Phenyl-6 ethoxycarbonyl-1 cyclohexene | 115413-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl-6 ethoxycarbonyl-1 cyclohexene
• 英文别名: 6-phenylcyclohex-1-ene-1-carboxylic methyl ester；ethyl 6-phenylcyclohex-1-enecarboxylate；6-phenyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester；6-Phenyl-cyclohex-1-encarbonsaeure-aethylester；Ethyl 6-phenylcyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 115413-79-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: GQCWINSVIRKCGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到Phenyl-6 ethoxycarbonyl-1 cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  通过α，β-不饱和羰基化合物和γ-膦酰基巴豆酸酯的碱介导的环化反应，对取代的环己-1,3-二烯进行区域选择性合成

  摘要：

  在氩气氛下，α，β-不饱和羰基化合物与γ-膦酰基巴豆酸酯的碱介导反应很容易提供取代的环己-1,3-二烯。环化以完全的区域选择性进行，以提供易于进行进一步的氧化还原操纵的产物。所提出的方法允许在三个不同的氧化水平下快速和区域选择性地合成六元碳环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152380

文献信息

• Substitution nucleophile d'acetates de cyclenols allyliques fonctionnels par des organometalliques en presence de sels cuivreux. Application a une synthese rapide de la (±)mitsugashiw alactone
  作者：Hassen Amri、Monique Rambaud、Jean Villieras

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81522-2

  日期：1990.1

  Substitution of functional allylic cycloalkenol acetates by Grignard reagents (primary , secondary, tertiary-alkyl, vinyl, aryl) in the presence of a catalytic amount (2.5% equivalent) of cuprous iodide at low temperature, gives high yields of various functional α-substituted cycloalkenes . The reaction can be applied to lithium enolates of esters and need no catalyst, but may be performed with HMPA

  在低温下在催化量（2.5％当量）的碘化亚铜存在下，用格氏试剂（伯，仲，叔烷基，乙烯基，芳基）取代功能性烯丙基环烯醇乙酸酯，可获得高产率的各种功能性α-取代的环烯烃。该反应可以应用于酯的烯醇锂，并且不需要催化剂，但是可以在HMPA作​​为助溶剂的情况下进行。它是由2，5-二甲氧基四氢呋喃完成的短（6步）高效有效的全选择性合成（±）-mitsugashiwalactone的例证，总收率为33％。
• Alkylation d'acetates de cyclenols fonctionnels (5 et 6 chainons) par les reactifs de grignard et les enolates lithiens catalysee (ou non) par les sels de cuivre (I). Synthese rapide de la (±) mitsugashiwalactone
  作者：H. Amri、J. Villieras

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96769-8

  日期：1987.1

  Substitution of 1-ethoxycarbonyl n-hydroxycycloalkenes acetates and silyl ethers (n = 5, 6) by GRIGNARD reagents in the presence of cuprous salt as a catalyst or lithium ester enolates (without catalyst) gives rise to various 1-carbethoxy alkylcycloalkenes. It is applied to a new short stereoselective synthesis of (±) Mitsugashiwalactone (6 steps - 27 % global yield) from a succinaldehyde precursor

  在有亚铜盐作为催化剂或烯醇锂酯（无催化剂）存在下，用GRIGNARD试剂代替1-乙氧羰基正羟基环烯乙酸酯和甲硅烷基醚（n = 5、6）会生成各种1-甲乙氧基烷基环烯。它可用于从丁二醛前体中新合成的（±）Mitsugashiwalactone短立体选择性合成（6步-27％的全球收率）。
• 一种不活泼烯烃芳基化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109761810B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种不活泼烯烃芳基化合物的制备方法，以芳基硼酸及不活泼烯烃为原料，在钯催化剂、添加剂和/或氧化剂的作用下，通过机械研磨的方法进行氧化Heck反应，反应后混合物经分离纯化，获得不活泼烯烃芳基化合物；本发明首次采用机械研磨的方式进行不活泼烯烃参与的氧化Heck反应，以较好的收率(49％～85％)获得原有反应方式无法获得或收率极低(0～35％)的不活泼烯烃芳基化物，拓宽了烯烃底物的选择面；反应时间仅需25～40min。
• AMRI, HASSEN;RAMBAUD, MONIQUE;VILLIERAS, JEAN, TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3535-3546
  作者：AMRI, HASSEN、RAMBAUD, MONIQUE、VILLIERAS, JEAN

  DOI：——

  日期：——
• AMRI, H.;VILLIERAS, J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5521-5524
  作者：AMRI, H.、VILLIERAS, J.

  DOI：——

  日期：——