3,4-dichloro-5-propargyloxy-furan-2(5H)-one | 50386-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,4-dichloro-5-propargyloxy-furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3,4-dichloro-5-prop-2-ynyloxy-5H-furan-2-one；2(5H)-Furanone, 3,4-dichloro-5-(2-propynyloxy)-；3,4-dichloro-2-prop-2-ynoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 50386-00-0
• 化学式: C₇H₄Cl₂O₃
• 分子量: 207.013
• InChiKey: RMOINVJTNRNDPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基吗啉 、 3,4-dichloro-5-propargyloxy-furan-2(5H)-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到3-chloro-4-(2,6-dimethyl-morpholin-4-yl)-5-prop-2-ynyloxy-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-4-氨基-2(5H)-呋喃酮作为胆囊收缩素-2拮抗剂的镇痛作用

  摘要：

  4-氨基-2(5H)-呋喃酮是由易得的粘氯酸通过两个合成步骤以高产率合成的。这些 5-烷氧基-4-氨基-2(5H)-呋喃酮在 [125]I-CCK-8 放射性配体受体结合试验中筛选了 CCK2 亲和力，并鉴定了纳摩尔范围内的新型活性配体。SAR 得到优化，得到 IC50 为 27 nM 的环己基衍生物 25。呋喃酮 18 作为稳定的结晶材料获得，IC50 为 85 nM，但具有更高的 CCK2 选择性。随后在分离的豚鼠回肠试验中用硫酸化 CCK8 对其进行了测试，并证实了配体的 CCK 拮抗特性。在小鼠甩尾试验中发现 CCK2 选择性拮抗剂 18 可增强镇痛作用，对于强阿片类吗啡，

  DOI：

  10.1002/ardp.201600036
• 作为产物：
  描述：

  糠氯酸 、 2-丙炔-1-醇 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以61%的产率得到3,4-dichloro-5-propargyloxy-furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-烷氧基-4-氨基-2(5H)-呋喃酮作为胆囊收缩素-2拮抗剂的镇痛作用

  摘要：

  4-氨基-2(5H)-呋喃酮是由易得的粘氯酸通过两个合成步骤以高产率合成的。这些 5-烷氧基-4-氨基-2(5H)-呋喃酮在 [125]I-CCK-8 放射性配体受体结合试验中筛选了 CCK2 亲和力，并鉴定了纳摩尔范围内的新型活性配体。SAR 得到优化，得到 IC50 为 27 nM 的环己基衍生物 25。呋喃酮 18 作为稳定的结晶材料获得，IC50 为 85 nM，但具有更高的 CCK2 选择性。随后在分离的豚鼠回肠试验中用硫酸化 CCK8 对其进行了测试，并证实了配体的 CCK 拮抗特性。在小鼠甩尾试验中发现 CCK2 选择性拮抗剂 18 可增强镇痛作用，对于强阿片类吗啡，

  DOI：

  10.1002/ardp.201600036

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR VIRAL SENSITIZATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE SENSIBILISATION VIRALE
  申请人：OTTAWA HOSPITAL RES INST

  公开号：WO2016119051A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Provided are compounds that enhance the efficacy of viruses by increasing spread of the virus in cells, increasing the titer of virus in cells, or increasing the antigen expression from a virus, gene or trans-gene expression from a virus, or virus protein expression in cells. Other uses, compositions and methods of using same are also provided.

  提供了一些化合物，通过增加病毒在细胞中的传播、增加细胞中病毒的滴度或增加病毒中抗原的表达、基因或转基因表达、或细胞中病毒蛋白的表达来增强病毒的功效。还提供了其他用途、组合物和使用方法。
• Novel 4-amino-2(5H)-furanones
  申请人：Lattmann Eric

