9-ethyl-N⁶-(2-hydroxyethyl)adenine | 107287-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-ethyl-N⁶-(2-hydroxyethyl)adenine
• 英文别名: 9-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)adenine；2-[(9-Ethylpurin-6-yl)amino]ethanol
• CAS: 107287-20-7
• 化学式: C₉H₁₃N₅O
• mdl: MFCD24392194
• 分子量: 207.235
• InChiKey: SZOUMWMMHBEANE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.0±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-ethyl-1-(2-hydroxyethyl)adenine hydrobromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到9-ethyl-N⁶-(2-hydroxyethyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Purines. LIII. Deamination of 1-(.OMEGA.-Hydroxyalkyl)adenine Derivatives by Nucleophiles.

  摘要：

  在沸腾的 N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用过量的咪唑处理 30 分钟后，9-乙基-1-(2-羟乙基)腺嘌呤氢溴酸盐（4a）得到了相应的 1-[2-(1H-咪唑-1-基)乙基]次黄嘌呤衍生物（13a），产率为 52%。1-(3-羟基丙基)同系物（4b）和 1-(2-羟乙基)腺苷高氯酸盐（4c）与咪唑发生类似反应，得到相应的脱氨基产物（13b 和 13c）。在沸腾的 DMF 中用吡啶或噻吩酚处理 4a 也会引起类似的脱氨基反应，生成相应的次黄嘌呤衍生物（16 或 17），羟基被亲核体取代。4a 与乙醇钠在沸腾的 EtOH 中的反应未能引起脱氨基反应，但得到了重排产物（6a），收率为 95%。4a 的游离碱 (15) 在沸腾的 DMF 中与咪唑反应时不会生成脱氨基产物 (13a)，而 4a 本身在沸腾的 DMF 中至少稳定 30 分钟。根据这些结果，提出了脱氨基的可能机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3201

文献信息

• Cyclic di-nucleotide compounds as STING agonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10738074B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  A class of polycyclic compounds of general formula (II), of general formula (II′), or of general formula (II″), wherein Base1, Base2, Y, Ya, Xa, Xa1, Xb, Xb1, Xc, Xc1, Xd, Xd1, R1, R1a, R2, R2a, R3a, R4, R4a, R5, R6, R6a, R7, R7a, R8, and R8a are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of compounds.

  一类通式(II)、通式(II′)或通式(II″)的多环化合物，其中Base1、Base2、Y、Ya、Xa、Xa1、Xb、Xb1、Xc、Xc1、Xd、Xd1、R1、R1a、本文定义了 R2、R2a、R3a、R4、R4a、R5、R6、R6a、R7、R7a、R8 和 R8a，它们可用作 I 型干扰素产生的诱导剂，特别是 STING 活性剂。还提供了合成和使用这些化合物的工艺。
• Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Terahara, Norihiko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 3, p. 1094 - 1107
  作者：Fujii, Tozo、Saito, Tohru、Terahara, Norihiko

  DOI：——

  日期：——
• Saito Tohru, Murakami Miyoko, Inada Tadaaki, Hayashibara Hiromi, Fujii To+, Chem. and Pharm. Bull., 40 (1992) N 12, S 3201-3205
  作者：Saito Tohru, Murakami Miyoko, Inada Tadaaki, Hayashibara Hiromi, Fujii To+

  DOI：——

  日期：——