(2-oxo-2-(pyridin-4-yl)ethyl)triphenylphosphonium bromide | 1462249-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-oxo-2-(pyridin-4-yl)ethyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (2-Oxo-2-pyridin-4-yl-ethyl)-triphenyl-phosphonium bromide；(2-oxo-2-pyridin-4-ylethyl)-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 1462249-70-2
• 化学式: Br*C₂₅H₂₁NOP
• 分子量: 462.326
• InChiKey: WOHYWVJHCFWIKQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-2-(pyridin-4-yl)ethyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以36%的产率得到1-pyridin-4-yl-2-(triphenyl-λ⁵-phiosphanylidene)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Glycolysis Inhibitor PFK15 and Its Synergistic Action with an Approved Multikinase Antiangiogenic Drug on Human Endothelial Cell Migration and Proliferation

  摘要：

  活化的内皮细胞、免疫细胞和癌细胞更喜欢通过糖酵解来获取能量，以用于增殖和迁移。因此，阻断糖酵解是一种很有前景的抗癌和抗自身免疫性疾病进展的策略。糖酵解酶 PFKFB3（6-磷酸果糖-2-激酶/果糖-2,6-二磷酸酶）失活会抑制糖酵解水平，导致癌细胞（肿瘤发生）和内皮细胞（血管生成）的增殖和迁移减少。最近开发出了几种糖酵解抑制剂，其中(E)-1-(吡啶-4-基)-3-(喹啉-2-基)丙-2-烯-1-酮（PFK15）被认为是最有前途的抑制剂之一。众所周知，PFK15 可减少内皮细胞对葡萄糖的吸收，并有效阻止病理性血管生成。然而，目前还没有研究充分描述了 PFK15 的合成过程，从而使其能够普遍使用。本文提供了制备 PFK15 及其高级表征的所有必要细节。另一方面，已知的酪氨酸激酶抑制剂（如舒尼替尼）可影响其他分子靶点并有效阻断血管生成。我们从生物学角度研究并证实了同时服用糖酵解抑制剂 PFK15 和多激酶抑制剂舒尼替尼对 HUVEC 增殖和迁移的协同抑制作用。我们的研究结果表明，抑制内皮细胞的糖酵解活性与阻断生长因子受体相结合是一种很有前景的抗血管生成治疗方法。

  DOI：

  10.3390/ijms232214295
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴乙酰基)吡啶氢溴酸盐 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2-oxo-2-(pyridin-4-yl)ethyl)triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Glycolysis Inhibitor PFK15 and Its Synergistic Action with an Approved Multikinase Antiangiogenic Drug on Human Endothelial Cell Migration and Proliferation

  摘要：

  活化的内皮细胞、免疫细胞和癌细胞更喜欢通过糖酵解来获取能量，以用于增殖和迁移。因此，阻断糖酵解是一种很有前景的抗癌和抗自身免疫性疾病进展的策略。糖酵解酶 PFKFB3（6-磷酸果糖-2-激酶/果糖-2,6-二磷酸酶）失活会抑制糖酵解水平，导致癌细胞（肿瘤发生）和内皮细胞（血管生成）的增殖和迁移减少。最近开发出了几种糖酵解抑制剂，其中(E)-1-(吡啶-4-基)-3-(喹啉-2-基)丙-2-烯-1-酮（PFK15）被认为是最有前途的抑制剂之一。众所周知，PFK15 可减少内皮细胞对葡萄糖的吸收，并有效阻止病理性血管生成。然而，目前还没有研究充分描述了 PFK15 的合成过程，从而使其能够普遍使用。本文提供了制备 PFK15 及其高级表征的所有必要细节。另一方面，已知的酪氨酸激酶抑制剂（如舒尼替尼）可影响其他分子靶点并有效阻断血管生成。我们从生物学角度研究并证实了同时服用糖酵解抑制剂 PFK15 和多激酶抑制剂舒尼替尼对 HUVEC 增殖和迁移的协同抑制作用。我们的研究结果表明，抑制内皮细胞的糖酵解活性与阻断生长因子受体相结合是一种很有前景的抗血管生成治疗方法。

  DOI：

  10.3390/ijms232214295

文献信息

• Efficient and regioselective one-step synthesis of 7-aryl-5-methyl- and 5-aryl-7-methyl-2-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives
  作者：Serena Massari、Jenny Desantis、Giulio Nannetti、Stefano Sabatini、Sara Tortorella、Laura Goracci、Violetta Cecchetti、Arianna Loregian、Oriana Tabarrini

  DOI：10.1039/c7ob02085f

  日期：——

  facile and efficient one-step procedures for the regioselective synthesis of 7-aryl-5-methyl- and 5-aryl-7-methyl-2-amino-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines have been developed, via reactions of 3,5-diamino-1,2,4-triazole with variously substituted 1-aryl-1,3-butanediones and 1-aryl-2-buten-1-ones, respectively. The excellent yield and/or regioselectivity shown by the reactions decreased when ethyl 5-amino-1

  区域选择性合成7-芳基-5-甲基-和5-芳基-7-甲基-2-氨基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶的两种简便有效的一步步骤通过3，5-二氨基-1，2，4-三唑分别与各种取代的1-芳基-1，3-丁二酮和1-芳基-2-丁烯-1-酮的反应，已经开发出。当使用5-氨基-1，2，4-三唑-3-羧酸乙酯时，反应显示的优异的产率和/或区域选择性降低。作为[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶的特有支架，本文报道的方法可用于制备生物活性化合物。在这项研究中，基于[1,2,4] triazolo [1，
• [EN] PFKFB3 INHIBITOR AND METHODS OF USE AS AN ANTI-CANCER THERAPEUTIC<br/>[FR] INHIBITEUR DE PFKFB3 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION EN TANT QUE PRODUIT THÉRAPEUTIQUE ANTICANCÉREUX
  申请人：ADVANCED CANCER THERAPEUTICS LLC

