(2aS,3aR,5S,6aR)-6a-Benzenesulfonyl-2a,5-dimethyl-7-trifluoromethanesulfonyloxy-2,2a,3,3a,4,5,6,6a-octahydro-1H-cyclobuta[f]indene-5-carboxylic acid methyl ester | 115678-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2aS,3aR,5S,6aR)-6a-Benzenesulfonyl-2a,5-dimethyl-7-trifluoromethanesulfonyloxy-2,2a,3,3a,4,5,6,6a-octahydro-1H-cyclobuta[f]indene-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 115678-39-2
• 化学式: C₂₂H₂₅F₃O₇S₂
• 分子量: 522.564
• InChiKey: VSDHOMGBTJWSMQ-AKQDLLBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  103.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 (2aS,3aR,5S,6aR)-6a-Benzenesulfonyl-2a,5-dimethyl-7-trifluoromethanesulfonyloxy-2,2a,3,3a,4,5,6,6a-octahydro-1H-cyclobuta[f]indene-5-carboxylic acid methyl ester 在 copper(l) cyanide 作用下， 生成 [(1S,6R,8S,10R)-1-(benzenesulfonyl)-10-(2-hydroxypropan-2-yl)-6,10-dimethyl-2-tricyclo[6.3.0.03,6]undec-2-enyl] trifluoromethanesulfonate 、 [(1S,6R,8S,10R)-10-acetyl-1-(benzenesulfonyl)-6,10-dimethyl-2-tricyclo[6.3.0.03,6]undec-2-enyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Sequential annulation approach to sterpuric acid and sterpurene-3,12,14-triol, metabolites of the silver leaf fungus Stereum purpureum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a037
• 作为产物：
  描述：

  phenylselenyl benzenesulfonate 在 jones reagent 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (2aS,3aR,5S,6aR)-6a-Benzenesulfonyl-2a,5-dimethyl-7-trifluoromethanesulfonyloxy-2,2a,3,3a,4,5,6,6a-octahydro-1H-cyclobuta[f]indene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sequential annulation approach to sterpuric acid and sterpurene-3,12,14-triol, metabolites of the silver leaf fungus Stereum purpureum

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00225a037

文献信息

• Total synthesis of (±)-sterpuric acid
  作者：Leo A. Paquette、Ho-Shen Lin、Michael J. Coghlan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96684-x

  日期：1987.1