N-(4-butylphenyl)-N-methylmethacrylamide | 1594972-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-butylphenyl)-N-methylmethacrylamide
• CAS: 1594972-34-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: DHWKCCCQQOZQSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-butylphenyl)-N-methylmethacrylamide 在 manganese(II) bromide 、 sodium azide 、 lithium perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到3-(azidomethyl)-5-butyl-1,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  锰催化的电氧化叠氮环化级联反应可得到氧化吲哚和喹啉酮

  摘要：

  报道了一种环境友好且熟练的电氧化串联叠氮化-自由基环化策略。该方案的关键特征是室温下在未分裂的电池中锰催化的电化学反应以及使用NaN 3作为最便宜的叠氮化物来源。使用这种方法，可以高收率合成一系列羟吲哚和喹啉酮衍生物。合成的叠氮化物官能团被有效地转化为各种有价值的衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202100121
• 作为产物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N-(4-butylphenyl)-N-methylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Induced, Catalyst-Free Monofluoromethyl Sulfonylation of Alkenes with Iodine(III) Reagent and DABSO

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02766

文献信息

• Metal-Free Direct Trifluoromethylation of Activated Alkenes with Langlois’ Reagent Leading to CF₃-Containing Oxindoles
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Xiaoxia Liu、Mengyuan Guo、Ruimei Dong、Hua Wang

  DOI：10.1021/jo500515x

  日期：2014.5.2

  A metal-free and cost-effective synthesis protocol has been initially proposed for the construction of CF3-containing oxindoles via the direct oxidative trifluoromethylation of activated alkenes with Langlois’ reagent (CF3SO2Na). The present methodology, which utilizes very cheap CF3 reagent and a simple oxidant, provides a convenient and practical approach to CF3-containing oxindoles with a wide variety

  最初已经提出了一种无金属且具有成本效益的合成方案，用于通过用Langlois试剂（CF 3 SO 2 Na）对活化的烯烃进行直接氧化三氟甲基化来构建含CF 3的羟吲哚。本方法利用非常便宜的CF 3试剂和简单的氧化剂，为含有CF 3的具有多种官能团的羟吲哚提供了方便实用的方法。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Difunctionalization of Alkenes with α-Carbonyl Alkyl Bromides Initiated through a Heck-type Insertion: A Route to Indolin-2-ones
  作者：Jian-Hong Fan、Wen-Ting Wei、Ming-Bo Zhou、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201402893

  日期：2014.6.23

  palladium‐catalyzed oxidative difunctionalization reaction of alkenes with α‐carbonyl alkyl bromides is described, in which the σ‐alkyl palladium(II) intermediate is generated through a Heck insertion and trapped using an aryl C(sp2)H bond. This method can be applied to various α‐carbonyl alkyl bromides, including primary, secondary, and tertiary α‐bromoalkyl esters, ketones, and amides.

  各种σ-烷基钯（II）中间体与烯烃双官能化的附加试剂的氧化拦截作用是一个重要的研究领域。描述了烯烃与α-羰基烷基溴化物的新的钯催化的氧化双官能化反应，其中通过Heck插入生成σ-烷基钯（II）中间体，并使用芳基C（sp 2）H键捕获。该方法可用于各种α-羰基烷基溴化物，包括伯，仲和叔α-溴代烷基酯，酮和酰胺。
• Copper-catalyzed cyanoalkylarylation of activated alkenes with AIBN: a convenient and efficient approach to cyano-containing oxindoles
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Mengyuan Guo、Laijin Tian、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c4ra09022e

  日期：——

  A novel, simple, and cost-effective protocol has been developed for the construction of cyano-containing oxindoles by copper-catalyzed direct cyanoalkylarylation of activated alkenes with AIBN.

  已开发出一种新颖、简单且具有成本效益的协议，用于通过铜催化的直接氰基烷基芳基化反应在活化烯烃与AIBN之间构建含氰氧吲哚。
• Tandem radical cyclization to construct poly-brominated 2-oxindoles
  作者：Fengjuan Chen、Yajun Wang、Shijun Zhao、Wei Jiang、Congde Huo

  DOI：10.1039/c7ob01859b

  日期：——

  Catalytic amounts of TBHP (15 mol %) promoted tribromomethylation of activated alkenes has been developed. This method provided a metal-free aerobic way to construct poly-brominated 2-oxindoles from reaction of readily available N-arylacrylamides with CBr4 via a proposed tandem radical cyclization process. Air is used as an efficient terminal oxidant in this transformation. The formation of the 1,1-dibromoolefin

  已经开发了催化量的TBHP（15mol％）促进的活化烯烃的三溴甲基化。该方法提供了一种无金属的好氧方法，该方法可通过提议的串联自由基环化方法，使易得的N-芳基丙烯酰胺与CBr4反应，从而构建多溴化的2-氧吲哚。在此转化过程中，空气被用作有效的终端氧化剂。1，1-二溴代烯烃衍生物的形成也可以在较高温度和纯净条件下实现。
• Iodine(III)-Mediated Trifluoroacetylation of a C(sp2)–H or C(sp)–H Bond with Masked Trifluoroacyl Reagents
  作者：Zhi-Peng Ye、Meng Guo、Yong-Qing Ye、Chu-Ping Yuan、Hai-Long Wang、Jing-Song Yang、Hong-Bin Chen、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01780

  日期：2024.6.21

  A novel strategy for incorporating a trifluoroacetyl functionality into a range of structurally varied unsaturated bonds was developed by using PhI(OCOMe)2 as an oxidant with a masked trifluoroacyl reagent as a trifluoroacetyl radical precursor. The oxidative decarboxylation of the masked trifluoroacyl precursor followed by a tandem radical process provides versatile access to 5-exo-trig cyclization

  通过使用 PhI(OCOMe) 2作为氧化剂，并使用掩蔽三氟酰基试剂作为三氟乙酰基自由基前体，开发了一种将三氟乙酰基官能团纳入一系列结构变化的不饱和键中的新策略。掩蔽三氟酰基前体的氧化脱羧，然后进行串联自由基过程，提供了N -芳基丙烯酰胺的 5-外- 三环化、喹啉、异喹啉、2 H-吲唑和喹喔啉的直接 C(sp 2 )–H三氟乙酰化的多功能途径-2(1 H )-ones，以及炔烃的 C(sp)–H 三氟乙酰化。该方案具有反应条件温和、操作简单、官能团兼容性广泛等特点。