1-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]-5-azacytosine | 933460-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]-5-azacytosine
• 英文别名: 2-(4-Amino-2-oxo-1,3,5-triazin-1-yl)ethoxymethylphosphonic acid
• CAS: 933460-52-7
• 化学式: C₆H₁₁N₄O₅P
• 分子量: 250.151
• InChiKey: GGEDTHSIECUXIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]-5-azacytosine 在 聚甘氨酸 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 甲酸 、 N-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]carbamoylguanidine
  参考文献：
  名称：

  Study of chemical stability of antivirally active 5-azacytosine acyclic nucleoside phosphonates using NMR spectroscopy

  摘要：

  Hydrolytic decomposition of four 5-azacytosine acyclic nucleoside phosphonates was studied. Products of the decomposition are carbamoylguanidine derivatives. Stability and decomposition products of HPMP-5-azaC (a 5-azacytosine derivative with strong antiviral activity) differ from the other derivatives. The reaction pathway of HPMP-5-azaC involves a formyl derivative formed by intramolecular transformylation reaction. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.05.058
• 作为产物：
  描述：

  1-{[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]ethyl}-5-azacytosine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到1-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]-5-azacytosine
  参考文献：
  名称：

  1-（S）-[3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基]胞嘧啶（西多福韦）的三嗪类似物和相关化合物的抗病毒活性。

  摘要：

  用[（2-氯乙氧基）甲基]膦酸二异丙酯处理5-氮杂胞嘧啶钠盐，然后用BrSi（CH3）3除去酯基，得到1- [2-（膦酰基甲氧基）乙基] -5-氮杂胞嘧啶（3）。5-氮杂胞嘧啶与[（三苯甲氧基）甲基]-（2S）-环氧乙烷反应，然后与二异丙基（溴甲基）膦酸酯醚化并除去酯基，得到1-（S）-[3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基] -5-氮杂胞嘧啶（1）。使用N4-苯甲酰化的中间体类似地合成6-氮杂胞嘧啶同源物2。化合物1显示出对包括腺病毒，痘病毒和疱疹病毒（即单纯疱疹病毒，水痘带状疱疹病毒和人巨细胞病毒）在内的多种DNA病毒发挥强活性的作用。碱性溶液中1的分解产生产物17和18。

  DOI：

  10.1021/jm061281+

文献信息

• Antiviral Activity of Triazine Analogues of 1-(<i>S</i>)-[3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine (Cidofovir) and Related Compounds
  作者：Marcela Krečmerová、Antonín Holý、Alois Pískala、Milena Masojídková、Graciela Andrei、Lieve Naesens、Johan Neyts、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Robert Snoeck

  DOI：10.1021/jm061281+

  日期：2007.3.1

  sine (3). Reaction of 5-azacytosine with [(trityloxy)methyl]-(2S)-oxirane followed by etherification with diisopropyl (bromomethyl)phosphonate and removal of ester groups gave 1-(S)-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-5-azacytosine (1). The synthesis of 6-azacytosine congener 2 was analogous using N4-benzoylated intermediates. Compound 1 was shown to exert strong activity against a broad spectrum

  用[（2-氯乙氧基）甲基]膦酸二异丙酯处理5-氮杂胞嘧啶钠盐，然后用BrSi（CH3）3除去酯基，得到1- [2-（膦酰基甲氧基）乙基] -5-氮杂胞嘧啶（3）。5-氮杂胞嘧啶与[（三苯甲氧基）甲基]-（2S）-环氧乙烷反应，然后与二异丙基（溴甲基）膦酸酯醚化并除去酯基，得到1-（S）-[3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基] -5-氮杂胞嘧啶（1）。使用N4-苯甲酰化的中间体类似地合成6-氮杂胞嘧啶同源物2。化合物1显示出对包括腺病毒，痘病毒和疱疹病毒（即单纯疱疹病毒，水痘带状疱疹病毒和人巨细胞病毒）在内的多种DNA病毒发挥强活性的作用。碱性溶液中1的分解产生产物17和18。
• Study of chemical stability of antivirally active 5-azacytosine acyclic nucleoside phosphonates using NMR spectroscopy
  作者：Martin Dračínský、Marcela Krečmerová、Antonín Holý

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.058

  日期：2008.7

  Hydrolytic decomposition of four 5-azacytosine acyclic nucleoside phosphonates was studied. Products of the decomposition are carbamoylguanidine derivatives. Stability and decomposition products of HPMP-5-azaC (a 5-azacytosine derivative with strong antiviral activity) differ from the other derivatives. The reaction pathway of HPMP-5-azaC involves a formyl derivative formed by intramolecular transformylation reaction. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.