6-bromo-1-(phenylthio)cyclohexene | 85894-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-bromo-1-(phenylthio)cyclohexene
• 英文别名: 3-bromo-2-phenylthiocyclohexene；(6-Bromocyclohexen-1-yl)sulfanylbenzene
• CAS: 85894-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₃BrS
• 分子量: 269.205
• InChiKey: HAUNJRIVPWMJPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1-(phenylthio)cyclohexene 在 三辛基甲基硫酸铵 sodium tungstate 、 苯膦酸 、 双氧水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6-溴环己烯-1-基)磺酰苯
  参考文献：
  名称：

  Improved and Environmentally Friendly Large-Scale Preparation of Cyclohexadienyl-, Cycloheptadienyl Sulfone and Enantiopure Epoxy Cycloheptyl Sulfones

  摘要：

  通过5个阶段的一次操作，制备了公斤级的环庚二烯基苯砜和环己二烯基苯砜，收率超过50%，无需纯化。本文描述了一种实用且高效的1,3-环庚二烯基砜的雅克布森不对称环氧化方法。该方法适用于大规模合成，无需使用卤代溶剂，也不需要色谱分析。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822318
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylthio)cyclohex-1-ene 在 苯膦酸 、 双氧水 sodium tungstate 、 磷酸 、 sodium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-bromo-1-(phenylthio)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Improved and Environmentally Friendly Large-Scale Preparation of Cyclohexadienyl-, Cycloheptadienyl Sulfone and Enantiopure Epoxy Cycloheptyl Sulfones

  摘要：

  通过5个阶段的一次操作，制备了公斤级的环庚二烯基苯砜和环己二烯基苯砜，收率超过50%，无需纯化。本文描述了一种实用且高效的1,3-环庚二烯基砜的雅克布森不对称环氧化方法。该方法适用于大规模合成，无需使用卤代溶剂，也不需要色谱分析。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822318

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled Nucleophilic Addition Reactions of a Phenylthio-Substituted Cyclohexadiene-Containing η⁴-Molybdenum Cationic Complex
  作者：Shang-Shing P. Chou、Hui-Tuo Sheng

  DOI：10.1021/om960499z

  日期：1996.10.1

  The reaction of a new cationic complex, [Cp(CO)2Mo(η4-2-SPh-C6H7)]+PF6- (3), with carbon and sulfur nucleophiles was found to give in most cases the C-4 addition products 4 in good yield. The X-ray crystal structure of one of the addition products 4b confirms the regio- and stereochemistry of the reaction.

  的反应新阳离子络合物的[Cp（CO）2的Mo（η 4 -2- SPh上-C 6 H ^ 7）] + PF 6 - （3），与碳和硫亲核试剂被发现在大多数情况下，得到C-4加成产物4收率良好。加成产物4b之一的X射线晶体结构证实了反应的区域化学和立体化学。
• Enol thioethers as enol substitutes. An alkylation sequence
  作者：Barry M. Trost、Alvin C. Lavoie

  DOI：10.1021/ja00353a037

  日期：1983.7
• Economical and Environmentally Friendly Syntheses of 2-(Phenylsulfonyl)-1,3-cyclohexadiene and 2-(Phenylsulfonyl)-1,3-cycloheptadiene¹
  作者：David J. Meyers、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo0107047

  日期：2002.1.1

  A large-scale and inexpensive synthesis of dienes 1 and 2 has been developed via a four-step procedure starting with benzenethiol and the corresponding cyclic ketone. No chromatography is required.