ethyl 8-allyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 250362-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-allyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: 8-allyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester；8-Allyl-2-oxo-2H-chromen-3-carbonsaeure-aethylester；ethyl 2-oxo-8-(prop-2-en-1-yl)-2H-chromene-3-carboxylate；ethyl 2-oxo-8-prop-2-enylchromene-3-carboxylate
• CAS: 250362-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• mdl: MFCD00431365
• 分子量: 258.274
• InChiKey: ODDDEPOKLBWTBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-allyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 8-烯丙基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Buu-Hoi et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 128,135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻丙烯基氧基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 8-allyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  水杨醛与4,4,4-三氯-3-氧代丁酸乙酯的缩合：合成2 H-色烯-3-羧酸酯的简便方法

  摘要：

  通过将水杨醛1a - v与4,4,4-三氯-3-氧代丁酸乙酯缩合，已开发出一种高效且简单的方案，用于制备2-oxo-2 H-色烯-3-羧酸乙酯3a – v第一次2。该反应通过Knoevenagel途径进行，随后由于强的电子吸收作用，将酚羟基选择性地添加到与CCl 3基团相邻的羰基上而不是酯羰基上，并且生成了香豆素衍生物3a，消除了CHCl 3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.114

文献信息

• Nouvelle méthode de synthèse des 4,5-dihydroisoxazoles en milieu biphasique solide-liquide et par activation ultrasonique
  作者：Bouazza Syassi、Bouchra El Bakkali、Ghita Amine Benabdellah、Amina Hassikou、Mohamed Nacer Dinia、Monique Rivière、Khalid Bougrin、Mohamed Soufiaoui

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01274-5

  日期：1999.10

  A novel methodology is developed for a ‘one-pot’ synthesis of 4,5-dihydroisoxazoles. 1-Sodio 3,5-dichloro-s-triazine-2,4,6-trione, alumina, dichloromethane, arylaldoximes, dipolarophiles and ultrasound irradiation are the leading ingredients in the success of this selective reaction. All heterocycles are obtained with good yields and high purity by comparison with classical stirring in the same conditions

  开发了一种新颖的方法，用于“一锅”合成4,5-二氢异恶唑。1-Sodio 3,5-dichloro-s-triazine-2,4,6-trione，氧化铝，二氯甲烷，芳基醛肟，双极性亲和剂和超声辐射是成功进行此选择性反应的主要成分。与在相同条件下进行传统搅拌相比，所有杂环均以高收率和高纯度获得。
• Buu-Hoi et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 128,135
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• Condensation of salicylaldehydes with ethyl 4,4,4-trichloro-3-oxobutanoate: a facile approach for the synthesis of substituted 2H-chromene-3-carboxylates
  作者：Mudulkar Sairam、Gannerla Saidachary、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.114

  日期：2015.3

  A highly efficient and simple protocol has been developed for the preparation of ethyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylates 3a–v by the condensation of salicylaldehydes 1a–v with ethyl 4,4,4-trichloro-3-oxobutanoate 2 for the first time. The reaction is proceeding via Knoevenagel pathway followed by a selective addition of the phenolic hydroxyl group to the carbonyl group adjacent to the CCl3 group rather

  通过将水杨醛1a - v与4,4,4-三氯-3-氧代丁酸乙酯缩合，已开发出一种高效且简单的方案，用于制备2-oxo-2 H-色烯-3-羧酸乙酯3a – v第一次2。该反应通过Knoevenagel途径进行，随后由于强的电子吸收作用，将酚羟基选择性地添加到与CCl 3基团相邻的羰基上而不是酯羰基上，并且生成了香豆素衍生物3a，消除了CHCl 3。