methyl 2-(2-benzyloxy-5-chloro)phenylnicotinate | 1462903-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-benzyloxy-5-chloro)phenylnicotinate
• CAS: 1462903-89-4
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₃
• 分子量: 353.805
• InChiKey: UUGNYSDQAGIGKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸甲酯 、 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 三丁基膦 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到methyl 2-(2-benzyloxy-5-chloro)phenylnicotinate
  参考文献：
  名称：

  Selective Co/Ti Cooperatively Catalyzed Biaryl Couplings of Aryl Halides with Aryl Metal Reagents

  摘要：

  Various aryl bromides or chlorides, including those bearing a free COOH, OH, CONHR, and SO2NHR group, coupled with aryl magnesium or lithium reagents in the presence of 7.5 mol % CoCl2/15 mol % PBu3 and substoichiometric Ti(OEt)(4) (40 mol % to ArM) at room temperature in high yields with high chemo- and regioslectivity. This simple reaction represents the first example of Co/Ti cooperative catalysis which plays a key role in suppressing undesired homocouplings.

  DOI：

  10.1021/ol402599f