4-methyl-N-[1-(2-pyrrolidin-1-ylcyclopenten-1-yl)-2-tri(propan-2-yl)silylpent-4-enylidene]benzenesulfonamide | 1309861-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[1-(2-pyrrolidin-1-ylcyclopenten-1-yl)-2-tri(propan-2-yl)silylpent-4-enylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 1309861-75-3
• 化学式: C₃₀H₄₈N₂O₂SSi
• 分子量: 528.875
• InChiKey: SGDZJFSCYQNFRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.28
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-吡咯烷)环戊烯 、 N-allyl-4-methyl-N-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到4-methyl-N-[1-(2-pyrrolidin-1-ylcyclopenten-1-yl)-2-tri(propan-2-yl)silylpent-4-enylidene]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-N-磺酰基酰胺作为脒和乙烯基脒的合成前体。腈合成中意外的 N 到 C 1,3-磺酰基转变

  摘要：

  本文描述了从N-烯丙基-N-磺酰基炔酰胺合成脒的详细研究。从机理上讲，这是一个令人着迷的反应，由不同的途径组成，可能导致脱烯丙基化或烯丙基转移，具体取决于钯催化剂的氧化态、胺的亲核性和配体的性质。它本质上构成了 Pd(0) 催化的N-烯丙基炔酰胺的氮杂克莱森重排，该重排也可以通过热的方式完成。在热检查这些氮杂克莱森重排时观察到 N-to-C 1,3-磺酰基转移。这代表了一种有用的腈合成方法。虽然使这种 1,3-磺酰基移位立体选择性的尝试失败了，但我们发现了另一组串联 σ 重排，导致亚氨酸乙烯酯的形成。总的来说，这项工作展示了人们可以使用这些炔酰胺发现的丰富的化学反应。

  DOI：

  10.1021/jo200780x