[(3aR,4R,6R,6aS)-6-(4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]methanol | 817562-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: [(3aR,4R,6R,6aS)-6-(4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]methanol
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,6aR)-4-(4-chloroimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 817562-68-8
• 化学式: C₁₅H₁₈ClN₃O₃
• 分子量: 323.779
• InChiKey: FHBRIBVARWRPSV-DXLKZPDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,6R,6aS)-6-(4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]methanol 在 盐酸 、 甲醇 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-脱氮芒霉素
  参考文献：
  名称：

  有效合成（-）-3-deazaaristeromycin

  摘要：

  4-氯-1 H-咪唑并[4,5- c ]吡啶（6-氯-3-脱氮嘌呤）与（3a S，4 S，6 R，6a R）-四氢-2,2-的偶联反应在Mitsunobu反应条件下，二甲基-6-乙烯基-3a H-环戊基-[ d ] [1,3]二氧-4-醇可在随后的三个直接反应后立即获得具有高生物活性的（-）-3-deazaaristeromycin 。该方法的多功能性使人们可以使用多种多样的3-去氮嘌呤碳环核苷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.052
• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-1-((3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxol-4-yl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到[(3aR,4R,6R,6aS)-6-(4-chloro-1H-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  制备3-去氮嘌呤碳环核苷的Mitsunobu反应

  摘要：

  在Mitsunubo反应条件下，4-氯-1 H-咪唑并[4,5- c ]吡啶（6-氯-3-去氮杂嘌呤，3）与几种环戊基衍生物的偶联反应可有效地进入N-7和N- 9个具有抗病毒潜力的3-deazapurine碳环核苷取代基。该程序的多功能性通过（-）-3-deazaaristeromycin的新型有效合成，3-deazaneplanocin A的正式制备以及通往3-deaza-5'-homoaristeromycin的途径得以说明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.052