(R)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-phenylethyl 2-diazo-2-phenylacetate | 1496617-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-phenylethyl 2-diazo-2-phenylacetate
• CAS: 1496617-31-2
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₂Si
• 分子量: 380.562
• InChiKey: NOGDKHGRWKBFIP-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-phenylethyl 2-diazo-2-phenylacetate 在 dirhodium(II) tetrakis(triphenylacetate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的烯丙基硅烷的立体选择性合成

  摘要：

  铑催化的2-（三异丙基甲硅烷基）乙基芳基乙酸酯和乙烯基重氮乙酸酯的分解导致Z-烯丙基硅烷的立体选择性形成。据认为，这种转变是通过甲硅烷基化的分子内C–H官能化形成β-内酯中间体，然后进行甲硅烷基活化的二氧化碳挤出而进行的。

  DOI：

  10.1021/ol4028978
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-phenylethanol 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-phenylethyl 2-diazo-2-phenylacetate 、 (S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-phenylethyl 2-diazo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的烯丙基硅烷的立体选择性合成

  摘要：

  铑催化的2-（三异丙基甲硅烷基）乙基芳基乙酸酯和乙烯基重氮乙酸酯的分解导致Z-烯丙基硅烷的立体选择性形成。据认为，这种转变是通过甲硅烷基化的分子内C–H官能化形成β-内酯中间体，然后进行甲硅烷基活化的二氧化碳挤出而进行的。

  DOI：

  10.1021/ol4028978