3-methyl-2-(p-tolylthio)-1H-indole | 1622221-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-2-(p-tolylthio)-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-1H-indole
• CAS: 1622221-71-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NS
• 分子量: 253.368
• InChiKey: VIQZHLIQOUNYNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-methyl-2-(p-tolylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  乙醇中亚磺酸酯对吲哚的无催化剂亚磺酰基化作用

  摘要：

  已经开发出一种新颖的无催化剂的方法，该方法以中等至优异的产率合成结构多样的吲哚硫醚。在该反应中，亚磺酸酯用作新的硫亲电试剂。

  DOI：

  10.1039/c8gc01764f

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative NS Bond Functionalization for CS Bond Formation: Regio- and Stereoselective Synthesis of Sulfones and Thioethers
  作者：Xianwei Li、Yanli Xu、Wanqing Wu、Chang Jiang、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201402815

  日期：2014.6.23

  A regio‐ and stereoselective synthesis of sulfones and thioethers by means of CuI‐catalyzed aerobic oxidative NS bond cleavage of sulfonyl hydrazides, followed by cross‐coupling reactions with alkenes and aromatic compounds to form the CS bond, is described herein. N2 and H2O are the byproducts of this transformation, thus offering an environmentally benign process with a wide range of potential

  本文描述了通过Cu I催化的磺酰肼的好氧氧化NS键裂解，随后与烯烃和芳族化合物的交叉偶联反应形成CS键的区域和立体选择性合成砜和硫醚的方法。。N 2和H 2 O是该转化过程的副产物，因此提供了一种环境友好的方法，在有机合成和药物化学中具有广泛的潜在应用。
• Iodine–PPh3-mediated C3-sulfenylation of indoles with sodium sulfinates
  作者：Praewpan Katrun、Sakchai Hongthong、Sornsiri Hlekhlai、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Thaworn Jaipetch、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c4ra02607a

  日期：——

  3-(Alkylsulfanyl)- and 3-(arylsulfanyl)indoles were efficiently prepared by the reaction of indoles with sodium sulfinates mediated by iodine–PPh3 in ethanol. The salient features of the present protocol are simplicity, high efficiency, non-anhydrous conditions, environmentally friendly reagents and solvent, and short reaction time.

  通过在乙醇中碘-三苯膦介导的吲哚与亚磺酸钠的反应，高效地合成了3-(烷基硫基)-和3-(芳基硫基)吲哚。本方法的显著特点是操作简单、高效、无需无水条件、环境友好的试剂和溶剂，以及反应时间短。
• TBAI-mediated regioselective sulfenylation of indoles with sulfonyl chlorides in one pot
  作者：Yongzhao He、Jun Jiang、Wenhu Bao、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.040

  日期：2017.12

  A versatile method for the synthesis of 3-sulfenylated indoles via TBAI promoted sulfenylation of indoles with sulfonyl chlorides in one pot has been presented. This system features highly regioselective, metal-free, easy operation, and shows a broad functional group tolerance leading to excellent yields. And this reaction could be easily conducted in 10 mmol scale with high effectivity. A plausible

  已经提出了一种通用的方法，该方法通过在一个罐中通过TBAI促进的用磺酰氯的吲哚的亚磺酰基化来合成3-亚磺酰化的吲哚。该系统具有高度区域选择性，无金属，易于操作的特点，并且具有宽泛的官能团耐受性，从而可实现出色的收率。而且该反应可以容易地以10mmol规模高效地进行。提出了一个合理的机制。
• Cu-Catalysed Direct Bis-Thiolation of Benzoheterocycles with Arylsulfonyl Hydrazides
  作者：Lingjuan Chen、Jiangxin Pu、Ping Liu、Bin Dai

  DOI：10.3184/174751918x15350179602459

  日期：2018.9

  bis-arylsulfenylated indoles (10), benzofurans (3), and benzothiophenes (3) and of monosulfenylated indoles (5), 12 of which are novel, were prepared in good yields via a Cu-catalysed direct sulfenylation of benzoheterocycles with arylsulfonyl hydrazides. Sulfonothioates are probably the major thiolated intermediates in this transformation.

  通过铜催化苯并杂环的直接磺基化，以良好的收率制备了一系列双芳基磺基化吲哚 (10)、苯并呋喃 (3) 和苯并噻吩 (3) 以及单磺基化吲哚 (5)，其中 12 个是新型的芳基磺酰肼。硫代磺酸盐可能是该转化中主要的硫醇化中间体。
• N-Hydroxy sulfonamides as new sulfenylating agents for the functionalization of aromatic compounds
  作者：Fu-Xiang Wang、Shao-Da Zhou、Chengming Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c7ob01390f

  日期：——

  sulfonamides as sulfenylating agents has been established. In the presence of catalytic amounts of iodine and N-hydroxysuccinimide, N-hydroxy sulfonamides participated in sulfenylation with indoles, 7-azaindole, N-methyl pyrrole, and 2-naphthol to afford structurally diverse thioethers in moderate to excellent yields with very high regioselectivity.

  已经建立了空前的N-羟基磺酰胺作为亚磺化剂的用途。在催化量的碘和N-羟基琥珀酰亚胺的存在下，N-羟基磺酰胺与吲哚，7-氮杂吲哚，N-甲基吡咯和2-萘酚参与亚磺酰基化反应，从而以中等至优异的收率提供结构多样的硫醚，且具有很高的区域选择性。