4-methylidene-5-nitro-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one | 851659-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methylidene-5-nitro-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• 英文别名: 4-methylene-5-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one；4-methylidene-5-nitro-2,3-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 851659-71-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: BPISQFGJIAVBMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylidene-5-nitro-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 一氧化碳 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 邻菲罗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 以61%的产率得到1,3-二氢吡咯并[4,3,2-de]异喹啉-5(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  顺序钯催化的Heck反应和N-杂环化法合成熔融吲哚

  摘要：

  通过两个连续的钯催化反应生成3,4-熔融吲哚的途径；描述了分子内的Heck反应，随后是还原性N-杂环化。使用这种方法，已经制备了许多吲哚，它们具有固定在吲哚核的3位和4位的各种环尺寸。此外，可将碳原子和杂原子取代基的许多官能团引入附加环中（和上），而对两个反应没有任何不利影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.033
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 草酰氯 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 4-methylidene-5-nitro-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  顺序钯催化的Heck反应和N-杂环化法合成熔融吲哚

  摘要：

  通过两个连续的钯催化反应生成3,4-熔融吲哚的途径；描述了分子内的Heck反应，随后是还原性N-杂环化。使用这种方法，已经制备了许多吲哚，它们具有固定在吲哚核的3位和4位的各种环尺寸。此外，可将碳原子和杂原子取代基的许多官能团引入附加环中（和上），而对两个反应没有任何不利影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.033

文献信息

• 4-Substituted 5-nitroisoquinolin-1-ones from intramolecular Pd-catalysed reaction of N-(2-alkenyl)-2-halo-3-nitrobenzamides
  作者：Archana Dhami、Mary F. Mahon、Matthew D. Lloyd、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.007

  日期：2009.6

  4-benzyl-5-aminoisoquinolin-1-ones are close analogues of the water-soluble PARP-1 inhibitor 5-AIQ. Their synthesis was approached through Pd-catalysed cyclisations of N-(2-alkenyl)-2-iodo-3-nitrobenzamides. Reaction of N,N-diallyl-2-iodo-3-nitrobenzamide with Pd(PPh3)4 gave a mixture of 2-allyl-4-methyl-5-nitroisoquinolin-1-one and 2-allyl-4-methylene-5-nitro-3,4-dihydroisoquinolin-1-one. N-Benzhydryl-N-cinn

  4-甲基和4-苄基-5-氨基异喹啉-1-酮是水溶性PARP-1抑制剂5-AIQ的相似物。它们的合成通过N-（2-烯基）-2-碘-3-硝基苯甲酰胺的Pd催化环化来实现。的反应Ñ，Ñ二烯丙基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺用Pd（PPH 3）4，得到2-烯丙基-4-甲基-5- nitroisoquinolin -1-酮的混合物和2-烯丙基-4-亚甲基5-硝基-3,4-二氢异喹啉-1-酮 N-苯甲基-N-肉桂基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺类似地得到2-苯甲基-4-苄基-5-硝基异喹啉-1-酮和2-苯甲基-4-亚苄基-5-硝基-3,4-二氢异喹啉-1-酮。异构产物不可互换。氘标记研究表明，异构体是通过不同的途径形成的：π-烯丙基-Pd途径和经典的Heck途径。相应的仲酰胺N-烯丙基-2-碘-3-硝基苯甲酰胺和N -（（取代的-肉桂基）-2-碘-3-硝基苯甲酰胺得到所需产率的4-甲基-和4-（（取代的） -