potassium 2-(2,3-dimethylphenyl)aminobenzoate | 99218-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2-(2,3-dimethylphenyl)aminobenzoate
• 英文别名: potassium;2-(2,3-dimethylanilino)benzoate
• CAS: 99218-62-9
• 化学式: C₁₅H₁₄NO₂*K
• 分子量: 279.38
• InChiKey: SGOCWSSUHRECPU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.59
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(o-tolyl)antimony(V) dibromide 、 potassium 2-(2,3-dimethylphenyl)aminobenzoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到bis-[2-(2,3-dimethylphenyl)aminobenzoato]tris-(o-tolyl)antimony(V)
  参考文献：
  名称：

  Anti-leishmanial activity of heteroleptic organometallic Sb(v) compounds

  摘要：

  在为治疗寄生虫疾病利什曼病寻找新药物的过程中，合成、表征并评估了一系列具有[SbR3(O2CR′)2]形式的金属有机锑(V)二羧酸盐。这些配合物中的金属有机部分（R）包括苯基、甲基苯基（邻、间或对位）或苄基。羧酸盐主要为取代苯甲酸盐，部分化合物包含乙酸根或肉桂酸根配体。测定了[Sb(p-Tol)3(O2CC6H2-3,4,5-(OMe)3)2]·0.5PhMe和[SbPh3(m-CH3C6H4CH2CO2)2]的晶体结构，显示它们采用典型的三角锥几何构型，为单体结构，有五配位的锑中心。总共评估了26种锑(V)化合物的生物活性，针对利什曼原虫Leishmania major以及人类成纤维皮肤细胞，以衡量其普遍毒性。其中，11种化合物（主要是含间位或对位甲基苯基配体的取代苯甲酸盐）在0.5至3.5 μM浓度下对寄生虫的无鞭毛体显示出高度效果，并且在低于25 μM的浓度下对哺乳动物细胞无毒，使其成为极具前景的药物候选物。

  DOI：

  10.1039/c3dt51382c
• 作为产物：
  描述：

  扑湿痛 在 potassium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以69%的产率得到potassium 2-(2,3-dimethylphenyl)aminobenzoate
  参考文献：
  名称：

  2-(2,3-二甲基苯基)氨基苯甲酸的钠、钾和钙盐的结构和性质

  摘要：

  摘要 甲芬那酸钠、钾和钙盐的通式为 [Na(mef)(H 2 O) 2 ] n · n H 2 O, [K(mef)(H 2 O)] n 和 [Ca(mef) ) 2 (H 2 O) 2 ] n·n H 2 O 已合成，通过 X 射线晶体学、 1 H 和 13 C NMR 和红外光谱研究。复合盐在空气中稳定且可溶于水。在加热过程中，Na 和 K 络合物在络合水中熔化，然后以无水形式重结晶。在固态下，所有的盐都会产生一维配位聚合物。Na、K 和 Ca 配合物的中心原子分别为 5、6 和 7 个配位原子。在所有结构中都存在OH⋯O、NH⋯O和CH⋯O氢键。在实验结果和量子力学计算的基础上，对甲芬那酸及其三配位高分子化合物进行了振动分析。理论和实验振动频率相似，并揭示了所有 IR 有源振荡器的特征振动。在盐的红外光谱中，在约 羧酸根基团的典型值为 1365 和 1600 cm -1。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.02.045

文献信息

• Design and Synthesis of Zn^II‐Coordination Polymers Anchored with NSAIDs: Metallovesicle Formation and Multi‐drug Delivery
  作者：Sourabh Bera、Abhinanda Chowdhury、Koushik Sarkar、Parthasarathi Dastidar

  DOI：10.1002/asia.201901664

  日期：2020.2.17

  delivered in vitro to a highly aggressive human breast cancer cell line, namely MDA-MB-231, as revealed by MTT and cell migration assays, and also cell imaging performed under laser scanning confocal microscope (LSCM). Thus, a proof of concept for developing a multi-drug delivery system derived from a metallovesicle for delivering an anti-cancer drug to cancer cells is demonstrated for the first time.

