N-tert-butylcarbonyl-2-(p-tolylsulfanyl)pyrrolidine | 1609960-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-tert-butylcarbonyl-2-(p-tolylsulfanyl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl 2-(p-tolylthio)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1609960-11-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: HOCLSXOXFBFJDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butylcarbonyl-2-(p-tolylsulfanyl)pyrrolidine 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以43%的产率得到2-羟基-1-吡咯烷羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  关于α-氨基亚砜的合成† •

  摘要：

  对制备N -Bocα-氨基亚砜的综合研究表明，出乎意料的不稳定性是由于亚砜的α-消除作用产生了亚胺离子而引起的。全合成的细节报告了两个主要的合成路线：锂化和亚磺酸的俘获Ñ的-Boc杂环和氧化Ñ -Bocα氨基硫化物。成功制备并分离出六种新颖的α-氨基亚砜。推测合成了其他四种α-氨基亚砜，但由于它们倾向于消除α-亚砜而无法分离。最终，一个稳定的循环氮制备了-Bocα-氨基亚砜，这种成功的合成依赖于α-氨基亚砜是双环[3.1.0]稠环系统的一部分，该系统无法进行亚砜的亚氨消除。

  DOI：

  10.1039/c4ob00567h
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl benzenethiosulfonate 、 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N-tert-butylcarbonyl-2-(p-tolylsulfanyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Promoted Cross-Coupling Reactions of 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines with Thiosulfonate or Selenium Sulfonate: A Unified Approach to Sulfides, Selenides, and Sulfoxides

  摘要：

  In this paper, a visible-light-promoted cross-coupling of 4-alkyl-1,4-dihydropyridines with thio-/selenium sulfonates under transition-metal-free conditions is described. This strategy features easily available substrates, mild reaction conditions, high yields, and high chemoselectivity. A novel synthetic route for the construction of a sulfide or selenide C-sp3-S or C-sp3-Se bond under transition-metal-free conditions without an additive oxidant or base is developed. This method is well extended to the synthesis of a class of thiolated or selenylated glycosides that has not been explored before. Sulfoxides were also successfully chemoselectively observed via a facile variation of the atmosphere under photocatalyzed conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01776

文献信息

• An N-(acetoxy)phthalimide motif as a visible-light pro-photosensitizer in photoredox decarboxylative arylthiation
  作者：Yunhe Jin、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c6cc06994k

  日期：——

  An efficient visible-light photoredox decarboxylative coupling of N-(acetoxy)phthalimides with aryl thiols has been developed. The reaction was performed well at room temperature with good tolerance of functional groups. Importantly, the...

  已经开发了N-（乙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺与芳基硫醇的有效可见光光氧化还原脱羧偶联。该反应在室温下进行得很好，对官能团的耐受性也很好。重要的是...
• 一种硫醚化合物的光催化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114292220A

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种硫醚化合物的光催化合成方法。所述方法为将羧酸类化合物式、无毒无臭的硫化试剂二硫醚类化合物式、光催化剂和碱加入溶剂，在惰性气体保护和光照条件下进行反应，反应结束后经后处理得到式所示的硫醚化合物。本发明试剂和底物简单经济廉价易得，摒弃了传统工艺中有刺激气味的硫酚试剂，利用无金属可见光催化体系，通过脱羧完成C‑S键的偶联反应。反应操作简单、条件温和，且反应高效、底物适应性好，可以实现多种不同基团的底物的偶联，并有选择性的、高效的一步构建C‑S键化合物，这类化合物在医药合成中间体有很大的应用前景，对复杂的含硫化合物的构建具有十分重要的意义。