3-(2-chlorophenyl)-2-cyano-2-methyl-propionic acid ethyl ester | 55417-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-2-cyano-2-methyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-chlorobenzylmethylcyanoacetate；Ethyl 3-(2-chlorophenyl)-2-cyano-2-methylpropanoate
• CAS: 55417-40-8
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 251.713
• InChiKey: ZJPAVCVTMFWCMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-2-cyano-2-methyl-propionic acid ethyl ester 、 硝酸 生成 ethyl (2-chloro-5-nitrobenzyl)-methylcyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  GROSSMANN, KLAUS;MULDER, CHRISTIAAN E. G.;WUERZER, BRUNO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基丙酸乙酯 、 邻氯氯苄 在 potassium carbonate 作用下， 生成 3-(2-chlorophenyl)-2-cyano-2-methyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of derivatives of n-phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide for the

  摘要：

  公式I和/或II的N-苯基-3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚胺衍生物，其中A、R、E.sub.n、Y和R.sup.16在描述中所述，这些化合物用于植物器官的脱水和脱离。

  公开号：

  US05045105A1

文献信息

• Development of Pharmaceutical Drugs, Drug Intermediates and Ingredients by Using Direct Organo-Click Reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mamillapalli Kishor、Y. Vijayendar Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.200701014

  日期：2008.2

  two-carbon homologation through cascade O/H/H reactions of aldehydes 1, Meldrum's acid (3c), Hantzsch ester (4) and acetic acid/triethylamine in ethanol has been demonstrated. Additionally, we have developed a green synthesis of the highly substituted 1,2,3-triazole 17 from simple substrates through a two-step combination of olefination/hydrogenation/alkylation and Huisgen cycloaddition reaction sequences

  在这里，我们报告了我们使用氨基酸、胺、K2CO3 或 Cs2CO3 和 CuSO4/Cu 的组合来催化绿色级联反应的研究。我们的目标是在非常温和和环境友好的条件下制备高反应性和取代的烯烃物质 7 和 8，从而通过降低 HOMO-LUMO 的自催化作用，通过 Hantzsch 酯 (4) 的作用得到氢化产物 10 和 12通过仿生还原，烯烃 7/8 和 Hantzsch 酯 (4) 之间的能隙。非常有用的化合物 10 到 14 由简单的底物如醛 1、酮 2、CH 酸 3、Hantzsch 酯 (4) 和卤代烷 5 通过涉及级联烯化/氢化 (O/H) 的面向多样性的绿色合成组装而成，烯烃化/氢化/烷基化 (O/H/A) 和氢化/烯烃化/氢化 (H/O/H) 反应序列以一锅法与立体定向有机碳酸盐和有机/金属碳酸盐催化。高度官能化的多种化合物，例如 10 至 14，是具有生物活性的产品，已广泛应用
• 3-phenylpropionic acid derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05013354A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  3-phenylpropionic acid derivatives of the general formula I ##STR1## where R.sup.1 is hydrogen or halogen, R.sup.2 is halogen, R.sup.3 is unsubstituted or halogen-, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy- or C.sub.1 -C.sub.4 -alkylthio-substituted C.sub.2 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.5 -C.sub.7 -cycloalkyl-substituted C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, further C.sub.5 -C.sub.7 -cycloalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyl or C.sub.3 -C.sub.6 -alkynyl or, together with R.sup.4, a C.sub.2 -C.sub.4 -alkylene chain, R.sup.4 is hydrogen or unsubstituted or halogen-, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy-, C.sub.1 -C.sub.4 -alkylthio- or C.sub.5 -C.sub.7 -cycloalkyl-substituted C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl; C.sub.3 -C.sub.7 -cycloalkyl; unsubstituted or halogen-substituted C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyl or C.sub.3 -C.sub.6 -alkynyl or halogen or R.sup.4, together with R.sup.5 and the carbon atom of this substituent, is C.sub.3 -C.sub.6 -cycloalkyl which may be interrupted by an oxygen or a sulfur atom, R.sup.5 is unsubstituted C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl or halogen-, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy- or C.sub. 1 -C.sub.4 -alkylthio-substituted C.sub.2 -C.sub.6 -alkyl; cyano or acyl (COR.sup.6) or alkoxycarbonyl (CO.sub.2 R.sup.7), R.sup.6 denoting C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl or, together with R.sup.4, a C.sub.3 -C.sub.5 -alkylene chain and R.sup.7 denoting unsubstituted or halogen-, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy- or C.sub.1 -C.sub.4 -alkylthio-substituted C.sub.2 -C.sub.6 -alkyl or unsubstituted or C.sub.5 -C.sub.7 -cycloalkyl-substituted C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, further C.sub.5 -C.sub.7 -cycloalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyl or C.sub.3 -C.sub.6 -alkynyl, with the proviso that R.sup.1 and R.sup.4 do not simultaneously denote hydrogen when R.sup.5 is cyano or CO.sub.2 R.sup.7, processes for their manufacture, and their use as herbicides.

