5'-O-acetyl-3'-azido-3-(6-bromohexyl)-3'-deoxythymidine | 1020155-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-acetyl-3'-azido-3-(6-bromohexyl)-3'-deoxythymidine
• CAS: 1020155-27-4
• 化学式: C₁₈H₂₆BrN₅O₅
• 分子量: 472.339
• InChiKey: JBDCXCFHDHIBPE-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  128.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-acetyl-3'-azido-3-(6-bromohexyl)-3'-deoxythymidine 在 甲醇 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3'-azido-3-(6-(2-(4-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)piperazin-1-yl)-2-oxoethylamino)hexyl)-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  具有5'-烷基磺酰基的新型AZT类似物：合成和抗HIV活性。

  摘要：

  合成了分别在N-3和C-5'处被烷基和烷基磺酰基取代的叠氮胸苷新衍生物（AZT）。新合成的衍生物在MT-4细胞中显示出显着的抗HIV-1和HIV-2活性。化合物8和10对HIV-1的IC（50）值分别为0.83和0.31 microg / mL，治疗指数分别为83和403，对HIV-2的IC（50）值分别为0.93和0.29 microg / mL对化合物HIV-1指数分别为74和431。这意味着化合物8和10在CC（50）分别为69.2 microg / mL和125 microg / mL时对MT-4细胞具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770701257178
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 5'-O-acetyl-3'-azido-3'-deoxythymidine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到5'-O-acetyl-3'-azido-3-(6-bromohexyl)-3'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  具有5'-烷基磺酰基的新型AZT类似物：合成和抗HIV活性。

  摘要：

  合成了分别在N-3和C-5'处被烷基和烷基磺酰基取代的叠氮胸苷新衍生物（AZT）。新合成的衍生物在MT-4细胞中显示出显着的抗HIV-1和HIV-2活性。化合物8和10对HIV-1的IC（50）值分别为0.83和0.31 microg / mL，治疗指数分别为83和403，对HIV-2的IC（50）值分别为0.93和0.29 microg / mL对化合物HIV-1指数分别为74和431。这意味着化合物8和10在CC（50）分别为69.2 microg / mL和125 microg / mL时对MT-4细胞具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770701257178