1-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄
• mdl: MFCD00151944
• 分子量: 391.467
• InChiKey: JBZXLQHJZHITMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid 、 3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以63 %的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-benzamidooctahydro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光下铁催化α-氨基酸和二恶唑酮的双重脱羧偶联以获得酰胺衍生物

  摘要：

  本文描述了铁催化的α-氨基酸与二恶唑酮的脱羧 C-N 偶联，以在可见光下合成酰胺衍生物。在简单、温和和无氧化剂的条件下，可以以良好的收率获得所需的产品。该协议为将 α-氨基酸转化为相应的酰胺提供了实用的途径。进行了计算研究以阐明该反应的机理。

  DOI：

  10.1039/d2cc03318f

文献信息

• DPP-IV INHIBITORS
  申请人：Graffinity Pharmaceuticals Aktiengesellschaft

  公开号：EP1541148A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein a dotted line indicates an optionally present double bond and wherein Z, R1 - R8, n, X1, X2, Y and T have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中虚线表示可能存在的双键，Z、R1 - R8、n、X1、X2、Y 和 T 的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备这种化合物以及将其作为药物的生产和使用。
• Structure−Activity Relationships of a Novel Series of Urotensin II Analogues:  Identification of a Urotensin II Antagonist
  作者：David Chatenet、Christophe Dubessy、Cédric Boularan、Elizabeth Scalbert、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Isabelle Lihrmann、Pierre Pacaud、Marie-Christine Tonon、Hubert Vaudry、Jérôme Leprince

  DOI：10.1021/jm0602110

  日期：2006.11.30

  of the Phe6 residue by cyclohexyl-Ala (Cha) led to an analogue, [Cha6]U-II(4-11), that was devoid of agonistic activity but was able to dose-dependently suppress the vasoconstrictor effect of U-II on rat aortic rings. These new pharmacological data, by providing further information regarding the structure-activity relationships of U-II analogues, should prove useful for the rational design of potent

  尿降压素II（U-II）是一种有效的血管收缩肽，已被鉴定为孤儿G蛋白偶联受体GPR14（现已更名为UT受体）的内源性配体。由于U-II（U-II（4-11），H-Asp-Cys-Phe-Trp-Lys-Tyr-Cys-Val-OH）的C端环六肽具有完全的生物学活性，因此我们合成了系列U-II（4-11）类似物，并测量它们对hGPR14转染的CHO细胞的结合亲和力以及对去内皮化的大鼠主动脉环的收缩活性。数据表明，肽的N末端末端的游离氨基和官能化的侧链对于生物活性不是必需的。另外，在U-II（4-11）的9位的最小化学要求是存在芳族部分。最重要的是，用环己基-丙氨酸（Cha）取代Phe6残基产生类似物[Cha6] U-II（4-11），该化合物没有激动活性，但能够剂量依赖性地抑制U-II的血管收缩作用在大鼠主动脉环上。通过提供有关U-II类似物的结构-活性关系的进一步信息，这些新的药理学数据应
• Process for producing optically active octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid
  申请人：Hirata Norihiko

  公开号：US20050106690A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  To provide an enzymatic resolution process for efficiently producing an optically active N-protected-octahydro-1H-indole-2-carboxylic acid denoted by the formula (2): by using an enzyme capable of asymmetrically hydrolyzing the —CO 2 R 1 group in the formula (1) wherein R 1 indicates an alkyl group having a carbon number of 1 to 4, R 2 indicates a protecting group of the imino group, and the carbon atoms marked with asterisks (*) indicate asymmetrical carbon atoms.

  提供一种酶催化分离的过程，通过使用一种能够对式（1）中的—CO2R1基团进行不对称水解的酶，高效地生产一种光学活性的N-保护基-八氢-1H-吲哚-2-羧酸，其化学式为（2），其中R1表示碳数为1至4的烷基，R2表示亚氨基的保护基，带星号（*）的碳原子表示不对称碳原子。
• Synthesis and mechanistic study of ultrashort peptides that inhibits Alzheimer’s Aβ-aggregation-induced neurotoxicity
  作者：Naina Sehra、Rajesh Parmar、Indresh K. Maurya、Vinod Kumar、Kulbhushan Tikoo、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107159

  日期：2024.3

  toxicity. Peptide 3 exhibited excellent cell viability of 94.3 % at 2 μM and of 100 % at 4 μM and 10 μM. CD study showed that peptide 3 restrict the conformation transition of Aβ1-42 peptide towards cross-β-sheet structure and electron microscopy validated the absence of Aβ aggregates as indicated by the altered morphology of Aβ1-42 in the presence of peptide 3. The HRMS-ESI, DLS and ANS studies were performed

  β-淀粉样肽的错误折叠/聚集会导致有毒寡聚体的形成或淀粉样蛋白斑的积累，这是阿尔茨海默病 (AD) 进展的一个重要步骤。尽管人们不断努力开发治疗药物，但 AD 的治愈仍然是一个重大挑战。由于基于结构的肽的特异性结合亲和力，我们报告了源自 C 端序列 Aβ 38-40和 Aβ 40-42的新型基于肽的抑制剂的合成。使用 MTT 细胞活力测定的初步筛选和 ThT 荧光测定的佐证结果表明，三肽对 Aβ 1-42聚集和诱导的毒性表现出显着有效的抑制作用。肽3在 2 μM 浓度下表现出优异的细胞活力，为 94.3%，在 4 μM 和 10 μM 浓度下为 100%。 CD 研究表明，肽3限制 Aβ 1-42肽向跨 β 片层结构的构象转变，并且电子显微镜验证了 Aβ 聚集体的不存在，如肽3存在时 Aβ 1-42的形态改变所表明的那样。进行 HRMS-ESI、DLS 和 ANS 研究是为了深入了解抑制剂对
• MASP INHIBITORY COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP4011904A1

  公开（公告）日：2022-06-15

  The present invention relates to novel Mannose-binding lectin (MBL)-associated serine protease (MASP) inhibitory bicyclic compounds, as well as analogues and derivatives thereof, to processes for the preparation thereof, to the use thereof alone or in combinations for treatment and/or prevention of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially for treatment and/or prevention of renal and cardiovascular disorders and of ischemia reperfusion injuries.

  本发明涉及新型甘露糖结合凝集素（MBL）相关丝氨酸蛋白酶（MASP）抑制性双环化合物及其类似物和衍生物，涉及其制备工艺，涉及其单独使用或组合使用以治疗和/或预防疾病，涉及其用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防肾脏和心血管疾病以及缺血再灌注损伤。