1-(3,5-Di-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-lyxofuranosyl)-uracil | 41545-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3,5-Di-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-lyxofuranosyl)-uracil
• 英文别名: 1-(O³,O⁵-dibenzoyl-α-D-threo-2-deoxy-pentofuranosyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；[(2R,3R,5S)-3-benzoyloxy-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 41545-91-9
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₇
• 分子量: 436.421
• InChiKey: WTTRUBICDWFROZ-GGPKGHCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-Di-O-benzoyl-2-deoxy-α-D-lyxofuranosyl)-uracil 在 fluorine 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-L-xylofuranosyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  Preparation, antibacterial effects and enzymatic degradation of 5-fluorouracil nucleosides

  摘要：

  在冰乙酸中，尿嘧啶的苄酰化醛基五糖衍生物与氟反应生成了苄酰化的5-氟尿嘧啶核苷。它们的甲醇解产生了以下的游离5-氟尿嘧啶核苷：β-D-核糖呋喃苷（Id）、2-脱氧-β-D-核糖呋喃苷（IId）、它们的对映异构体VIII和IX、α-D-核糖呋喃苷（XIII）、2-脱氧-α-D-核糖呋喃苷（XV）、β-D-阿拉伯呋喃苷（IV）及其L-对映体X、β-D-木糖呋喃苷（V）及其α-D-异构体XI、α-L-吕糖呋喃苷（VI）和2-脱氧-α-L-吕糖呋喃苷（VII）以及后两种化合物的对映体XII和XIV。类似地获得了5-脱氧-β-D-核糖呋喃苷（III）、β-D-核糖吡喃苷（XVI）和1-(S)-(2,3-二羟基丙基)-5-氟尿嘧啶（XVIIc）。1-丙烯基-5-氟尿嘧啶（XVIII）是通过丙烯基溴和2,4-双(三甲基硅氧基)-5-氟嘧啶反应制备的。大肠杆菌的细胞提取物可裂解所有5-氟尿嘧啶核苷，其中核苷碳原子具有R-构型，糖基的3'-羟基与碱基呈反式关系。不具备这些结构特征的化合物是抗性的。除了在酶解时产生5-氟尿嘧啶的核苷外，还有不可裂解的1-(2-脱氧-β-L-核糖呋喃基)-5-氟尿嘧啶（IX）、1-(2-脱氧-α-D-核糖呋喃苷)-5-氟尿嘧啶（XV）和1-(2-脱氧-α-D-吕糖呋喃苷)-5-氟尿嘧啶（XIV）对大肠杆菌表现出抗菌作用（ID50为1.0-2.5 x 10^-5 M）。这种效应可以被2'-脱氧尿苷而不是胸苷逆转。

  DOI：

  10.1135/cccc19803217

文献信息

• [EN] MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IONIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021030763A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present disclosure provides oligomeric compounds comprising a modified oligonucleotide having at least one stereo-non-standard nucleoside. An oligomeric compound comprising a modified oligonucleotide consisting of 12-30 linked nucleosides, wherein at least one nucleoside of the modified oligonucleotide is a stereo-non-standard nucleoside; and wherein the oligomeric compound is selected from among an RNAi compound, a modified CRISPR compound, and an artificial mRNA compound.

  本公开提供了包含至少一种立体非标准核苷酸的修饰寡核苷酸的寡聚化合物。包括由12-30个连接的核苷酸组成的修饰寡核苷酸的寡聚化合物，其中修饰寡核苷酸的至少一个核苷酸是立体非标准核苷酸；且所述寡聚化合物选自RNAi化合物、修饰CRISPR化合物和人工mRNA化合物。