  由双吡啶基连接体（即4,4'-偶氮吡啶（L），选定的非甾体抗炎药（NSAID），双氯芬酸（Dic），布洛芬（Ibu），氟比洛芬（通过单晶X射线衍射表征了吗啡，甲芬那酸（Mefe）和萘普生（Nap）和Zn（NO3）2的特征。TEM，AFM和DLS揭示，其中一种配位聚合物，即来自Flu的CP3，能够在DMSO，DMSO / H2 O和DMSO / DMEM（生物介质）中形成金属lovesicles。通过紫外荧光可见光谱和发射光谱以及荧光显微镜观察，通过负载荧光染料即钙黄绿素以及抗癌药盐酸阿霉素，进一步支持了CP3形成的金属爱情小说。如MTT和细胞迁移分析所揭示，可以将DOX负载的CP3的金属爱情小体（DOX @ CP3-vesicle）体外递送至高度侵袭性的人类乳腺癌细胞系MDA-MB-231，并在激光扫描共聚焦显微镜（LSCM）。因此，首次证明了开发用于衍生自金属小药丸的多药递送系统以将抗癌药递送至癌细胞的概念证明。
• Synthesis, characterization, in vitro hydrolysis and pharmacodynamic profiles of potential novel mutual prodrugs of N-(2,3-xylyl anthranilic acid)
  作者：Sucheta Ohlan、Sanju Nanda、Dharam Pal Pathak

  DOI：10.1007/s00044-013-0516-5

  日期：2013.11

  analgesic activity revealed that both prodrugs (MP1 and MP2) have shown significant reduction (81.67, 63.90 %) in writhing response produced by acetic acid as compared to parent drug MA (61.10 %). Both mutual prodrugs showed better maximum anti-inflammatory effects (71.43, 85.71 %) and for longer time as compared to parent drug MA (53.14 %). The synthesized prodrugs were also found to be very less irritating

  在目前的研究工作中，我们报告了甲芬那酸（MA）和1,2二氢-1,5-二甲基-4-（1-甲基乙基）-2-苯基吡唑的新互药的合成，体外水解研究和药理学评价-3-一种旨在提高治疗效力并延缓胃肠源性不良反应的药物。合成的互酯前药（MP1和MP2）的结构通过IR，1 H NMR，13确认。通过TLC确认13 C NMR，质谱及其形成。通过元素分析确定了合成化合物的纯度。用乙酸诱导的扭体法测试标题化合物的镇痛活性。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法和致溃疡性测试抗炎活性。对镇痛活性的研究表明，与母体药物MA（61.10％）相比，前药（MP1和MP2）均显示出乙酸产生的扭体反应显着降低（81.67，63.90％）。与母体药物MA（53.14％）相比，两种互用前药均显示出更好的最大抗炎作用（71.43，85.71％），并且具有更长的时间。还发现合成的前药比母体药物对胃粘膜的刺激​​性小得多。在pH 1.2的模拟胃液（SGF）和pH
• Synthesis, characterization, and biological activity of transition metals complexes with mefenamic acid (NSAIDs)
  作者：S. Ramzan、S. Saleem、B. Mirza、S. Ali、F. Ahmed、S. Shahzadi

  DOI：10.1134/s1070363215070282

  日期：2015.7

  A new series of transition metal complexes have been synthesized with [(2,3-dimethylphenyl)-amino]benzoic acid (Mefenamic acid) in 1 : 1/1 : 2 M : L ratio. The complexes have been characterized by elemental analysis, FT-IR and UV-Vis spectroscopy. Antifungal, antibacterial, antitumor, antioxidant (DPPH, H2O2 induced DNA damage) activity of the complexes and DNA interaction with the complexes were studied. The results revealed that the ligand and most of synthesized compounds did not demonstrate significant antibacterial activity unlike [Ni(Mef)(H2O)Cl] that exhibited pronounced activity against F. Solani. Antitumor activity of the products was higher than that of the free ligand.