benzyl 6-chlorohexa-2,3-dienoate | 1610598-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 6-chlorohexa-2,3-dienoate
• CAS: 1610598-84-9
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₂
• 分子量: 236.698
• InChiKey: XQUUIVUECSHDDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 6-chlorohexa-2,3-dienoate 在 Oxone 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Oxone-promoted hydration of electron-deficient allenic esters and ketones into 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  A novel and mild protocol for the hydration of electron-deficient allenic esters and ketones into various 1,3-dicarbonyl compounds is described. The hydration of allenes promoted by oxone in DMF afforded the corresponding products in moderate to good yields. This work features the employment of only a catalytic amount of inexpensive and nontoxic solid reagent oxone (2KHSO(5)center dot KHSO4 center dot K2SO4), avoiding the utility of toxic metals or traditional Bronsted acids, in a green version of viewpoint. A possible reaction mechanism for this transformation is also primarily proposed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.120

文献信息

• Et3N-catalyzed direct cycloaddition reaction of allenoates with acceptor diazo compounds
  作者：Yu-Ting Tian、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131922

  日期：2021.2

  A Et3N-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction of allenoates with acceptor diazo compounds that include diazoesters, diazoketones, and diazoamides, has been developed. This transformation allows direct and regioselective synthetic route to a variety of pyrazoles from allenoates. 3-Alkynoates also participate in the cycloaddition reaction by isomerizing to the corresponding allenoates in situ.

  己烯酸酯与包括重氮酯，重氮酮和重氮酰胺的受体重氮化合物的Et 3 N催化的[3 + 2]环加成反应已得到开发。这种转化允许直接和区域选择性地合成路线从烯丙酸酯到各种吡唑。3-炔酸酯还通过异构化成相应的烯丙基酸酯而参与环加成反应。
• Regioselective Cycloaddition of Trifluorodiazoethane with Electron-Deficient Allenic Esters and Ketones: Access to CF₃-Substituted Pyrazolines and Pyrazoles
  作者：Fa-Guang Zhang、Yi Wei、Yu-Ping Yi、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/ol501249h

  日期：2014.6.6

  A highly regioselective cycloaddition procedure of electron-deficient allenes with trifluorodiazoethane (CF3CHN2) is described. In absence of bases, the reaction proceeded smoothly to give 5-(trifluoromethyl)pyrazolines, whereas the utility of Et3N led to the formation of 3-(trifluoromethyl)pyrazoles.

  描述了缺电子的烯与三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）的高度区域选择性环加成方法。在没有碱的情况下，反应平稳进行，得到5-（三氟甲基）吡唑啉，而Et 3 N的利用导致3-（三氟甲基）吡唑的形成。
• 一种DMAP催化合成环庚三烯衍生物的方法
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN117567281A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明公开了一种DMAP催化合成环庚三烯衍生物的方法，以香豆灵酸甲酯和γ‑取代联烯酸酯为原料，在有机碱催化剂作用下，在溶剂中进行反应一步合成环庚三烯衍生物：#imgabs0#其中，R1为alkyl和F，Cl，Br，Me，OMe任意一种取代的苯基；R2为Et，Me，Bn，tBu中的任意一种。本发明合成方法操作简便，原料和催化剂简单易得，反应时间短，反应底物适用范围广且目标产物产率较高，工业生产前景广阔。