1-(3-fluoro-phenyl)-propane-1,2-dione-2-oxime | 395-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-fluoro-phenyl)-propane-1,2-dione-2-oxime
• 英文别名: 1-(3-Fluor-phenyl)-propan-1,2-dion-2-oxim；(2E)-1-(3-fluorophenyl)-2-hydroxyiminopropan-1-one
• CAS: 395-07-3
• 化学式: C₉H₈FNO₂
• 分子量: 181.166
• InChiKey: SDSXKVZLGFKRJO-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Fluorophenyl)-2-nitropropan-1-one 在 奎尼丁 、 N-(苄羰氧基)羟基胺 、 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 以68%的产率得到1-(3-fluoro-phenyl)-propane-1,2-dione-2-oxime
  参考文献：
  名称：

  亚硝基羰基-亨利和反硝化级联反应：α-酮酰胺和α-酮肟的合成

  摘要：

  原位生成的亚硝基羰基中间体和随之而来的反硝化级联反应已实现了前所未有的亨利反应。该反应在室温下被有机碱催化，以高收率提供了α-酮酰胺，这是药物发现所必需的支架。取代模式的改变也产生了α-酮肟，一种高价值的合成子。该协议具有操作简便和广泛的基材范围的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00482

文献信息

• AMINO ALCOHOLS. XVI.¹ PHENYL HALOGENATED PROPADRINES
  作者：BERNARD L. ZENITZ、WALTER H. HARTUNG

  DOI：10.1021/jo01175a004

  日期：1946.9
• Nitrosocarbonyl–Henry and Denitration Cascade: Synthesis of α-Ketoamides and α-Keto Oximes
  作者：Mallu Kesava Reddy、Sumitava Mallik、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00482

  日期：2017.4.7

  Henry reaction of in situ generated nitrosocarbonyl intermediates and concomitant denitration cascade has been developed. The reaction is catalyzed by organic base at room temperature offering α-ketoamides, a demanding scaffold for drug discovery, in high yields. An alteration of substitution pattern also produced α-keto oximes, a high-value synthon. The protocol features operational simplicity and broad

  原位生成的亚硝基羰基中间体和随之而来的反硝化级联反应已实现了前所未有的亨利反应。该反应在室温下被有机碱催化，以高收率提供了α-酮酰胺，这是药物发现所必需的支架。取代模式的改变也产生了α-酮肟，一种高价值的合成子。该协议具有操作简便和广泛的基材范围的特点。