1-[10-azido-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,10,11-trideoxy-8,9-O-isopropylidene-11-phenylsulfinyl-L-galacto-D-allo-undecofuranosyl-(1,4)]uracil | 719278-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-[10-azido-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,10,11-trideoxy-8,9-O-isopropylidene-11-phenylsulfinyl-L-galacto-D-allo-undecofuranosyl-(1,4)]uracil
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[(1R,3R)-3-[(4S,5R)-5-[(1R)-1-azido-2-(benzenesulfinyl)ethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1,3-dihydroxypropyl]-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 719278-95-2
• 化学式: C₃₆H₅₉N₅O₁₀SSi₂
• 分子量: 810.129
• InChiKey: JHZXEXZUTPFFER-VUJBEXKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  207.3
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[10-azido-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,10,11-trideoxy-8,9-O-isopropylidene-11-phenylsulfinyl-L-galacto-D-allo-undecofuranosyl-(1,4)]uracil 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以23 mg的产率得到1-[10-azido-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,10,11-trideoxy-8,9-O-isopropylidene-11-S-phenyl-11-thio-L-galacto-D-allo-undecofuranosyl-(1,4)]uracil
  参考文献：
  名称：

  衣氨酰尿嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  衣霉素核苷类抗生素的关键成分衣胺尿嘧啶衍生物是以二碘化钐 (SmI2) 介导的羟醛反应和分子内普默勒反应为关键步骤合成的。α-苯硫酮 11 是钐烯醇化物的前体，由 d-半乳糖制备。在−40°C 下用 SmI2 处理 11 导致完全转化为相应的烯醇钐，随后加入尿苷 5'-醛 12 得到所需的羟醛产物 13a、b。通过酮的连续非对映选择性还原和用 mCPBA 氧化，将化合物 13a 转化为亚砜 15。用 Tf2O 活化 15 得到所需的环化化合物 17。在该反应中，醛醇产物 13a 也是通过 7 元环中间体竞争性分子内氧化 DMSO 的结果而获得的。化合物 18 或 19 已准备好用作糖基化中的糖基供体，以提供一系列类似物作为潜在的糖基转移酶抑制剂以及相关的天然产物。†为了纪念和庆祝 Leroy B. Townsend 教授 70 岁生日。#本文构成核苷和核苷酸的第 225 部分：Shuto,

  DOI：

  10.1081/ncn-120027831
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5-azido-3,4-(dimethylmethylenedioxy)-1,6-di(phenylthio)-2-hexanone 在 sodium tetrahydroborate 、 samarium diiodide 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[10-azido-2,3-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6,10,11-trideoxy-8,9-O-isopropylidene-11-phenylsulfinyl-L-galacto-D-allo-undecofuranosyl-(1,4)]uracil
  参考文献：
  名称：

  复合核苷类抗生素的合成

  摘要：

  除草素 B 和完全保护的衣胺尿嘧啶是未脱糖的核苷抗生素，它们是使用二碘化钐 (SmI2) 介导的醇醛反应合成的，使用 α-苯基硫酮作为烯醇化物。SmI2介导的羟醛反应的特点是可以区域选择性地生成烯醇化物，羟醛反应在接近中性的条件下进行。该反应被证明是合成复杂核苷类抗生素的有力反应。caprazamycins的核心结构caprazol的合成是通过包括β-选择性核糖基化而不使用相邻基团参与和通过修饰的还原胺化构建二氮杂环酮的策略进行的。我们的合成路线将提供一系列具有部分结构的关键类似物来定义药效团，

  DOI：

  10.1081/ncn-200059769