Phthalimidomethylboronsaeure | 16876-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Phthalimidomethylboronsaeure
• 英文别名: N-(dihydroxyboranyl-methyl)-phthalimide；((1,3-Dioxoisoindolin-2-yl)methyl)boronic acid；(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methylboronic acid
• CAS: 16876-28-1
• 化学式: C₉H₈BNO₄
• 分子量: 204.978
• InChiKey: ROCARDZYSRWREK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.71
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phthalimidomethylboronsaeure 、 苯乙炔 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 二氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium acetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与末端炔烃与炔烃的钯催化氧化羰基偶联†

  摘要：

  我们在这里描述了一个有趣的钯催化芳基硼酸与末端炔烃的氧化羰基化反应。通过钯盐，配体和氧化剂的适当组合，可以以中等至良好的产率分离出所需的炔酮。值得注意的是，所有反应均在室温下进行，并且该程序可以容忍水分和空气。更重要的是，这是芳基硼酸与炔烃的氧化羰基偶合的第一个例子，炔烃填补了羰基偶合反应中缺失的键。

  DOI：

  10.1039/c4ob01128g