Acetic acid 1-[chloro-((R)-toluene-4-sulfinyl)-methyl]-1-methyl-3-phenyl-propyl ester | 848784-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid 1-[chloro-((R)-toluene-4-sulfinyl)-methyl]-1-methyl-3-phenyl-propyl ester
• CAS: 848784-34-9
• 化学式: C₂₀H₂₃ClO₃S
• 分子量: 378.92
• InChiKey: LBVSGGAEYDPUCV-OZTQUORISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 1-[chloro-((R)-toluene-4-sulfinyl)-methyl]-1-methyl-3-phenyl-propyl ester 在 lithium anion of δ-valerolactam 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 tert-butyl (-)-[3-chloro(p-tolylsulfinyl)methyl]-3-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  由光学活性的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和锂酯烯酸酯不对称合成酯和γ-内酯的对映异构体，并在β位形成叔碳或季碳立体异构中心

  摘要：

  光学活性的1-氯乙烯基的治疗p具有在2-位，这是从醛或不对称酮和（合成了两种不同的取代基间-甲苯基砜[R - （ - ） -氯甲基）p -甲苯基砜在两个或三个步骤，用乙酸叔丁酯的烯醇锂从硫立体异构中心以99％的手性诱导生成旋光加合物。加合物被转化为光学活性的酯，羧酸和γ-内酯，它们在β-位具有叔碳或季碳立体异构中心。通过这种方法从2-环己烯酮开始实现了旋光性螺内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.085
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 Acetic acid 1-[chloro-((R)-toluene-4-sulfinyl)-methyl]-1-methyl-3-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  由光学活性的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和锂酯烯酸酯不对称合成酯和γ-内酯的对映异构体，并在β位形成叔碳或季碳立体异构中心

  摘要：

  光学活性的1-氯乙烯基的治疗p具有在2-位，这是从醛或不对称酮和（合成了两种不同的取代基间-甲苯基砜[R - （ - ） -氯甲基）p -甲苯基砜在两个或三个步骤，用乙酸叔丁酯的烯醇锂从硫立体异构中心以99％的手性诱导生成旋光加合物。加合物被转化为光学活性的酯，羧酸和γ-内酯，它们在β-位具有叔碳或季碳立体异构中心。通过这种方法从2-环己烯酮开始实现了旋光性螺内酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.11.085