2'-bromo-2,3,4,5,6-pentafluoro-1,1'-biphenyl | 31515-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-bromo-2,3,4,5,6-pentafluoro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(2-Bromophenyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• CAS: 31515-04-5
• 化学式: C₁₂H₄BrF₅
• 分子量: 323.06
• InChiKey: FAGFGFAOZZJLLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-bromo-2,3,4,5,6-pentafluoro-1,1'-biphenyl 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,2,3,4-tetrafluoro-6-(trifluoromethoxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  光环脱氢氟化

  摘要：

  Mallory型光环化涉及一系列的对苯二酚，邻-三联苯和相关衍生物的光反应，这些反应通过二氢菲中间体进行分子内环化。在典型的Mallory光环化反应中，通常需要氧化剂才能产生最终的含菲产品。在这里描述的研究中，适当的氟化苯乙烯和邻-叔苯基会闭环并消除HF。该光环脱氢氟化（PCDHF）反应对于生产范围广泛的具有菲（或菲的杂环类似物）亚结构的选择性氟化多核芳香烃非常有用。这些氟化产品在材料科学的各个方面都引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1002/chem.201502473
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 2,3,4,5,6-五氟苯甲酸钾 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到2'-bromo-2,3,4,5,6-pentafluoro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  光环脱氢氟化

  摘要：

  Mallory型光环化涉及一系列的对苯二酚，邻-三联苯和相关衍生物的光反应，这些反应通过二氢菲中间体进行分子内环化。在典型的Mallory光环化反应中，通常需要氧化剂才能产生最终的含菲产品。在这里描述的研究中，适当的氟化苯乙烯和邻-叔苯基会闭环并消除HF。该光环脱氢氟化（PCDHF）反应对于生产范围广泛的具有菲（或菲的杂环类似物）亚结构的选择性氟化多核芳香烃非常有用。这些氟化产品在材料科学的各个方面都引起了极大的兴趣。

  DOI：

  10.1002/chem.201502473

文献信息

• Fluorinated vs Nonfluorinated PR₂(biaryl) Ligands and Their [AuCl(L)] Complexes: Synthesis, X-ray Structures, and Computational Study of Weak Interactions. Bond, No Bond, and Beyond
  作者：Jaime Ponce-de-León、Rebeca Infante、Marı́a Pérez-Iglesias、Pablo Espinet

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02513

  日期：2020.11.16

  C6F4–C6H5, C6F4–C6F5, have been prepared. Their [AuCl(Ln)] complexes and H congeners with PhJohnPhos or CyJohnPhos have been studied in order to examine the interactions that bring the distal aryl close to the Au–Cl bond region. X-ray, DFT structure optimization, QTAIM, and NCI methods allow for some understanding of the forces involved. The “no bond” noncovalent distal-aryl/Au–Cl weak interactions are produced

  六个氟化PR 2（联芳基）膦L n，R = Ph，Cy和联芳基= C 6 H 4 –C 6 F 5，C 6 F 4 –C 6 H 5，C 6 F 4 –C 6 F 5，已经准备好了。他们的[AuCl（L n）]已研究了与PhJohnPhos或CyJohnPhos形成的配合物和H同系物，以研究使远端芳基接近Au-Cl键区的相互作用。X射线，DFT结构优化，QTAIM和NCI方法可以使您对所涉及的力有所了解。在分子内结构配体压力下，在短距离内产生“无键”非共价远端芳基/ Au-Cl弱相互作用。在“无键”距离处的增强的vdW远端-芳基/ Au相互作用短于Au和C vdW半径之和，而在“无键”距离处的较弱的远端-芳基/ Cl相互作用弱于Cl和C vdW半径之和，抵消了不利的影响游离配体的结构变形，为分子提供了2–10 kcal mol –1数量级的额外稳定性。远端芳基中的F取代基引起距Au-Cl区
• Intriguing Behavior of an Apparently Simple Coupling Promoter Ligand, PPh₂(<i>p</i>-C₆H₄–C₆F₅), in Their Pd Complexes
  作者：María Pérez-Iglesias、Rebeca Infante、Juan A. Casares、Pablo Espinet

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00460

  日期：2019.10.14

  in complex cis-[PdPf2Pd(LHF)2] (A) (Pf = C6F5). At 25 °C, complex A undergoes easy reductive elimination to decafluorobiphenyl and, competitively, isomerizes to trans-[Pd(C6F5)2Pd(LHF)2] via functionally three-coordinate intermediates cis-[PdPf2(LHF)(S)] with the fourth position empty or weakly protected (S= THF, OH2, or π-aryl). Unexpectedly, the direct reductive C6F5–C6F5 elimination is faster from

  配体PPh 2（p -C 6 H 4 –C 6 F 5）L HF是单齿联苯膦的一个例子，它允许两个膦与Pd顺式配位，就像在复杂的顺式-[PdPf 2 Pd（L HF）中）2 ]（A）（Pf ＝ C 6 F 5）。在25°C下，复合物A易于还原消除为十氟联苯，并且竞争地异构化为反式-[Pd（C 6 F 5）2 Pd（L HF）2 ]通过功能上三价的中间体顺式[PdPf 2（L HF）（S）]的第四位为空或弱保护（S = THF，OH 2或π-芳基）。出乎意料的是，从四坐标配合物A直接还原C 6 F 5 -C 6 F 5的速度要比仅具有一个强L HF的中间体更快。其原因是两个顺式L HF配体起着大咬合角和一些四面体变形的螯合物的作用。实际上，使用过量的L HF（Pd：L≪ 1：2），测得的Pf-Pf偶合势垒ΔG ‡ Pf-Pf = 23.1 kcal·mol –1，将其偶合和形成相应Pd 0催
• The synthesis and reactins of ortho bromophenyllithium
  作者：Loomis S. Chen、Grace J. Chen、Chirst Tamborski

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90287-0

  日期：1980.7
• Birchall,J.M. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 1715 - 1719
  作者：Birchall,J.M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CHEN L. S.; CHEN G. J.; TAMBORSKI C., JOURNAL ORGANOMETAL. CHEM. 1980, NO 193, 283-292
  作者：CHEN L. S.、 CHEN G. J.、 TAMBORSKI C.

  DOI：——

  日期：——