endo-9-bromobicyclo<6.1.0>nonane | 1551-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: endo-9-bromobicyclo<6.1.0>nonane
• 英文别名: cis-9-bromobicyclo[6.1.0]nonane；9-bromobicyclo[6.1.0]nonane；1α(H).8α(H)-9β-Brom-bicyclo<6.1.0>nonan；Brom-9 bicyclo<6.1.0> nonan (cis)；anti-9-Brombicyclo<6.1.0>nonan；cis-9-Brom-bicyclo<6.1.0>nonan
• CAS: 1551-95-7
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: DQKFZMWCSVGJNC-AYMMMOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-9-bromobicyclo<6.1.0>nonane 生成 (Z,Z)-1,3-cyclononadiene
  参考文献：
  名称：

  DCHMLOW E. V.; KRAMER R., Z. NATURFORSCH., 42,(1987) N 4, 489-494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dibromo-bicyclo[6.1.0]nonane 在 三正丁基氢锡 作用下， 生成 endo-9-bromobicyclo<6.1.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Sydnes,L.K., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 47 - 55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monodebromination of<i>gem</i>-Dibromocyclopropanes by Sodium Hydrogentelluride
  作者：Atsuhiro Osuka、Keita Takechi、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.57.303

  日期：1984.1

  gem-Dibromocyclopropanes were effectively reduced to monobromocyclopropanes by sodium hydrogentelluride.

  gem-二溴环丙烷通过氢化钠有效还原为单溴环丙烷。
• Photoreductive Dehalogenation of Organic Halides in the Presence of Lithium Aluminum Hydride
  作者：Nobujiro Shimizu、Kenji Watanabe、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.57.885

  日期：1984.3

  Lithium aluminum hydride markedly accelerates photoreductive dehalogenation of cyclopropyl, aromatic, and olefinic halides carried out in ether.

  氢化铝锂显着加速环丙基、芳族和烯属卤化物在醚中进行的光还原脱卤。
• New Facts on the Stereoselectivity of Monobromocarbenoid Additions to Cyclic Alkenes
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Horst Lustinetz

  DOI：10.1002/jlac.199619961217

  日期：1996.12

  The monobromocarbenoid derived from CH2Br2 and NaN(SiMe3)2 gives only endo adducts 4, 5, and 6 with 1,5-cyclooctadiene, but shows no selectivity with 1,3-cyclooctadiene. A literature report of a high endo adduct preference of cyclooctene cannot be duplicated, but cyclodecene is converted to 3 with 100% selectivity. Bromocarbenoid adducts 11, 13, and 14 of norbornene and norbornadiene are reported.

  衍生自CH 2 Br 2和NaN（SiMe 3）2的单溴卡宾类化合物仅与1,5-环辛二烯形成内加合物4、5和6，而与1,3-环辛二烯则没有选择性。关于环辛烯的高内加合物偏爱性的文献报道无法重复，但是环癸烯以100％的选择性转化为3。据报道，降冰片烯和降冰片二烯的溴类化合物加合物11、13和14。给出了不同选择性的可能解释。
• Reaction of cyclopropylcarbene–metal complexes with nucleophiles, halogens and HX
  作者：Margaret D. Reid、Liz Tirado、Jianwei Zhang、Nwamara Dike、James W. Herndon

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.044

  日期：2005.12

  The reaction of halogens, pseudohalogens, and HX with cyclopropyl(phenylthio)carbene-chromium complexes leads to the formation of 1,4-dihalo-1-thiophenyl-1-butene systems with a moderate-high degree of stereocontrol in the formation of the alkene. A mechanism involving electrophilic activation of the carbene complex followed by nucleophilic attack at the cyclopropane carbon has been proposed.

  卤素，拟卤素和HX与环丙基（苯硫基）卡宾-铬络合物的反应导致形成1,4-二卤-1-硫代苯基-1-丁烯体系，并在形成过程中具有中等程度的立体控制烯烃。已经提出了一种机制，该机制涉及卡宾配合物的亲电子活化，然后在环丙烷碳上发生亲核攻击。
• Rapid and Modular Access to Vinyl Cyclopropanes Enabled by Air‐stable Palladium(I) Dimer Catalysis
  作者：Marvin Mendel、Lars Gnägi、Uladzislava Dabranskaya、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202211167

  日期：2023.2.6

  This report showcases the stereospecific and modular synthesis of vinyl cyclopropanes in less than 30 min at room temperature, employing air-stable dinuclear PdI catalysis.

  本报告展示了在室温下使用空气稳定的双核 Pd I催化在不到 30 分钟的时间内立体定向和模块化合成乙烯基环丙烷。