((4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl (4S)-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carboxylate | 616876-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: ((4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl (4S)-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carboxylate
• 英文别名: (S)-2-Phenyl-[1,3]dioxane-4-carboxylic acid (S)-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester
• CAS: 616876-80-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: LTWLSXJKMKOAMV-CDNGDFIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4S)-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl)methyl (4S)-2-phenyl-1,3-dioxane-4-carboxylate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 t-butyl 4-O-benzyl-3-deoxy-L-tetronate
  参考文献：
  名称：

  衍生自3-脱氧-1-甘油-tetronic酸的新型N-酰化试剂1

  摘要：

  用三氟乙酸处理市售的N - Boc -4- O-苄基-1-高丝氨酸，然后将相应的N-脱保护的衍生物脱氨，得到4 - O-苄基-3-脱氧-1-甘油-四氢代酸。 （5）。在保护4-位的3-脱氧-1-甘油-四氢代酸的另一种方法中，L-苹果酸中的羧基被还原，并且所得的三醇被亚苄基化。在t存在下氧化与CrO 3-吡啶配合物形成的2,4- O-亚苄基衍生物丁基醇，得到吨丁基2,4- ø -亚苄基-3-脱氧升-甘油基-tetronate（13）。在Na +交换H +后，将后者用氢氧化钠水溶液皂化，得到2，4 - O-亚苄基-3-脱氧-1-甘油-四氢代酸（15）。在13中打开乙缩醛环，然后将叔丁酯官能团水解裂解，得到的材料与以原始方式获得的5没有区别。当测试它们的N效率时对D-过胺的衍生物进行酰化，酸5和15均以高收率得到了相应的四氢酰胺基衍生物。

  DOI：

  10.1080/07328309608005668
• 作为产物：
  描述：

  2,4-O-benzylidene-(S)-1,2,4-butanetriol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到(S)-2-Phenyl-[1,3]dioxane-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自3-脱氧-1-甘油-tetronic酸的新型N-酰化试剂1

  摘要：

  用三氟乙酸处理市售的N - Boc -4- O-苄基-1-高丝氨酸，然后将相应的N-脱保护的衍生物脱氨，得到4 - O-苄基-3-脱氧-1-甘油-四氢代酸。 （5）。在保护4-位的3-脱氧-1-甘油-四氢代酸的另一种方法中，L-苹果酸中的羧基被还原，并且所得的三醇被亚苄基化。在t存在下氧化与CrO 3-吡啶配合物形成的2,4- O-亚苄基衍生物丁基醇，得到吨丁基2,4- ø -亚苄基-3-脱氧升-甘油基-tetronate（13）。在Na +交换H +后，将后者用氢氧化钠水溶液皂化，得到2，4 - O-亚苄基-3-脱氧-1-甘油-四氢代酸（15）。在13中打开乙缩醛环，然后将叔丁酯官能团水解裂解，得到的材料与以原始方式获得的5没有区别。当测试它们的N效率时对D-过胺的衍生物进行酰化，酸5和15均以高收率得到了相应的四氢酰胺基衍生物。

  DOI：

  10.1080/07328309608005668

文献信息

• Concerning Tishchenko-LikeSide Products in Oxidation of Hydroxymethyl to Formyl Groups
  作者：Raghavakaimal Padmakumar、Bert Fraser-Reid、Zhiwei Guo、Rawle I. Hollingsworth、K. V. Radhakrishnan、M. V. Nandakumar

  DOI：10.1055/s-2003-39307

  日期：——

  Oxidation of a hydroxymethyl group to an aldehyde sometimes gives a dimeric ester reminiscent of a Tishchenko aldehyde-ester disproportionation. This process has been observed only with Cr(VI)/pyridine based reagents, andcan be avoided most notably by using Dess-Martin and Swern (DMSO/COCl 2 ) reagents.

  羟甲基氧化成醛有时会产生二聚酯，让人联想到 Tishchenko 醛-酯歧化。该过程仅在使用 Cr(VI)/吡啶基试剂时观察到，并且可以通过使用 Dess-Martin 和 Swern (DMSO/COCl 2 ) 试剂来避免。