  公开号：WO2013148228A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  A novel compound, (E)-1-(pyridyn-4-yl)-3-(7-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)-prop-2-en-1-one, is provided herein. (E)-1-(pyridyn-4-yl)-3-(7-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)-prop-2-en-1-one is an inhibitor of 6-phosphofructo-2-kinase/fructose-2,6-biphosphatase 3 (PFKFB3) with surprisingly superior efficacy and pharmacodynamic properties in vitro and in vivo. Also provided are pharmaceutical compositions including the compound and methods of use of the compound in treating cancer and tumors in vivo, as well as inhibiting glycolytic flux and PFKFB3 enzymatic activity in cells.

  本文提供了一种新的化合物，即(E)-1-(吡啶-4-基)-3-(7-(三氟甲基)喹啉-2-基)-丙-2-烯-1-酮。 (E)-1-(吡啶-4-基)-3-(7-(三氟甲基)喹啉-2-基)-丙-2-烯-1-酮是6-磷酸果糖-2-激酶/果糖-2,6-双磷酸酶3 (PFKFB3)的抑制剂，在体外和体内具有惊人的优越疗效和药效学特性。还提供了包括该化合物的制药组合物以及在体内治疗癌症和肿瘤，以及抑制细胞中糖酵解通量和PFKFB3酶活性的方法。
• PFKFB3 INHIBITOR AND METHODS OF USE AS AN ANTI-CANCER THERAPEUTIC
  申请人：ADVANCED CANCER THERAPEUTICS, LLC

  公开号：US20150064175A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  A novel compound, (E)-1-(pyridyn-4-yl)-3-(7-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)-prop-2-en-1-one, is provided herein. (E)-1-(pyridyn-4-yl)-3-(7-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)-prop-2-en-1-one is an inhibitor of 6-phosphofructo-2-kinase/fructose-2,6-biphosphatase 3 (PFKFB3) with surprisingly superior efficacy and pharmacodynamic properties in vitro and in vivo. Also provided are pharmaceutical compositions including the compound and methods of use of the compound in treating cancer and tumors in vivo, as well as inhibiting glycolytic flux and PFKFB3 enzymatic activity in cells.

  本文提供了一种新化合物，即(E)-1-(吡啶-4-基)-3-(7-(三氟甲基)喹啉-2-基)-丙-2-烯-1-酮。 (E)-1-(吡啶-4-基)-3-(7-(三氟甲基)喹啉-2-基)-丙-2-烯-1-酮是6-磷酸果糖-2-激酶/果糖-2,6-二磷酸酶3 (PFKFB3)的抑制剂，在体外和体内具有惊人的优越疗效和药理学特性。还提供了包括该化合物的制药组合物以及使用该化合物在体内治疗癌症和肿瘤以及抑制细胞中的糖酵解通量和PFKFB3酶活性的方法。
• PFKFB3 inhibit and methods of use as an anti-cancer therapeutic
  申请人：Advanced Cancer Therapeutics, LLC

  公开号：US10010542B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  A novel compound, (E)-1-(pyridyn-4-yl)-3-(7-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)-prop-2-en-1-one, is provided herein. (E)-1-(pyridyn-4-yl)-3-(7-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)-prop-2-en-1-one is an inhibitor of 6-phosphofructo-2-kinase/fructose-2,6-biphosphatase 3 (PFKFB3) with surprisingly superior efficacy and pharmacodynamic properties in vitro and in vivo. Also provided are pharmaceutical compositions including the compound and methods of use of the compound in treating cancer and tumors in vivo, as well as inhibiting glycolytic flux and PFKFB3 enzymatic activity in cells.

  本文提供了一种新型化合物，(E)-1-(吡啶-4-基)-3-(7-(三氟甲基)喹啉-2-基)-丙-2-烯-1-酮。(E)-1-(吡啶-4-基)-3-(7-(三氟甲基)喹啉-2-基)-丙-2-烯-1-酮是一种 6-磷酸果糖-2-激酶/果糖-2,6-二磷酸酶 3 (PFKFB3)的抑制剂，在体外和体内具有令人惊讶的卓越功效和药效学特性。此外，还提供了包括该化合物的药物组合物和使用该化合物治疗体内癌症和肿瘤以及抑制细胞中糖酵解通量和 PFKFB3 酶活性的方法。
• PFKFB3 INHIBIT AND METHODS OF USE AS AN ANTI-CANCER THERAPEUTIC
  申请人：Advanced Cancer Therapeutics, LLC

  公开号：US20170258783A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  A novel compound, (E)-1-(pyridyn-4-yl)-3-(7-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)-prop-2-en-1-one, is provided herein. (E)-1-(pyridyn-4-yl)-3-(7-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)-prop-2-en-1-one is an inhibitor of 6-phosphofructo-2-kinase/fructose-2,6-biphosphatase 3 (PFKFB3) with surprisingly superior efficacy and pharmacodynamic properties in vitro and in vivo. Also provided are pharmaceutical compositions including the compound and methods of use of the compound in treating cancer and tumors in vivo, as well as inhibiting glycolytic flux and PFKFB3 enzymatic activity in cells.