6-methyl-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one | 103910-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6-methyl-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
• 英文别名: (5R,6S)-6-methyl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 103910-43-6；106106-82-5
• 化学式: C₆H₉NOS
• 分子量: 143.21
• InChiKey: JXGIHPOCJIQRNH-UJURSFKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4,5-dihydrothiazol-2-yl)propionate 在 盐酸 、 碘化1,2-二甲基吡啶鎓 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-methyl-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  A simple method for synthesizing 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane and its 6-methyl derivatives from ethyl cyanoacetate.

  摘要：

  氰基乙酸乙酯（1a）或其甲基衍生物（1b 和 1c）经 HCl/EtOH 处理后得到相应的亚胺酸盐（2a-2c）。用半胱胺处理后一种化合物，可得到 2-噻唑啉-2-乙酸乙酯（3a-3c），用氰基硼氢化钠在 HCl/MeOH 中还原，可得到相应的噻唑烷（4a-4c）。使用 Mukaiyama-Ohno 试剂水解后形成 β-内酰胺，得到 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3046

文献信息

• Chiba, Takuo; Sakaki, Jun-ichi; Takahashi, Takumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1845 - 1852
  作者：Chiba, Takuo、Sakaki, Jun-ichi、Takahashi, Takumi、Aoki, Kumi、Kamiyama, Akiko、et al.

  DOI：——

  日期：——
• CHIBA, TAKUO;TAKAHASHI, TAKUMI;SAKAKI, JUN-ICHI;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 7, 3046-3049
  作者：CHIBA, TAKUO、TAKAHASHI, TAKUMI、SAKAKI, JUN-ICHI、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——