重氮基烯,二[4-(1-甲基乙基)苯基]-,(E)- | 106190-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 重氮基烯,二[4-(1-甲基乙基)苯基]-,(E)-
• 英文名称: (E)-1,2-bis(4-isopropylphenyl)diazene
• 英文别名: (E)-bis(4-isopropylphenyl)diazene；1,2-bis(4-isopropylphenyl)diazene
• CAS: 106190-31-2
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: BCCJRCKGVMFWDL-FMQUCBEESA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  381.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基烯,二[4-(1-甲基乙基)苯基]-,(E)- 在 silver tetrafluoroborate 、 1-碘丁烷 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(E)-1,2-bis(2-iodo-4-isopropylphenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的区域选择性单-和使用烷基碘偶氮苯的二碘化†

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，该方法可通过烷基碘作为Rh催化的CH-H氧化活化而实现的碘化试剂，对偶氮苯进行高度区域选择性碘化。通过改变氧化剂，分别以中等至极好的收率平稳地获得了各种单碘和二碘化的偶氮苯。初步的机理研究表明，反应过程可能会被烷基碘和氧化剂原位生成的碘阳离子物种进行定向取代的邻位金属五元rhodocycle化合物的亲电取代。

  DOI：

  10.1039/c8ob00318a
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 在 p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到重氮基烯,二[4-(1-甲基乙基)苯基]-,(E)-
  参考文献：
  名称：

  First use of p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate as a nanoreactor having tunable selectivity towards cross azo-compounds by trapping silver ions

  摘要：

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate首次被确定为纳米反应器系列的一员，即使没有任何-OH基团。

  DOI：

  10.1039/c5gc01859e

文献信息

• Facile Cu(I)-Catalyzed Oxidative Coupling of Anilines to Azo Compounds and Hydrazines with Diaziridinone under Mild Conditions
  作者：Yingguang Zhu、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol4005917

  日期：2013.4.19

  A mild and highly efficient Cu(I)-catalyzed oxidative coupling of anilines is described. Various primary and secondary anilines can be efficiently coupled under mild conditions to the corresponding azo compounds and hydrazines in high yields. This method provides a direct and practical access to these compounds and is also amenable to gram scale with no special precautions to exclude air or moisture

  描述了一种温和高效的 Cu(I) 催化的苯胺氧化偶联反应。各种伯苯胺和仲苯胺可以在温和的条件下以高产率有效地与相应的偶氮化合物和肼偶联。该方法提供了直接、实用地获取这些化合物的方法，并且也适用于克级，无需采取特殊的预防措施来排除空气或湿气。
• AgNO₃ as nitrogen source for rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of 2-aryl-2H-benzotriazoles from azobenzenes
  作者：Jixing Li、Hui Zhou、Jinlong Zhang、Huameng Yang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1039/c6cc04341k

  日期：——

  A new approach has been established for Rh(iii)-catalyzed direct aza oxidative cyclization of non-prefunctionalized azobenzenes to provide 2-aryl-2H-benzotriazoles in good yields.

  已建立一种新方法，用于Rh(iii)催化的非预功能化偶氮苯直接氮杂氧化环化，以高产率提供2-芳基-2H-苯并三唑。
• Merging Visible-Light Photocatalysis and Palladium Catalysis for C−H Acylation of Azo- and Azoxybenzenes with α-Keto Acids
  作者：Ning Xu、Pinhua Li、Zuguang Xie、Lei Wang

  DOI：10.1002/chem.201504530

  日期：2016.2.12

  efficient C−H acylation of azo‐ and azoxybenzenes with α‐keto acids has been developed by a combination of palladium catalysis and visible‐light photoredox catalysis at room temperature under 1.5 W blue LED irradiation. This method tolerates a variety of disubstituted azo‐ and azoxybenzenes, as well as α‐keto acids regardless of the nature of the substituents. A number of aryl ketones were obtained

  室温下在1.5 W蓝色LED照射下，钯催化和可见光光氧化还原催化相结合，已开发出一种高效的C-H偶氮和乙氧基苯与α-酮酸的C酰化反应。不论取代基的性质如何，该方法都能耐受多种双取代的偶氮苯甲氧基和a氧基苯氧基以及α-酮酸。在温和的反应条件下，以高收率获得了许多芳基酮。
• <i>ortho</i>-Heteroarylation of Azobenzenes by Rh-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling: An Approach to Conjugated Biaryls
  作者：Hong Deng、Hongji Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01277

  日期：2016.7.1

  A direct cross-dehydrogenative coupling strategy for ortho-C–H activation and functionalization of azobenzenes with heteroarenes in the presence of a Rh catalyst was developed. Excellent regioselectivity was achieved by azo-coordinated Rh to realize oxidative C–H/C–H cross-coupling, providing a series of π-conjugated biaryls in good yields.

  在Rh催化剂的存在下，开发了一种直接的交叉脱氢偶联策略，用于邻-C–H活化和偶氮苯与杂芳烃的官能化。通过偶氮配位的Rh实现氧化的C–H / C–H交叉偶联，具有出色的区域选择性，从而以高收率提供了一系列π共轭联芳基。
• Selective Oxidation of Anilines to Azobenzenes and Azoxybenzenes by a Molecular Mo Oxide Catalyst
  作者：Sheng Han、Ying Cheng、Shanshan Liu、Chaofu Tao、Aiping Wang、Wanguo Wei、Han Yu、Yongge Wei

  DOI：10.1002/anie.202013940

  日期：2021.3.15

  molybdenum oxide compound, [N(C4H9)4]2[Mo6O19] (1), catalyzed selective oxidation of anilines with hydrogen peroxide as green oxidant. The oxidation of anilines can be realized in a fully selectively fashion to afford various symmetric/asymmetric azobenzene and azoxybenzene compounds, respectively, by changing additive and solvent, avoiding the use of stoichiometric metal oxidants. Preliminary mechanistic

  在医药和工业应用中起重要作用的芳族偶氮化合物在合成中仍然面临巨大挑战。在此，我们报道了一种氧化钼化合物[N（C 4 H 9）4 ] 2 [Mo 6 O 19 ]（1），用过氧化氢作为绿色氧化剂催化苯胺的选择性氧化。苯胺的氧化可以完全选择性地实现，通过改变添加剂和溶剂避免使用化学计量的金属氧化剂，从而分别提供各种对称/不对称的偶氮苯和and氧基苯化合物。初步的机理研究表明，高活性的反应性和难以捉摸的钼亚胺配合物是中间的。