N1,N4-双(对溴苯基)苯-1,4-二胺 | 609816-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N1,N4-双(对溴苯基)苯-1,4-二胺
• 英文名称: N,N'-di(p-bromophenyl)-p-phenylenediamine
• 英文别名: N,N'-Bis-(4-bromo-phenyl)-benzene-1,4-diamine；1-N,4-N-bis(4-bromophenyl)benzene-1,4-diamine
• CAS: 609816-60-6
• 化学式: C₁₈H₁₄Br₂N₂
• 分子量: 418.131
• InChiKey: OPKDPWXURUHDQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.646±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N4-双(对溴苯基)苯-1,4-二胺 、 碘甲烷 在 甲基锂 作用下， 以75%的产率得到1-N,4-N-bis(4-bromophenyl)-1-N,4-N-dimethylbenzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thiol substituted oligoanilines for molecular device candidates

  摘要：

  The synthesis of thioacetate derivatized oligoanilines designed for molecular electronic device purposes is described. Reversible oxidation between the non-conductive leuco base and conductive emeraldine salt forms of these compounds may produce switching effects and device behavior. The targeted compounds contain a sulfur moiety as a means to connect the molecules to metallic electrodes. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01626-5
• 作为产物：
  描述：

  在 Cp*Ir(6,6'-dionato-2,2'-bipyridine)(H₂O) 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88 %的产率得到N1,N4-双(对溴苯基)苯-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  金属配体双功能铱催化剂催化醌在大气压下氢化成对苯二酚

  摘要：

  已经开发出在大气压下将醌氢化为氢醌的通用方法。在 [Cp*Ir(2,2'-bpyO)(H 2 O)] (0.5–1 mol %) 存在下，以高产率获得了一系列产品。此外，还将该催化体系扩展到1,4-苯醌二亚胺的氢化反应。人们发现 bpy 配体中的官能团对于铱配合物的催化活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00064

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Monodisperse, Controlled-Length, and Functionalized Oligoanilines
  作者：Joseph P. Sadighi、Robert A. Singer、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja980052c

  日期：1998.5.1

  The palladium-catalyzed amination of aryl halides, in conjunction with an orthogonal protective group scheme, forms the basis of two routes to oligoaniline precursors. One method consists of a bidirectional chain growth from a symmetric core piece, whereas the other involves a divergent−convergent synthesis of nonsymmetric fragments, followed by coupling to a symmetric core fragment. The oligoaniline

  芳基卤化物的钯催化胺化与正交保护基方案相结合，构成了制备低聚苯胺前体的两条路线的基础。一种方法由对称核心片段的双向链增长组成，而另一种方法涉及非对称片段的发散-收敛合成，然后耦合到对称核心片段。低聚苯胺前体可溶于多种常见有机溶剂，并且很容易转化为脱保护的低聚苯胺。该方法允许制备偶数或奇数链长并掺入多种官能团。描述了通过癸苯胺合成苯基封端的庚苯胺、四种末端官能化的辛苯胺衍生物以及苯基封端的 16-mer 和 24-mer。