biphenyl-2-yl(phenyl)methanone oxime | 61341-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: biphenyl-2-yl(phenyl)methanone oxime
• 英文别名: N-[phenyl-(2-phenylphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 61341-90-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: YRLPPBPTFKAQKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biphenyl-2-yl(phenyl)methanone oxime 在 4-甲氧基苯乙烯 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-噻吨酮 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 6-苯基菲啶
  参考文献：
  名称：

  烯烃与肟酯的无金属光敏酰胺亚胺反应区域选择性获得邻二胺

  摘要：

  报道了烯烃的无金属光敏区域选择性二胺化。这一进展的关键是：1）双功能二胺化试剂的合理设计，2）同时产生具有显着不同反应性的长寿命亚氨基自由基和瞬时酰胺自由基，以及3）光诱导能量转移反应模式的参与。

  DOI：

  10.1002/anie.202212292
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylbenzophenone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到biphenyl-2-yl(phenyl)methanone oxime
  参考文献：
  名称：

  草酸二肟; 用于合成N-杂环的新亚胺基自由基前体

  摘要：

  通过用草酰氯处理肟来制备对称和不对称的草酸二肟。发现这些前体的UV光解是产生亚氨基自由基的原子有效方式。该方法对于在其CN键上连接有芳基取代基的草酸二肟酯是最有效的。该方法可用于亚胺基和亚胺氧基的EPR光谱研究。含烯基受体基团的草酸二肟酯在甲苯溶液中的光解产生不饱和的亚氨基，自由基闭环生成3,4-二氢-2 H-吡咯收率高。具有联苯取代基的草酸二肟酯也释放了亚甲基基团，该亚甲基基团闭环在芳族受体基团上，在乙腈溶液中，该方法提供了一种有用且原子高效的方法来制备取代的菲啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.112

文献信息

• Visible-Light-Promoted Iminyl-Radical Formation from Acyl Oximes: A Unified Approach to Pyridines, Quinolines, and Phenanthridines
  作者：Heng Jiang、Xiaode An、Kun Tong、Tianyi Zheng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/anie.201411342

  日期：2015.3.23

  iminyl‐radical formation has been established for the construction of pyridines, quinolines, and phenanthridines from acyl oximes. With fac‐[Ir(ppy)3] as a photoredox catalyst, the acyl oximes were converted by 1 e− reduction into iminyl radical intermediates, which then underwent intramolecular homolytic aromatic substitution (HAS) to give the N‐containing arenes. These reactions proceeded with a broad

  已经建立了涉及可见光诱导的亚胺基自由基形成的统一策略，用于从酰基肟中构建吡啶，喹啉和菲啶。用FAC - [的Ir（ppy）3 ]作为催化剂photoredox，酰基肟通过1e中转化-还原成亚氨基自由基中间体，然后行分子内均裂芳族取代（HAS），得到含有N-芳烃其中。这些反应在室温下以宽范围的底物以高收率进行。这种可见光诱导的亚胺基自由基形成策略已成功地应用于五步精简合成苯并[ c ]菲啶生物碱。
• From dioxime oxalates to dihydropyrroles and phenanthridines via iminyl radicals
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Eoin M. Scanlan、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1039/b808625g

  日期：——

  Dioxime oxalates are useful precursors for the clean generation of iminyl radicals by sensitised UV photolysis and can be adapted for serviceable preparations of 3,4-dihydro-2H-pyrroles and phenanthridines.

  二氧ime草酸盐是通过敏化紫外光解产生亚氮自由基的有用前驱体，并可以适应用于3,4-二氢-2H-吡咯和菲啉的有效制备。
• Phenanthridine Synthesis through Iron-Catalyzed Intramolecular <i>N</i>-Arylation of <i>O</i>-Acetyl Oxime
  作者：Indubhusan Deb、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ol4020392

  日期：2013.8.16

  O-Acetyl oximes derived from 2′-arylacetophenones undergo N–O bond cleavage/intramolecular N-arylation in the presence of a catalytic amount of iron(III) acetylacetonate in acetic acid. In combination with the conventional cross-coupling or directed C–H arylation, the reaction offers a convenient route to substituted phenanthridines.

  在乙酸中催化量的乙酰丙酮铁（III）的存在下，衍生自2'-芳基苯乙酮的O-乙酰基肟进行N-O键裂解/分子内N-芳基化。与常规的交叉偶联或直接的CH芳基化反应相结合，该反应为取代的菲啶提供了便利的途径。
• Homolytic Aromatic Substitution by Iminyl Radicals. Photolysis of Aromatic Ketone<i>O</i>-Acyloximes in Aromatic Solvents
  作者：Hirochika Sakuragi、Shun-ichi Ishikawa、Toshihiro Nishimura、Masayuki Yoshida、Naoki Inamoto、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.49.1949

  日期：1976.7

  effected aromatic substitution on the solvent molecules by diphenylmethaniminyl radicals to give N-diphenylmethylenearylamines only when benzoxyl or p-chlorobenzoxyl radicals were generated concurrently. A mechanism involving a participation of the sufficiently long-lived acyloxyl radicals is proposed for the iminylation reaction on the basis of the reactivity patterns in this substitution reaction

  在苯、甲苯、氯苯或邻二甲苯中照射二苯甲酮 O-乙酰肟、O-苯基乙酰肟、O-苯甲酰肟和 O-（对氯苯甲酰基）肟，通过二苯基甲胺基自由基对溶剂分子进行芳香取代，得到 N-二苯基亚甲基芳胺仅当同时产生苯甲氧基或对氯苯甲氧基自由基时。基于该取代反应中的反应模式，提出了一种涉及足够长寿命的酰氧基自由基参与的机理用于亚胺化反应。邻苯基二苯甲酮 O-苯甲酰肟在苯中也被光解得到 9-苯基菲啶，这是 2-联苯基苯基甲氨基亚胺基自由基的分子内环化产物。
• Visible-Light-Induced Decarboxylative Aminosulfonylation of (Hetero)aryl Carboxylic Oxime Esters
  作者：Zhen Zhuang、Yuting Sun、Yuanchen Zhong、Qian He、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04142

  日期：2024.1.26

  organocatalysts, yet the rapid and benign synthesis of these compounds is still a great challenge. Herein we report a photoinduced method for synthesizing sulfonamides from (hetero)aryl carboxylic acid oxime esters. This reaction proceeds via one-pot cascade radical–radical cross-coupling by energy-transfer-mediated photocatalysis. A wide substrate scope including (hetero)aryl substrates and late-stage

  磺酰胺是药物、农用化学品和有机催化剂中的重要结构，但这些化合物的快速、良性合成仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了一种从（杂）芳基羧酸肟酯合成磺酰胺的光诱导方法。该反应通过能量转移介导的光催化作用，通过一锅级联自由基-自由基交叉偶联进行。广泛的底物范围，包括（杂）芳基底物和药物分子实体的后期修饰揭示了其普遍性。