di(p-Tolyl)germane | 100184-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(p-Tolyl)germane
• 英文别名: [(p-tolyl)2(germanium)dihydride]；[Tol2GeH2]；Bis(4-methylphenyl)germane
• CAS: 100184-61-0
• 化学式: C₁₄H₁₆Ge
• 分子量: 256.871
• InChiKey: DFVWCVOBZIBIBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 2.0 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(p-Tolyl)germane 在 氢化钾 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 di(p-tolyl)germylenedipotassium
  参考文献：
  名称：

  二芳基锗烯二碱金属的制备及反应

  摘要：

  发现二芳基锗烷与碱金属在 HMPA/THF 或 THF 中的反应以高产率得到相应的二芳基锗烷二碱金属。二苯基锗二钾与芳基卤化物或羰基化合物反应主要生成还原产物。对于卤代烷，二苯基锗二钾主要产生取代产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1443
• 作为产物：
  描述：

  dichlorodi-p-tolylgermane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 di(p-Tolyl)germane
  参考文献：
  名称：

  双核钯（I）配合物中的锗烷和桥联的锗烯配体之间的键形成和偶联

  摘要：

  双核钯（I）络合物[L（AR 2 HGE）的Pd（μ-齿轮2）2的Pd（GeHAr 2）L]（AR =苯基，对-托尔; L = PME 3，tBuNC）含有末端甲锗烷基和桥接锗烯配体与2.8263（4）（L = PME实验观察到的Ge⋅⋅⋅Ge键长3）和2.928（1）（L =吨BuNC），这是接近最长葛 Ge结合报告给日期[2.714（1）Å]。DFT计算，Wiberg键指数（WBI）和自然键轨道（NBO）分析均支持在亚甲基和胚芽配体之间的重要Ge⋅⋅Ge相互作用（PMe 3络合物> tBuNC络合物）。将tBuNC交换为PMe 3配体提高了Ge⋅⋅⋅Ge相互作用，并同时激活2个的Pd  Ge键。将螯合的二膦基1,2-双（二乙基膦基）乙烷（depe）添加到PMe 3络合物中会导致胚芽配体和亚甲基配体的分子内偶联，然后挤出二锗烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201411041

文献信息

• Structural, spectral, and electrochemical investigations of para-tolyl-substituted oligogermanes
  作者：Monika L. Amadoruge、Erin K. Short、Curtis Moore、Arnold L. Rheingold、Charles S. Weinert

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.04.015

  日期：2010.6

  the hydrogermolysis reaction, including the digermane Tol3GeGePh3, the trigermanes Tol3GeGePh2GeTol3 and Tol3GeGeTol2GeTol3, and the tetragermane Tol3GeGePh2GePh2GeTol3 (Tol = p-CH3C6H4). These four oligogermanes have been structurally characterized and their structures have been compared with those of their per-phenyl-substituted analogs. The digermane Tol3GeGePh3 exhibits an unusually short Ge–Ge

  通过加氢热分解反应已经完成了四个新的含有对甲苯基取代基的低聚锗烷的合成，包括双锗烷Tol 3 GeGePh 3，三锗烷Tol 3 GeGePh 2 GeTol 3和Tol 3 GeGeTol 2 GeTol 3以及四锗烷Tol 3 GeGePhPh 2 GePh 2 GeTol 3（Tol =  p -CH 3 C 6 H 4）。这四个oligogermanes已结构表征，其结构已与其相比，每苯基-取代的类似物。Digermane Tol 3 GeGePh 3的Ge-Ge键距短至2.408（1）Å。还通过紫外/可见光谱和循环伏安法表征了四种对甲苯基取代的低聚锗烷。对于该系列化合物，观察到随着吸收级联的增加，最大吸光度出现预期的红移。它们的循环伏安图每个都包含n  − 1个不可逆的氧化波（n = Ge原子数），这是非典型的，因为寡聚锗烷通常仅显示一个不可逆的氧化波，而与级联程度无关。
• Cu-Catalyzed Enantioselective Hydrogermylation: Asymmetric Synthesis of Unnatural β-Germyl α-Amino Acids
  作者：Weidong Lin、Lijun You、Wei Yuan、Chuan He

  DOI：10.1021/acscatal.2c04571

  日期：2022.12.2

  A copper-catalyzed asymmetric synthesis of unnatural β-germyl α-amino acids is developed. This process undergoes an intermolecular enantioselective hydrogermylation of dehydroalanines with dihydrogermanes and trihydrogermanes, giving access to a variety of chiral β-germyl α-amino acid derivatives in decent yields with good to excellent enantioselectivities. Mechanistic studies indicate that a [Cu–Ge]

  开发了非天然 β-甲锗烷基 α-氨基酸的铜催化不对称合成。该过程经历了脱氢丙氨酸与二氢锗烷和三氢锗烷的分子间对映选择性氢化锗化作用，从而以良好的收率获得各种手性 β-甲锗烷基 α-氨基酸衍生物，并具有良好的对映选择性。机理研究表明，[Cu-Ge] 物种是该氢化锗化过程中的关键中间体，而不是通常在铜催化的氢化硅烷化反应中产生的 [Cu-H] 物种。受保护的 β-甲锗烷基 α-氨基酸的进一步立体特异性转化产生了许多对映体富集的含锗功能分子，这些分子可能在许多领域都有用。
• 一种手性β-锗基-α-氨基酸及其合成方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN115385951A

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种手性β‑锗基‑α‑氨基酸及其合成方法。其具有通式Ⅰ的结构或对映异构体、非对映异构体：其中，PG选自Phth、Cbz、Boc、Fmoc、Tos、PMB、Bn、Alloc；R1选自烷基、1‑金刚烷基、苯基、R4选自烷基、卤素、烷氧基、环烷基、苯基；R2、R3各自独立地选自以下结构之一：氢，苯基，苄基，萘基，烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基、苯基、三甲基硅基、吗啉基取代的苯基，且R2、R3不同时为氢。本发明开发了一种铜催化的非天然β‑锗基α‑氨基酸的不对称合成方法，获得了各种手性β‑锗基‑α‑氨基酸衍生物，具有产率高、对映选择性好、底物适用范围广等优点；发明的化合物结构新颖，现有技术中未披露此类骨架的化合物。
• MOCHIDA, KUNIO;MATSUSHIGE, NAOKI;HAMASHIMA, MARI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 5, 1443-1447
  作者：MOCHIDA, KUNIO、MATSUSHIGE, NAOKI、HAMASHIMA, MARI

  DOI：——

  日期：——