2-methoxy-3-(2-methoxy-3-nitrobenzamido)benzoic acid | 1114333-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-3-(2-methoxy-3-nitrobenzamido)benzoic acid
• CAS: 1114333-91-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₇
• 分子量: 346.296
• InChiKey: DOQFFIPWBMUMEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  128.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3-(2-methoxy-3-nitrobenzamido)benzoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  构象稳定的芳香族低聚酰胺的合成、结构研究、氢-氘交换研究和分子建模

  摘要：

  通过在内部放置分子内氢键来偏置芳香低聚酰胺的构象偏好，导致了一系列稳定折叠的分子链。本文介绍了对这些折叠低聚物的广泛固态、溶液和计算研究的结果。根据其骨架长度，低聚酰胺采用新月形或螺旋形构象。令人惊讶的是，尽管主链具有高度重复的性质，但如氢-氘交换数据所示，内部放置的、否则非常相似的分子内氢键显示出显着不同的稳定性。还观察到氢键强度可以通过调整连接到芳族骨架外部的取代基来调节。检查三聚体的酰胺氢-氘交换率表明，靠近酯端的六元氢键是分子的所有四个分子内氢键中最弱的。这一观察结果通过 B3LYP/6-31G* 水平的从头算量子力学计算得到了验证。这样的“弱点”创造了主链扭曲集中的“凸起之战”，这在所研究的四个三聚体分子的固态结构中一致观察到。在固态下，低聚物组装成有趣的一维结构。观察到短寡聚体（即二聚体、三聚体和四聚体）的明显柱状堆积和较长寡聚体（即四聚体、五聚体和六聚体）的通道状、潜在的离子传导堆叠。

  DOI：

  10.1021/ja100579z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-3-(2-methoxy-3-nitrobenzamido)benzoate 在 potassium chloride 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-methoxy-3-(2-methoxy-3-nitrobenzamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  构象稳定的芳香族低聚酰胺的合成、结构研究、氢-氘交换研究和分子建模

  摘要：

  通过在内部放置分子内氢键来偏置芳香低聚酰胺的构象偏好，导致了一系列稳定折叠的分子链。本文介绍了对这些折叠低聚物的广泛固态、溶液和计算研究的结果。根据其骨架长度，低聚酰胺采用新月形或螺旋形构象。令人惊讶的是，尽管主链具有高度重复的性质，但如氢-氘交换数据所示，内部放置的、否则非常相似的分子内氢键显示出显着不同的稳定性。还观察到氢键强度可以通过调整连接到芳族骨架外部的取代基来调节。检查三聚体的酰胺氢-氘交换率表明，靠近酯端的六元氢键是分子的所有四个分子内氢键中最弱的。这一观察结果通过 B3LYP/6-31G* 水平的从头算量子力学计算得到了验证。这样的“弱点”创造了主链扭曲集中的“凸起之战”，这在所研究的四个三聚体分子的固态结构中一致观察到。在固态下，低聚物组装成有趣的一维结构。观察到短寡聚体（即二聚体、三聚体和四聚体）的明显柱状堆积和较长寡聚体（即四聚体、五聚体和六聚体）的通道状、潜在的离子传导堆叠。

  DOI：

  10.1021/ja100579z

文献信息

• Foldamers in pseudo[2]rotaxanes and [2]rotaxanes: tuning the switching kinetics and metastability
  作者：Kang-Da Zhang、Xin Zhao、Gui-Tao Wang、Yi Liu、Ying Zhang、Hao-Jie Lu、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.116

  日期：2012.6

  pseudo[2]rotaxanes and [2]rotaxanes. By varying the number of the repeating units in the foldamer, the kinetics of the solvent-dependent slippage/deslippage of pseudo[2]rotaxanes and the switching of the ring between TTF and DNP of the [2]rotoxanes can be tuned remarkably, with the time scope ranging from several minutes to several days, in twelve solvents of varying polarity, which have been confirmed by the 1H NMR

  氢键芳基酰胺折叠剂已引入可转换的拟[2]轮烷和[2]轮烷中，后者还包括环双百草枯（对苯撑）（CBPQT 4+）环和含有四硫富瓦烯（TTF）和1.5的“哑铃” -二氧萘（DNP，用于轮烷）。通过折叠和展开而改变的折叠器大小可作为空间手柄来调节CBPQT 4+的机械运动沿着假[2]轮烷和[2]轮烷的哑铃环。通过改变折叠剂中重复单元的数目，可以显着地调节假[2]轮烷的溶剂依赖性滑移/脱滑的动力学以及[2]轮烷的TTF和DNP之间的环的切换。在1 H NMR，UV-vis光谱法和循环伏安法实验中证实，在十二种极性不同的溶剂中，时间范围从几分钟到几天不等。
• Foldamer-Tuned Switching Kinetics and Metastability of [2]Rotaxanes
  作者：Kang-Da Zhang、Xin Zhao、Gui-Tao Wang、Yi Liu、Ying Zhang、Hao-Jie Lu、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1002/anie.201104099

  日期：2011.10.10

  Slip sliding away: Foldamers (see picture, red) can function as modular stoppers to regulate the slippage and de‐slippage of pseudorotaxanes and the switching kinetics and metastability of bistable rotaxanes. By simply changing the solvent or the length of the hydrogen‐bonded foldamer, the lifetime of the metastable co‐conformation state can be increased dramatically, from several minutes to as long

  滑移：折叠器（参见图片，红色）可以用作模块化塞子，以调节假轮烷的滑移和脱滑以及双稳态轮烷的转换动力学和亚稳定性。通过简单地改变溶剂或氢键折叠剂的长度，可以将亚稳态共构型状态的寿命从几分钟延长到几天，从而大大增加。
• Helical Organization in Foldable Aromatic Oligoamides by a Continuous Hydrogen-Bonding Network
  作者：Yan Yan、Bo Qin、Yingying Shu、Xiuying Chen、Yeow Kwan Yip、Dawei Zhang、Haibin Su、Huaqiang Zeng

  DOI：10.1021/ol802679p

  日期：2009.3.19

  Introduction of a continuous internal hydrogen-bonding network suppressed the conformational flexibility of a series of oligoaromatic foldamers; with a lengthened backbone. The helical ordering over up to six aromatic repeating units was established in solution by a 2D NOESY study and in the solid state by an X-ray diffraction method. Computational molecular modeling further corroborates the experimentally observed helical propagation in this class of foldable molecular strands.