3,4-cis-bis(dichloroboryl)-3-hexene | 112375-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 3,4-cis-bis(dichloroboryl)-3-hexene
• 英文别名: cis-3,4-bis(dichloroboryl)-3-hexene；3,4-bis(dichloroboryl)-3-hexene；dichloro-[(Z)-4-dichloroboranylhex-3-en-3-yl]borane
• CAS: 112375-16-3
• 化学式: C₆H₁₀B₂Cl₄
• 分子量: 245.579
• InChiKey: QQQOKFJRNXAKMT-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-cis-bis(dichloroboryl)-3-hexene 以 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 生成 1,3-bis(diethylamino)-4,5-diethyl-1,3-dihydro-6,6-dimethyl-1,3-diborapentafulvene
  参考文献：
  名称：

  Schaefer, Volker; Pritzkow, Hans; Siebert, Walter, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 401 - 408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 1,1,2,2-四氯-二硼烷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以78%的产率得到3,4-cis-bis(dichloroboryl)-3-hexene
  参考文献：
  名称：

  Siebert, Walter; Hildenbrand, Manfred; Hornbach, Pia, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 10, p. 1179 - 1186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One‐Pot Synthesis of 1,6‐Diiodo‐2,3,4,5‐tetracarba‐ <i>nido</i> ‐hexaboranes(6) and Mechanistic Studies on the Reaction System Alkynes/BI ₃ /NaK _2.8
  作者：Yong Nie、Stefan Schwiegk、Hans Pritzkow、Walter Siebert

  DOI：10.1002/ejic.200300704

  日期：2004.4

  yielding the iodoborirene derivative 7, which easily dimerizes to form the 1,4-diboracyclo-2,5-hexadiene derivative 8. Subsequent rearrangement leads to the final C4B2-nido-carborane 2a. To determine the stereochemistry of 1a, its pyridine adduct 9 (and the isomer 9′) and catechol derivative 10 (and the isomer 10′), and the diisopropylamino derivative 11 have also been prepared. The new compounds have been

  尝试通过用 BI3（2 当量）和 NaK2.8 处理 3-己炔来制备 tetracarba-nido-octaborane(8) 衍生物 (EtC)4(BI)4 (4) 导致 2,3,4,5 -tetraethyl-1,6-diiodo-2,3,4,5-tetracarba-nido-hexaborane(6) (2a) 作为主要产物，微量 4 以及 2,3-diethyl-1,4， 5,6,7-pentaiodo-2,3-dicarba-closo-heptaborane(7) (5)。从 -78 °C 开始，3-己炔、2-丁炔或二苯乙炔分别与 （1 当量）和 NaK2.8 反应得到相应的 1,6-diiodo-2,3,4,5-tetracarba -nido-hexaboranes(6) 2a-c 作为单一碳硼烷产品。在 3-己炔和二苯乙炔的情况下，也检测到六有机基苯衍生物的形成。为了证实
• Synthesis and Reactivity of Boron-Functionalized C₂B₅-closo-Carboranes
  作者：Yong Nie、Avijit Goswami、Walter Siebert

  DOI：10.1515/znb-2005-0602

  日期：2005.6.1

  Treatment of the nido-2,3-Et₂C₂B₄H₄ ²⁻dianion (1) with monoboron reagents led to closo-C₂B₅ carborane derivatives with functional substituents at the inserted apical boron atom. The reactions of 1 with BX₃ (X = Br, I) afforded the corresponding closo-1-X-2,3-Et₂C₂B₅H₄ (2a,b), and with PhCΞCBcat (cat = O₂C₆H₄) produced the alkynyl-substituted closo-1-CΞCPh-2,3-Et₂C₂B₅H₄ (2c). Pd-catalyzed Negishi-type cross-coupling reactions of 2b with RCΞCZnCl at room temperature gave the corresponding closo-1-CΞCR-2,3-Et₂C₂B₅H₄ derivatives 2d-f, R = SiMe₃, Me, and tBu, respectively. Compound 3 with two C₂B₅ moieties linked via a C=C unit was obtained by a similar boron incorporation reaction with cis-Cl₂B₅(Et)C=C(Et)BCl₂. The reactions of 2c,d with Co₂(CO)₈ afforded the dicobaltatetrahedrane-substituted carboranes 4c and d, in which the clusters C₂B₅ and Co₂C₂ are connected by a B-C bond. Compounds 4c,d lost the apical boron on wet silica gel or sand to give the nido-C₂B₄-C₂Co₂ compounds 5c,d. Formation of the carboranyl-substituted (η⁵- C₅H₅)Co(cyclobutadiene) complex 6c was observed in the reaction of 2c with (η⁵-C₅H₅)Co(C₂H₄)₂. The composition of the products follows from NMR and MS data.

  将nido-2,3-Et2C2B4H4 2-二阴离子（1）与单硼试剂处理，可得到插入顶端硼原子的具有功能取代基的closo-C2B5羧硼烷衍生物。1与BX3（X = Br，I）反应可得到相应的closo-1-X-2,3-Et2C2B5H4（2a，b），与PhCΞCBcat（cat = O2C6H4）反应则产生炔基取代的closo-1-CΞCPh-2,3-Et2C2B5H4（2c）。在室温下，2b与RCΞCZnCl进行钯催化的Negishi型交叉偶联反应，可得到相应的closo-1-CΞCR-2,3-Et2C2B5H4衍生物2d-f，其中R = SiMe3，Me和tBu。通过类似的硼掺入反应，使用cis-Cl2B5（Et）C = C（Et）BCl2，得到两个C2B5基团通过C = C单元连接的化合物3。2c，d与Co2（CO）8反应，可得到二钴四面体取代的羧硼烷4c和d，其中簇C2B5和Co2C2通过B-C键连接。化合物4c，d在湿性硅胶或沙子上失去顶端硼，形成nido-C2B4-C2Co2化合物5c，d。在2c与（η5-C5H5）Co（C2H4）2反应中，观察到羧硼烷基取代的（η5- ）Co（环丁二烯）配合物6c的形成。产物的组成由NMR和MS数据确定。
• Siebert, Walter, Pure and Applied Chemistry, 1987, vol. 59, p. 947 - 954
  作者：Siebert, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Fessenbecker, Achim; Schulz, Hartmut; Pritzkow, Hans, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 12, p. 2273 - 2278
  作者：Fessenbecker, Achim、Schulz, Hartmut、Pritzkow, Hans、Siebert, Walter

  DOI：——

  日期：——
• Schaefer, Volker; Pritzkow, Hans; Siebert, Walter, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, p. 272 - 273
  作者：Schaefer, Volker、Pritzkow, Hans、Siebert, Walter

  DOI：——

  日期：——