(4R)-4-acetyl-1,2-epoxy-1-methylcyclohexane | 185197-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (4R)-4-acetyl-1,2-epoxy-1-methylcyclohexane
• 英文别名: 1-[(3R)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]ethanone
• CAS: 185197-80-2
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VPQYGKRHSKLXJB-AFPNSQJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-acetyl-1,2-epoxy-1-methylcyclohexane 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-乙酰基-1-甲基-环己烯
  参考文献：
  名称：

  合成旋光柠檬烯酮的可行途径和DFT研究：雪松大西洋中几乎没有的天然原料

  摘要：

  在本文中，我们报道了从柠檬烯，天然和低成本原料开始的光学活性柠檬烯酮（一种高附加值的单萜）的新颖，简便，有效的合成途径。该策略是通过出色的三步全合成柠檬烯酮开发的，柠檬烯酮是柠檬烯臭氧分解中潜在的重要中间体，在Cedrus Atlantica中几乎没有精油（0.1％收率）。第一步是柠檬烯的环氧化，产率为91％。所制备的柠檬烯氧化物的臭氧分解导致柠檬烯酮的特征酮功能的形成，产率为92％。最后的步骤是在Zn存在下通过脱氧进行的，并以定量收率得到柠檬烯酮。由柠檬烯有效地合成了光学纯的柠檬烯酮，总产率为84％。通过在M06-2X / 6-311G（d，p）（Zn的LANL2DZ）水平使用密度泛函理论（DFT）计算进行了分子电子密度理论（MEDT）分析，以了解在Zn-中观察到的化学选择性。脱氧反应及其相应的机理途径。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130221
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3R)-6-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]propane-1,2-diol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R)-4-acetyl-1,2-epoxy-1-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  用 PhI(OAc)2、NMO 和催化 OsO4 氧化裂解烯烃键的简便方法

  摘要：

  PhI(OAc) 2在OsO 4 (cat.)和2,6-二甲基吡啶的存在下裂解烯键以产生相应的羰基化合物，尽管在某些情况下，副产物为α-羟基酮。影响烯烃键氧化裂解的更实用和更干净的协议涉及 NMO、OsO 4 (cat.)、2,6-二甲基吡啶和 PhI(OAc) 2。

  DOI：

  10.1021/ol100290a

文献信息

• Ozonides of mono-, bi- and tricyclic terpenes
  作者：Karl Griesbaum、Michael Hilß、Joachim Bosch

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00936-2

  日期：1996.11

  epoxy ozonide 5. Ozonolyses of (−)-β-pinene (15), (+)-sabinene (20) and (+)-aromadendrene (23) gave two diastereomers, each, of the corresponding ozonides 16, 21 and 24, respectively. Ozonolysis of camphene (26) gave a very labile ozonide 27, while ozonolysis of (−)-α-pinene (12) gave no ozonide. Ozonolysis of (+)-limonene (1) in the presence of formaldehyde gave a cross-ozonide (4), derived from ozone

  （+）-柠檬烯的臭氧分解（1）通过臭氧在内部双键和两个非对映异构的二氮唑酮（3）的作用下提供了单臭化物2。在聚乙烯上进行1的臭氧分解，得到重氮3，在硅胶上进行臭氧的分解，得到环氧的臭氧化物5。（ - ） - β蒎烯（的Ozonolyses 15），（+） -桧（20）和（+） -香橙烯（23），得到相应的臭氧化物的两种非对映，每个，16，21和24分别。camp烯的臭氧分解（26）产生非常不稳定的ozonide 27，而（-）-α-pine烯（12）未给予臭氧化物。在甲醛存在下对（+）-柠檬烯（1）进行臭氧分解，得到了一个交叉的臭氧化物（4），其源自内部双键的臭氧裂解，并且在乙醛存在下也对（-）-β-pine烯进行臭氧分解。得到交叉臭氧化物（17）。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed Approach to Vitamin D₃ Derivatives in Protic Medium
  作者：Diego Carballa、Rita Sigüeiro、Zaida Rodríguez-Docampo、Flavia Zacconi、Miguel A. Maestro、Antonio Mouriño

  DOI：10.1002/chem.201705656

  日期：2018.3.2

  We describe an efficient convergent synthesis of vitamin D3 metabolites and analogues. The synthetic strategy relies on a tandem Pd‐catalyzed A‐ring closure and Suzuki–Miyaura coupling to the CD‐side chain component to set directly the vitamin D triene system under protic conditions. This strategy enables rapid access to vitamin D3 and 3‐epi‐vitamin D3 metabolites and analogues modified at the side

  我们描述了维生素D 3代谢产物和类似物的有效收敛合成。合成策略依赖于串联的Pd催化的A环闭合和Suzuki-Miyaura与CD侧链成分的耦合，从而在质子条件下直接设置维生素D三烯系统。该策略可快速获取侧链修饰的维生素D 3和3-表-维生素D 3代谢物和类似物，以进行生物学评估以及结构和代谢研究。
• Synthesis and Absolute Configuration of Rotundial, a Mosquito Repellent from the Leaves ofVitex rotundiforia
  作者：Hirosato Takikawa、Yuichiro Yamazaki、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<229::aid-ejoc229>3.0.co;2-2

  日期：1998.2