  公开号：US20070123718A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention relates to compounds of formula (1): wherein X is selected from hydrogen, a halogen, a substituted or unsubstituted cyclic and heterocyclic moiety, substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl, alkyloxy, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkenyl, alkenyloxy, alkenylcarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylcarbonyl, alkynyloxycarbonyl, aryl, benzyl, arlyoxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl and sulphur equivalents of said oxy, carbonyl and oxycarbonyl moieties, R is selected from hydrogen, a halogen, an amide, a substituted or unsubstituted cyclic and heterocyclic moiety, substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl, alkyloxy, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkenyl, alkenyloxy, alkenylcarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylcarbonyl, alkynyloxycarbonyl, aryl, benzyl, arlyoxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl and sulphur equivalents of said oxy, carbonyl and oxycarbonyl moieties, and R 1 and R 2 arc each independently selected from H, C 1-18 straight, branched or cyclic, saturated, unsaturated and aromatic hydrocarbyl groups, which aromatic groups may be heterocyclic, cyclic or acyclic and which may optionally be substituted by alkyl, alkoxy, or halo; or R 1 and R 2 , when taken together with the N-atom to which they are bonded, may form an N-containing saturated, unsaturated or partially unsaturated ring system comprising 3 to 10 ring atoms selected from C, N and O, optionally substituted at any position of the ring by a substituent selected from a halogen, a substituted or unsubstituted cyclic and heterocyclic moiety, substituted or unsubstituted, linear or branched alkyl, alkyloxy, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, alkenyl, alkenyloxy, alkenylcarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyl, alkynyloxy, alkynylcarbonyl, alkynyloxycarbonyl, aryl, benzyl, arlyoxy, arylcarbonyl, aryloxycarbonyl, sulphur equivalents of said oxy, carbonyl and oxycarbonyl moieties, and oxo. The invention also relates to their uses as CCK receptor ligands and CCK antagonists.

  本发明涉及式（1）的化合物：其中X选自氢，卤素，取代或未取代的环状和杂环状基团，取代或未取代的线性或支链烷基，烷氧基，烷基羰基，烷氧基羰基，烯基，烯氧基，烯基羰基，烯氧基羰基，炔基，炔氧基，炔基羰基，炔氧基羰基，芳基，苄基，芳基氧基，芳基羰基，芳基氧基羰基和上述氧，羰基和氧羰基基团的硫代替物，R选自氢，卤素，酰胺，取代或未取代的环状和杂环状基团，取代或未取代的线性或支链烷基，烷氧基，烷基羰基，烷氧基羰基，烯基，烯氧基，烯基羰基，烯氧基羰基，炔基，炔氧基，炔基羰基，炔氧基羰基，芳基，苄基，芳基氧基，芳基羰基，芳基氧基羰基和上述氧，羰基和氧羰基基团的硫代替物，R1和R2各自独立地选自H，C1-18直链，支链或环状，饱和，不饱和和芳香族烃基团，其中芳香族基团可以是杂环状，环状或非环状，并且可以选择性地被烷基，烷氧基或卤素取代；或当R1和R2与它们所连接的N原子一起形成含氮的饱和，不饱和或部分不饱和的环系统时，该环系统包括3至10个环原子，选自C，N和O，并且可以在环的任何位置上选择性地被取代基所取代，所述取代基选自卤素，取代或未取代的环状和杂环状基团，取代或未取代的线性或支链烷基，烷氧基，烷基羰基，烷氧基羰基，烯基，烯氧基，烯基羰基，烯氧基羰基，炔基，炔氧基，炔基羰基，炔氧基羰基，芳基，苄基，芳基氧基，芳基羰基，芳基氧基羰基，上述氧，羰基和氧羰基基团的硫代替物以及氧代。本发明还涉及它们作为CCK受体配体和CCK拮抗剂的用途。
• Compositions and methods for viral sensitization
  申请人：Ottawa Hospital Research Institute

  公开号：US10654839B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  Provided are compounds of Formula (II) that enhance the efficacy of viruses by increasing spread of the virus in cells, increasing the titer of virus in cells, or increasing the antigen expression from a virus, gene or trans-gene expression from a virus, or virus protein expression in cells. Other uses, compositions and methods of using same are also provided. Compounds of Formula (II):

  所提供的式 (II) 化合物可通过增加病毒在细胞中的扩散、增加病毒在细胞中的滴度、或增加病毒的抗原表达、病毒的基因或转基因表达或病毒蛋白在细胞中的表达来提高病毒的功效。还提供了其他用途、组合物和使用方法。 式（II）化合物：
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR VIRAL SENSITIZATION
  申请人：Ottawa Hospital Research Institute

  公开号：EP3250550A1

  公开（公告）日：2017-12-06
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR ENHANCING ONCOLYTIC VIRUS EFFICACY
  申请人：Ottawa Hospital Research Institute

  公开号：US20180305345A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Provided are compounds that enhance the efficacy of viruses by increasing spread of the virus in cells, increasing the titer of virus in cells, or increasing the cytotoxicity of virus to cells. Other uses, compositions and methods of using same are also provided.