5-bromo-2-phenyl-2H-indazole | 1610368-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromo-2-phenyl-2H-indazole
• 英文别名: 5-bromo-2-phenylindazole
• CAS: 1610368-26-7
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂
• 分子量: 273.132
• InChiKey: IUXXIQMTTJCVEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  273.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-phenyl-2H-indazole 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到5-bromo-3-chloro-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  2H-吲唑与 NaX (X=Cl, Br) 的无催化剂和无氧化剂电化学卤化反应

  摘要：

  已经开发了一种用 NaCl 或 NaBr卤化 2 H-吲唑的无催化剂和无氧化剂的电化学方法。在优化的条件下，广泛的底物具有良好的耐受性，以 45-96% 的分离产率提供所需的卤化产物，并具有良好的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200262
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-硝基苯甲醛 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-bromo-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  可见光促进 2-芳基-2H-吲唑与三芳基锍盐的无金属 3-芳基化

  摘要：

  通过采用1,2,3,5-四 ( carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzo (4CzIPN) 作为一种廉价的光催化剂。该协议具有广泛的底物范围、良好的功能组耐受性和操作简单性。此外，该策略成功应用于药物分子的后期修饰，首次实现了将复杂药物有意义地引入2H-吲唑骨架。

  DOI：

  10.1055/a-1938-9550

文献信息

• A General One-Pot Synthesis of 2<i>H</i> -Indazoles Using an Organophosphorus-Silane System
  作者：Jens Schoene、Hassen Bel Abed、Peter Schmieder、Mathias Christmann、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/chem.201800763

  日期：2018.6.26

  A simple and direct approach for the regioselective construction of the privileged 2H‐indazole scaffold is described. The developed one‐pot strategy involves phospholene‐mediated N−N bond formation to access 2H‐indazoles. The amount of organophosphorus reagent was minimized by recycling the phospholene oxide with organosilane reductants. Starting from functionalized 2‐nitrobenzaldehydes and primary

  描述了一种简单而直接的方法来进行特权2 H-吲唑支架的区域选择性构建。发达的一锅策略涉及通过磷烯介导的N-N键的形成来获得2 H-吲唑。通过使磷烯氧化物与有机硅烷还原剂一起循环使用，可最大程度地减少有机磷试剂的用量。从官能化的2-硝基苯甲醛和伯胺开始，温和的还原环化（包括使用市售的磷烯氧化物和硅烷）可提供各种取代的2 H-吲唑，收率良好至优异。
• Efficient synthesis of 2-aryl-2<i>H</i>-indazoles by base-catalyzed benzyl C–H deprotonation and cyclization
  作者：Guo-Qing Jin、Wen-Xia Gao、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1039/d0cc05862a

  日期：——

  A straightforward and efficient method for the preparation of 2-aryl-2H-indazoles from ortho-alkyl substituted azoxybenzenes is presented. The reaction proceeds through base-catalyzed benzyl C–H deprotonation and cyclization to afford 2-aryl-2H-indazoles in good yields. This synthetic strategy can be applied to the construction of several fluorescent and bioactive molecules.

  提出了一种由邻烷基取代的z氧基苯制备2-芳基-2 H-吲唑的直接有效的方法。该反应通过碱催化的苄基CH脱质子化和环化反应进行，以高收率得到2-芳基-2 H-吲唑。这种合成策略可以应用于几种荧光和生物活性分子的构建。
• A facile synthesis of 2H-indazoles under neat conditions and further transformation into aza-γ-carboline alkaloid analogues in a tandem one-pot fashion
  作者：Shinde Vidyacharan、A. Sagar、N. C. Chaitra、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1039/c4ra06838f

  日期：——

  We have described a facile, microwave-assisted, catalyst-free and solvent-free approach to 2H-indazoles and further developed a robust tandem one-pot metal-free strategy for C–C bond formation at the C-3 position of 2H-indazoles leading to a unique class of aza-γ-carboline alkaloid analogues. This straightforward expedient synthesis constitutes an interesting alternative to the existing conventional transition metal catalyzed reactions.

  我们描述了一种简便的微波辅助、无催化剂和无溶剂的方法来合成2H-吲哚唑，并进一步开发了一种强健的串联一锅法金属自由策略，用于在2H-吲哚唑的C-3位形成C–C键，从而得到一种独特的氮杂γ-卡宾类生物碱类似物。这种直接的合成方法构成了现有传统过渡金属催化反应的一种有趣替代方案。
• Regioselective C3–H Trifluoromethylation of 2<i>H</i>-Indazole under Transition-Metal-Free Photoredox Catalysis
  作者：Arumugavel Murugan、Venkata Nagarjuna Babu、Ashok Polu、Nagaraj Sabarinathan、Manickam Bakthadoss、Duddu S. Sharada

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00676

  日期：2019.6.21

  Trifluoromethyl-substituted heteroarenes are biologically active compounds and useful building blocks. In this sequence, we have developed a visible-light-promoted regioselective C3–H trifluoromethylation of 2H-indazole under metal-free conditions, which proceeds via a radical mechanism. The combination of photocatalysis and hypervalent iodine reagent provides a practical approach to a library of trifluoromethylated

  三氟甲基取代的杂芳烃是生物活性化合物，是有用的结构单元。在此序列中，我们开发了在无金属条件下通过可见光促进2 H-吲唑的区域选择性C3-H三氟甲基化，这是通过自由基机理进行的。光催化和高价碘试剂的组合为三氟甲基化的吲唑文库提供了一种实用的方法，产率为35-83％。
• Rhodium-catalyzed directed C–H functionalization of 2-arylindazoles with diazotized Meldrum's acid
  作者：Cheng Yuan、Dongdong Chen、Changduo Pan、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122009

  日期：2021.10

  A rhodium-catalyzed alcohol-mediated ortho-functionalization of 2-aryl-2H-indazoles through sequential C-H activation and carbenoid insertion with diazotized Meldrum's acid was developed. Using the 2H-indazole as the directing group and alcohol as the alkyl source, a series of ortho-alkylated aryl-2H-indazoles were obtained over a wide structural scope with high site-selectivity and excellent functional-group

  开发了铑催化的醇介导的 2-芳基-2 H-吲唑的邻位官能化，通过连续的 CH 活化和用重氮化的 Meldrum 酸插入卡宾酸。以 2 H-吲唑为导向基团，醇为烷基源，得到了一系列结构范围广、位点选择性高、官能团耐受性优异的邻位烷基化芳基-2 H-吲唑。