2,2′-(ethane-1,2-diildiamine)bisbenzaldehyde | 33419-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2′-(ethane-1,2-diildiamine)bisbenzaldehyde
• 英文别名: N,N'-bis(2-formylphenyl)ethylenediamine；2,2'-(ethylenediimino)dibenzaldehyde；2-[2-(2-formylanilino)ethylamino]benzaldehyde
• CAS: 33419-93-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: LHPWLCQTUFUDRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  524.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-(ethane-1,2-diildiamine)bisbenzaldehyde 以 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 7,8,9,16,17,18,19,26,27,28,35,36,37,38-tetradecahydro-8,27-dihydroxy-tetrabenz-1,4,8,12,16,19,23,27-octaazacyclotricosine
  参考文献：
  名称：

  Dinucleating octaaza macrocyclic ligands from simple imine condensations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00406a053
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2-hydroxymethylphenyl)ethylenediamine 在 MnO₂ on activated carbon 作用下， 以 苯 为溶剂， 以75%的产率得到2,2′-(ethane-1,2-diildiamine)bisbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Formanovskii, A. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1986, p. 991 - 992

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-template synthesis of ‘N₄’ macrocyclic imine ligands with variable ring sizes: the importance of intramolecular hydrogen-bonding. X-Ray crystal structures of three macrocyclic and two open-chain ligands
  作者：Philip G. Owston、Roger Peters、Edward Ramsammy、Peter A. Tasker、Jill Trotter

  DOI：10.1039/c39800001218

  日期：——

  Di-imine tetra-aza macrocycles with an extensive range of ring sizes can be isolated by simple condensations without recourse to ‘metal-ion template’ or ‘high-dilution’ reactions, provided the rings can form intramolecular hydrogen bonds to reduce unfavourable lone-pair–lone-pair interactions between the nitrogen atoms.

  环的大小范围很广的二亚胺四氮杂大环化合物可以通过简单的缩合来分离，而无需借助“金属离子模板”或“高稀释”反应，条件是这些环可以形成分子内氢键以减少不利的孤子。氮原子之间的对-孤对相互作用。
• Preparation and Spectral Properties of Oxovanadium(IV), Nickel(II), Copper(II), and Palladium(II) Complexes of Tetraaza[14]annulenes
  作者：Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Noriyoshi Tagami、Yukito Murakami

  DOI：10.1246/bcsj.53.2262

  日期：1980.8

  The oxovanadium(IV), nickel(II), copper(II), and palladium(II) complexes of 5,14-dihydrodibenzo[b,i][1,4,8,1l]tetraazacyclotetradecine and 7,8,15,16,17,18-hexahydrodibenzo[b,j][1,4,8,1l]tetraazacyclotetradecine have been synthesized, and studied by electronic, vibrational, NMR, ESR, and ESCA spectroscopy. The absorption bands appearing in the energy region greater than 16800 cm−1 were attributed to

  5,14-二氢二苯并[b,i][1,4,8,1l]四氮杂环十四烷和7,8,15的氧钒(IV)、镍(II)、铜(II)和钯(II)配合物， 16,17,18-六氢二苯并[b,j][1,4,8,1l]tetraazacyclotetradecine 已被合成，并通过电子、振动、核磁共振、ESR 和ESCA 光谱进行了研究。出现在能量区大于 16800 cm-1 的吸收带归因于配体分子内的 π→π* 跃迁和金属到配体的电荷转移跃迁。配体场带未分配给本复合物，因为所有配体场带都被高强度的 π→π* 和电荷转移带遮蔽。由于在 17000 cm-1 以下的区域没有检测到明显的吸收带，因此金属配合物呈方形平面结构。一支强大的乐队出现在ca。1620 cm-1 被指定为 C=N 拉伸模式，并且该频带在金属配位后移至较低频率。在大约观察到 AV=O 拉伸带。950 cm−1 用于...
• Duckworth, Paul A.; Lindoy, Leonard F.; McPartlin, Mary, Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 11, p. 1787 - 1798
  作者：Duckworth, Paul A.、Lindoy, Leonard F.、McPartlin, Mary、Tasker, Peter A.

  DOI：——

  日期：——
• DANCEY, K. P.;HENRICK, K.;JUDD, P. M.;OWSTON, P. G.;PETERS, R.;TASKER, P.+, J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 16, 4952-4954
  作者：DANCEY, K. P.、HENRICK, K.、JUDD, P. M.、OWSTON, P. G.、PETERS, R.、TASKER, P.+

  DOI：——

  日期：——
• FORMANOVSKIJ, A. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1986, 22, N 5, 1103-1105
  作者：FORMANOVSKIJ, A. A.

  DOI：——

  日期：——