9-amino-7,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzothieno[2,3-b]pyridine | 1251920-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 9-amino-7,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzothieno[2,3-b]pyridine
• CAS: 1251920-75-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂S
• 分子量: 232.349
• InChiKey: JEPFNIGKHWKNAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(Solvent: Ligroine; Ethyl acetate)
• 沸点：
  436.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 吗啉 、 sodium ethanolate 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-amino-7,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydrobenzothieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  叔羟基噻吩并[2,3- d ]嘧啶酮骨架的创新合成：邻氨基噻吩和羰基化合物串联反应的天然产物

  摘要：

  从邻氨基噻吩腈和羰基化合物的环缩合反应中发展出了一种简单的碱性促进剂串联协议，用于合成叔羟基天然样噻吩并[2,3- d ]嘧啶酮骨架。反应过程包括PDF转化和光催化氧化。该合成策略为具有动力学，热力学控制和六元环效应的叔羟基化噻吩并[2,3- d ]嘧啶酮结构的区域选择性构建提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.088

文献信息

• Microwave-assisted novel synthesis of amino-thieno[3,2-b]pyridines under solvent-free conditions
  作者：Weike Su、Shaozheng Guo、Zhi Hong、Ren’er Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.075

  日期：2010.10

  In the presence of a catalytic amount of ytterbium(III) triflate and under microwave irradiation, mixtures of 2-amino-3-thiophenecarbonitriles, ketones, and silica gel afforded smoothly the corresponding aminothieno[2,3-b]pyridine derivatives in one step. A wide variety of ketones were tested under these conditions. The reactions proceeded rapidly and afforded the desired products in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.