(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z,20Z)-tricosa-5,8,11,14,17,20-hexaenenitrile | 1312442-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z,20Z)-tricosa-5,8,11,14,17,20-hexaenenitrile
• CAS: 1312442-36-6
• 化学式: C₂₃H₃₃N
• 分子量: 323.522
• InChiKey: LRLMGBUZGOGLIL-KUBAVDMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z,20Z)-tricosa-5,8,11,14,17,20-hexaenenitrile 在 碘 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z,20Z)-tricosa-5,8,11,14,17,20-hexaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效合成超长链 n-3 脂肪酸、二十四碳六烯酸 (C24:6n-3) 和三十二碳六烯酸 (C23:6n-3)。

  摘要：

  四十二碳六烯酸 (C(24):6n-3, THA, 3) 是哺乳动物中必需的二十二碳六烯酸 (C(22):6n-3, DHA, 1) 生物合成前体，是 n 代谢的终产物-3 脂肪酸。THA 3 存在于具有商业价值的鱼类中，例如平头比目鱼。Tricosahexaenoic acid (C(23):6n-3, TrHA, 2) 是一种奇数链脂肪酸，已从海洋生物（如甲藻、两栖动物）中鉴定出来。迄今为止，由于难以检测和识别这些化合物，很少有研究对 THA 3 和 TrHA 2 进行检查，因此它们的化学和生物学特性仍然很差。仅介绍了一种化学合成 THA 3 的方法，尚未报道合成 TrHA 2 的方法。我们在这里报告了 THA 3 的四步有效合成，总产率为 56%，以及以 48% 的总产率分六步合成 TrHA 2。我们还介绍了 Delta(2)-THA 4 的合成，它是 THA 3 β-氧化为 DHA

  DOI：

  10.1007/s11745-011-3541-5
• 作为产物：
  描述：

  (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaen-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium cyanide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z,20Z)-tricosa-5,8,11,14,17,20-hexaenenitrile
  参考文献：
  名称：

  高效合成超长链 n-3 脂肪酸、二十四碳六烯酸 (C24:6n-3) 和三十二碳六烯酸 (C23:6n-3)。

  摘要：

  四十二碳六烯酸 (C(24):6n-3, THA, 3) 是哺乳动物中必需的二十二碳六烯酸 (C(22):6n-3, DHA, 1) 生物合成前体，是 n 代谢的终产物-3 脂肪酸。THA 3 存在于具有商业价值的鱼类中，例如平头比目鱼。Tricosahexaenoic acid (C(23):6n-3, TrHA, 2) 是一种奇数链脂肪酸，已从海洋生物（如甲藻、两栖动物）中鉴定出来。迄今为止，由于难以检测和识别这些化合物，很少有研究对 THA 3 和 TrHA 2 进行检查，因此它们的化学和生物学特性仍然很差。仅介绍了一种化学合成 THA 3 的方法，尚未报道合成 TrHA 2 的方法。我们在这里报告了 THA 3 的四步有效合成，总产率为 56%，以及以 48% 的总产率分六步合成 TrHA 2。我们还介绍了 Delta(2)-THA 4 的合成，它是 THA 3 β-氧化为 DHA

  DOI：

  10.1007/s11745-011-3541-5