  一般式I的3-苯丙酸衍生物，其中R.sup.1是氢或卤素，R.sup.2是卤素，R.sup.3是未取代的或卤素，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基或C.sub.1-C.sub.4-烷基硫基取代的C.sub.2-C.sub.6-烷基，C.sub.5-C.sub.7-环烷基取代的C.sub.1-C.sub.6-烷基，进一步是C.sub.5-C.sub.7-环烷基，C.sub.3-C.sub.6-烯基或C.sub.3-C.sub.6-炔基或与R.sup.4一起，是C.sub.2-C.sub.4-烷基链，R.sup.4是氢或未取代的或卤素，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基，C.sub.1-C.sub.4-烷基硫基或C.sub.5-C.sub.7-环烷基取代的C.sub.1-C.sub.6-烷基；C.sub.3-C.sub.7-环烷基；未取代或卤素取代的C.sub.3-C.sub.6-烯基或C.sub.3-C.sub.6-炔基或卤素或R.sup.4，与R.sup.5和该取代基的碳原子一起，是C.sub.3-C.sub.6-环烷基，该环烷基可以被氧或硫原子中断，R.sup.5是未取代的C.sub.1-C.sub.6-烷基或卤素，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基或C.sub.2-C.sub.6-烷基硫基取代的C.sub.2-C.sub.6-烷基；氰基或酰基（COR.sup.6）或烷氧羰基（CO.sub.2R.sup.7），其中R.sup.6表示C.sub.1-C.sub.6-烷基或与R.sup.4一起，是C.sub.3-C.sub.5-烷基链，而R.sup.7表示未取代或卤素，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基或C.sub.1-C.sub.4-烷基硫基取代的C.sub.2-C.sub.6-烷基或未取代或C.sub.5-C.sub.7-环烷基取代的C.sub.1-C.sub.6-烷基，进一步是C.sub.5-C.sub.7-环烷基，C.sub.3-C.sub.6-烯基或C.sub.3-C.sub.6-炔基，但要注意当R.sup.5为氰基或CO.sub.2R.sup.7时，R.sup.1和R.sup.4不能同时表示氢，其制造过程以及它们作为除草剂的用途。
• A novel and green protocol for two-carbon homologation: a direct amino acid/K2CO3-catalyzed four-component reaction of aldehydes, active methylenes, Hantzsch esters and alkyl halides
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、M. Kishor、K. Ramakumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.128

  日期：2006.1

  A novel and green approach for the two-carbon homologation of aldehydes using amino acid catalysis has been developed and further extended to the generation of pharmaceutically active cyano-esters via four-component reactions in one-pot. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US5013354A
  申请人：——

  公开号：US5013354A

  公开（公告）日：1991-05-07
• US5045105A
  申请人：——

  公开号：US5045105A

  公开（公告）日：1991-09-03