2-[2-(2-Phenylethynyl)phenoxy]-1,3,2-benzodioxaborole | 1581275-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-Phenylethynyl)phenoxy]-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 1581275-98-0
• 化学式: C₂₀H₁₃BO₃
• 分子量: 312.132
• InChiKey: XZVOSJRWTZCNQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-Phenylethynyl)phenoxy]-1,3,2-benzodioxaborole 在 [(iPr)Au]Cl 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-(2-phenylbenzofuran-3-yl)benzo[d][1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  烷氧基硼化：炔烃上 B-O σ 键的闭环加成

  摘要：

  近 70 年来，硼-X σ 键与碳-碳多重键的加成一直用于制备有机硼试剂。然而，迄今为止，硼-氧键的显着更高强度阻止了它们的加成活化，阻止了直接途径获得一类潜在有价值的含氧有机硼试剂以进行发散合成。我们在此报告了烷氧基硼化反应的实现，即向炔烃添加硼-氧 σ 键。使用这种转化生产功能化的 O-杂环硼酸衍生物，其温和且具有广泛的官能团兼容性。我们的结果表明，使用金催化策略可以激活这种硼-O σ 键，该策略与之前用于其他硼加成反应的策略完全不同。

  DOI：

  10.1021/ja500463p
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-[2-(2-Phenylethynyl)phenoxy]-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Oxyboration: Synthesis of Borylated Benzofurans

  摘要：

  Caution! Sodium hydride liberates hydrogen gas, which presents a fire risk. Care should be taken during handling and the chemical should be quenched with caution.

  DOI：

  10.15227/orgsyn.093.0228

文献信息

• ORGANOBORON COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING ORGANOBORON COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140371444A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Embodiments of the present disclosure provide for methods of making an organoboron compound, organoboron compounds, and the like.

  本公开的实施例提供了制备有机硼化合物、有机硼化合物等方法。
• Kinetic Study of Carbophilic Lewis Acid Catalyzed Oxyboration and the Noninnocent Role of Sodium Chloride
  作者：Joel S. Johnson、Eugene Chong、Kim N. Tu、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00939

  日期：2016.3.14

  In the present study, the oxyboration reaction catalyzed by IPtAuTFA in the presence and absence of NaTFA has been examined with kinetic studies, mass spectrometry, and H-1 NMR. and 11B NMR spectroscopy. Data from monitoring the reactions over the temperature range from 30 to 70 degrees C, the catalyst range from 1.3 to 7.5 mol %, and the NaTFA additive range from 2.5 to 30 niol % suggests a mechanism that involves rate-determining catalyst generation. Data from additive studies that replaced NaTFA with NaBARF (BARF = tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate) or Bu(4)NTFA as an alternative additive suggest that catalyst quenching from residual NaCl remaining from a one-pot substrate synthesis/reaction method is the cause of this effect, despite the low solubility of this NaCl byproduct in toluene. Material produced through an alternative, sodium chloride-free substrate synthesis exhibited faster reaction rates, consistent with a change in rate-determining step that depended on the substrate synthesis route.