but-3-en-2-yl phenylcarbamate | 18992-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: but-3-en-2-yl phenylcarbamate
• 英文别名: phenyl-carbamic acid-(1-methyl-allyl ester)；Phenyl-carbamidsaeure-(1-methyl-allylester)；3-Phenylcarbamoyloxy-buten-(1)；<α-Methyl-allyl>-N-phenyl-urethan；but-3-en-2-yl N-phenylcarbamate
• CAS: 18992-90-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: RCZOSHMNXONILD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-en-2-yl phenylcarbamate 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到(E)-methyl 4-((phenylcarbamoyl)oxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Bond-Weakening Catalysis: Conjugate Aminations Enabled by the Soft Homolysis of Strong N–H Bonds

  摘要：

  The ability of redox-active metal centers to weaken the bonds in associated ligands is well precedented, but has rarely been utilized as a mechanism of substrate activation in catalysis. Here we,describe a catalytic bond-weakening protocol for conjugate amination wherein the strong N-H bonds in N-aryl amides (N-H bond dissociation free energies similar to 100 kcal/mol) are destabilized by similar to 33 kcal/mol upon by coordination to a reducing titanocene complex, enabling their abstraction by the weak H-atom acceptor TEMPO through a proton-coupled electron transfer process. Significantly, this soft homolysis mechanism provides a method to generate closed-shell, metalated nucleophiles under neutral conditions in the absence of a Bronsted base.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03428
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-2-醇 、 异氰酸苯酯 在 C₃₁H₅₈N₃Si₂Y 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以92%的产率得到but-3-en-2-yl phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  异氰酸酯的稀土金属络合物催化加氢烷氧基化和串联加氢烷氧基化/环加氢胺化：氨基甲酸酯和恶唑烷酮的合成

  摘要：

  新型 N,N,N-三齿 β-二酮亚氨基稀土金属二烷基配合物L RE(CH 2 SiMe 3 ) 2 [RE = Y ( 1a ), Gd ( 1b ), Yb ( 1c ), Lu ( 1d )；L = MeC(NDipp)CHC(Me)N(CH 2 ) 2 NC 4 H 8 , 其中 Dipp = 2,6- i Pr 2 C 6 H 3 ] 由稀土反应一步合成-金属三烷基配合物 RE(CH 2 SiMe 3 ) 3 (THF)2 (THF = 四氢呋喃) 与吡咯烷官能化的 β-二酮亚胺 H L以及它们对异氰酸酯的加氢烷氧基化和串联加氢烷氧基化/环加氢胺化的催化行为已被描述。这些稀土金属催化剂在异氰酸酯的加氢烷氧基化中表现出高效率，在温和的反应条件下以相当低的催化剂负载量（0.04 mol%）提供多种N-烷基和N-芳基氨基甲酸酯衍生物。更重要的是，它们可以促进末端和内部炔丙醇与取代的芳基异

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c03673

文献信息

• Practical Synthesis of Allylic Silanes from Allylic Esters and Carbamates by Stereoselective Copper-Catalyzed Allylic Substitution Reactions
  作者：Martin Oestreich、Gertrud Auer

  DOI：10.1002/adsc.200404381

  日期：2005.4

  The first copper-catalyzed allylic substitution reactions of allylic acetates and carbamates employing a bis(triorganosilyl)zinc reagent are reported. This novel procedure avoids the use of stoichiometric amounts of copper salts which are usually mandatory with this chemistry. Application of this methodology to standard model substrates substantiates a high diastereoselectivity for the double bond

  报道了使用双（三有机甲硅烷基）锌试剂的第一铜催化的烯丙基乙酸酯和氨基甲酸酯的烯丙基取代反应。这种新颖的方法避免了使用化学计量的铜盐，这种化学盐通常是强制性的。该方法在标准模型基材上的应用证实了双键几何结构（E  ：  Z）和相对构型（syn  ：  anti）的高非对映选择性。
• Dobrjanski; Gutner; Schtschigelskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 1319
  作者：Dobrjanski、Gutner、Schtschigelskaja

  DOI：——

  日期：——
• Hanko, Rudolf; Hoppe, Dieter, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 1, p. 115 - 116
  作者：Hanko, Rudolf、Hoppe, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• HANKO R.; HOPPE D., ANGEW. CHEM., 1981, 93, NO 1, 115-116
  作者：HANKO R.、 HOPPE D.

  DOI：——

  日期：——
• OKAMOTO, YOSHIO;CAO, ZUN-KUI;ABURATANI, RYO;HATADA, KOICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 3999-4003
  作者：OKAMOTO, YOSHIO、CAO, ZUN-KUI、ABURATANI, RYO、HATADA, KOICHI

  DOI：——

  日期：——