constant current in an undivided

  通过用二硒化物通过电氧化促进炔烃的分子内环化，开发了一种温和、实用、无金属和无氧化剂的方法，用于合成各种 C-3 硒化苯并[ b ]呋喃衍生物。在分别配备碳和铂板作为阳极和阴极的未分隔电池中，在恒定电流下以良好至优异的产率获得了范围广泛的硒取代的苯并[ b ]呋喃衍生物，具有高区域选择性。此外，收敛方法表现出良好的官能团耐受性，并且可以很容易地以良好的效率进行放大，从而从简单、容易获得的起始材料中快速获得各种硒化苯并[ b ]呋喃衍生物。
• Synthesis of 3-selanylbenzo[<i>b</i>]furans promoted by SelectFluor®
  作者：Maurício Carpe Diem Ferreira Xavier、Eduardo Martarelo Andia Sandagorda、José Sebastião Santos Neto、Ricardo Frederico Schumacher、Márcio Santos Silva

  DOI：10.1039/d0ra01907k

  日期：——

  A simple and practical protocol for the synthesis of 3-selanyl-benzo[b]furans mediated by the SelectFluor® reagent was developed. This novel methodology provided a greener alternative to generate 3-substituted-benzo[b]furans via a metal-free procedure under mild conditions. The intramolecular cyclization reaction was carried out employing an electrophilic selenium species generated in situ through

  开发了一种简单实用的由 SelectFluor® 试剂介导的3-硒基-苯并[ b ]呋喃合成方案。这种新颖的方法提供了一种在温和条件下通过无金属程序生成 3-取代-苯并[ b ]呋喃的更环保的替代方案。分子内环化反应采用通过 SelectFluor® 和有机二硒化物之间的反应原位产生的亲电硒物质进行。通过异核核磁共振波谱证实了这种亲电硒物质（RSe-F）的形成，并探讨了其反应性。