<(1R,2S)-O,N-ephedrine>P(=O)H | 146601-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <(1R,2S)-O,N-ephedrine>P(=O)H
• 英文别名: ((1R,2S)-O,N-ephedrine)P(=O)H
• CAS: 146601-29-8；146683-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₄NO₂P
• 分子量: 211.2
• InChiKey: BAOLNHMLYAXFET-WPRPVWTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 <(1R,2S)-O,N-ephedrine>P(=O)H 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  New, chiral silylated organophosphorus(III) reagents: syntheses and applications in the asymmetric phosphorylation of aldehydes

  摘要：

  新合成的硅化有机磷(III)化合物(1R,2S)-(O,N-麻黄碱)POSiR3(R3= Ph3, ButMe2, Et3)已被合成，并展示了与苯甲醛反应生成磷酸酯(1R,2S)-(O,N-麻黄碱)P(O)CHPh(OSiR3)的能力，具有良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39920001771
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-2-chloro-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到<(1R,2S)-O,N-ephedrine>P(=O)H
  参考文献：
  名称：

  New, chiral silylated organophosphorus(III) reagents: syntheses and applications in the asymmetric phosphorylation of aldehydes

  摘要：

  新合成的硅化有机磷(III)化合物(1R,2S)-(O,N-麻黄碱)POSiR3(R3= Ph3, ButMe2, Et3)已被合成，并展示了与苯甲醛反应生成磷酸酯(1R,2S)-(O,N-麻黄碱)P(O)CHPh(OSiR3)的能力，具有良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c39920001771

文献信息

• A novel nucleoside phosphoramidite synthon derived from 1R, 2S-ephedrine
  作者：Radhakrishnan P. Iyer、Dong Yu、Nan-Hui Ho、Weitian Tan、Sudhir Agrawal

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00122-6

  日期：1995.5

  The stereoselective synthesis of the nucleoside phosphoramidite 6 by reaction of the chiral oxazaphospholidine 4 with 5′-DMT-T is reported. The novel phosphoramidite synthon, 6, is stereoselectively converted to 8 by oxidative sulfurization with 1. The oxazaphospholidines, 6 and 8, are a new class of potential nucleoside synthons for the synthesis of oligonucleotides.

  报道了通过手性氧杂氮杂膦烷4与5'-DMT-T的反应立体核合成亚磷酰胺6。通过用1进行氧化硫化，将新型亚磷酰胺合成子6立体选择性地转化为8。氧杂氮磷啶6和8是用于合成寡核苷酸的一类新的潜在核苷合成子。
• Sum, Vivienne; Kee, Terence P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 22, p. 2701 - 2712
  作者：Sum, Vivienne、Kee, Terence P.

  DOI：——

  日期：——